“첫사랑보다 기억에 남는다”
“부부 사이, 그보다 끈끈하다”

스타트업과 초기 투자자의 관계를 두고 위와 같은 말을 심심찮게 듣는다. 그만큼 둘 사이는 돈과 숫자만으로 설명할 수 없는 긴장감과 유대감이 있다. 한 기업에 투자를 하는 것을 두고 ‘피를 섞는다’는 표현도 있지 않던가. 그만큼 투자사와 피투자사, 특히나 초창기 스타트업과 벤처투자사의 사연은 독특하고 밀도 있다. 

벤처투자 심사역의 역할은 그 직업이 널리 쓰이는 데 비해 베일에 싸여있다. 아직 성패를 모르는 창업가에게 베팅을 하는 일, 하지만 거기에 담긴 지난한 과정과 불확실성은 충분히 알려지지 않았다. 이오스쿨은 유망한/기라성 같은 벤처 투자자들을 만나 그 경험을 청해 들었다. 스타트업을 붙잡기 위한 투자자들의 노력에 관한 이야기다.

썸에서 연인으로 발전하기 위한 구애

매주 월요일과 목요일. 잊을 만하면 연락을 했다. 그렇게 1년 2개월이 흘렀다. 슈미트의 장원준 심사역은 꼭 투자하고 싶던 스타트업의 선택을 못 받은 후에도 이처럼 꾸준히 인연을 이어왔다. 결국 다음 투자 라운드에서는 창업자가 먼저 장 심사역에게 손을 내밀었다. 이뤄지지 못한 사랑이 끝끝내 맺는 듯한 서사다.