트위터와 블록(Block, 구 스퀘어). 이 두 회사를 모두 S&P 500에 올린 창업자는 역사상 잭 도시(Jack Dorsey) 한 명뿐입니다. 그런데 이 사람만큼 욕을 많이 먹는 테크 CEO도 드물어요.

290억 달러에 Afterpay를 인수했는데 4년 뒤 블록 시총이 380억 달러. 인수가랑 시총이 거의 비슷하니 뭘 산 건지 모르겠고. Jay-Z 친구라서 음악 스트리밍 Tidal을 샀다는 소리도 나오고. 트위터는 일론 머스크가 인력 80%를 날려버렸는데 오히려 더 빨리 돌아가고 있으니, 도시 시절엔 대체 뭘 했냐는 비아냥까지.

그런데 BuccoCapital의 최근 분석이 흥미롭습니다. 실행력의 잭과 비전의 잭, 이 두 얼굴이 사실 같은 뿌리라는 거예요. 한 곳에 앉아 성숙한 조직을 꼼꼼히 운영 못하는 그 성격이, 5년 후를 내다보고 자기 회사를 칼로 도려내는 결단력과 동전의 양면이라는 겁니다.

도시가 최근 블록 직원 40%를 해고하고 내놓은 경영 방침, 이른바 '도시 모드(Dorsey Mode)'의 핵심 4가지를 정리합니다.

1) 40%를 한 번에 자른다 - 찔끔찔끔 자르지 않는다

• 도시의 논리는 이렇습니다. 3년 후면 AI 때문에 이 인력이 필요 없다. 그걸 지금 보고 있는데, 벽에 몰려서 잘리는 것보다 여유 있을 때 자르는 게 남는 사람한테도 떠나는 사람한테도 낫다.
• 메타, 아마존처럼 매년 5~10%씩 '성과 관리'라는 이름으로 슬금슬금 자르는 건 비겁한 방식이라고 꼬집습니다. 거기 다니는 사람들은 4년째 만성 긴장 상태라는 거예요.
• "똥 샌드위치를 먹어야 한다면, 한입에 삼켜라." 블록 이사회 멤버 브라이언 할리건의 표현이 노골적이지만 정곡을 찌릅니다.

2) 조직 레이어를 2~3단으로 줄인다

• 도시의 이상은 6,000명 전원이 자기한테 직접 보고하는 구조. 물론 현실적이진 않지만 방향성은 명확합니다.
• 기존 테크 기업엔 VP 밑에 VP, 부하 1~2명인 매니저가 수두룩합니다. 제로금리 시대의 유물이죠.
• AI가 맥락 전달을 대신하는 시대에, 중간관리자가 하는 일이란 팀원 주간보고를 ChatGPT에 넣고 윗선용 불릿 포인트를 만드는 정도. (체감상 과장이 아닙니다.)
• 젠슨 황처럼 직속 60명을 두긴 어렵겠지만, 직속 보고 4명을 8명으로 늘리고 레이어를 8단에서 4~5단으로 줄이는 건 당장 시도할 만하다는 겁니다.

3) 이제 '만드는 능력'이 아니라 '유통 채널'이 해자다

• 클레이 크리스텐슨의 '매력적 이익의 보존 법칙'을 도시가 AI 시대에 적용합니다. 밸류체인의 한 층이 범용화되면 이익은 희소한 다른 층으로 이동한다는 원리.
• AI가 앱 개발을 범용화시키고 있으니, 가치는 고객 접점을 가진 쪽으로 쏠립니다. 마이크로소프트가 남의 아이디어를 베껴도 CIO 관계망으로 밀어넣으면 이기는 구조가, AI 시대에 더 심해진다는 뜻.
• 실제로 블록은 지금 필드 세일즈 인력을 빠르게 늘리고 있습니다. 40% 자른 인력의 상당 부분이 유통·영업 쪽으로 재배치되고 있다는 신호예요.

4) 회의에 프로토타입을 들고 와라 - 메모의 시대는 끝났다

• 2004년 제프 베이조스가 아마존에서 PPT를 금지하고 6페이지 서술형 메모를 도입한 건 유명한 이야기입니다. 그 메모 문화에서 AWS가 나왔고 프라임이 나왔죠.
• 그런데 도시의 주장은, 그 메모마저 이제 의식(ritual)으로 굳어버렸다는 겁니다. 본래 목적인 '깊은 사고의 강제'보다, 사소한 각주 하나 잡아서 발표자 망신 주는 정치판이 되어버렸다고.
• 2개월 전까지 블록 회의실엔 구글 독과 슬라이드가 올라왔는데, 지금은 전원이 작동하는 프로토타입을 들고 옵니다. 실제 데이터든 시뮬레이션이든, 실시간으로 고치면서 토론하니 슬라이드 45분 읽고 후속 미팅 잡는 것과는 차원이 다르다는 거예요.
• 이건 개발팀만의 얘기가 아닙니다. 마케팅은 캠페인 브리프 대신 카피·비주얼·랜딩페이지 목업을, 재무팀은 인터랙티브 모델을 가져올 수 있으니까요.


솔직히 이 글을 읽으면서, 한국 기업들 회의실 풍경이 자꾸 오버랩됐습니다. 30장짜리 PPT 만드느라 밤새고, 그걸 읽어주느라 회의 시간의 절반을 쓰고, 정작 의사결정은 다음 회의로 넘기는 그 루틴. AI 시대에 그 속도로 버틸 수 있을까요.

도시의 실행력? 여전히 의문부호가 붙습니다. 하지만 이 사람이 소셜미디어, 모바일 결제, 리모트 워크, 심지어 크립토까지 - 남들이 비웃을 때 먼저 봤다는 건 부정하기 어렵습니다. 비전은 맞는데 실행이 아쉬운 사람을 무시할 게 아니라, 그 비전만이라도 제대로 훔쳐야 하는 거 아닌가 싶어요.

한 가지 더. 도시 모드의 본질은 '테크 트렌드'가 아니라 '조직 철학'이라는 점. AI가 뭘 할 수 있느냐보다, AI 시대에 사람을 어떻게 배치하고 의사결정 구조를 어떻게 바꿀 거냐가 진짜 질문입니다. 거기에 대한 답을 지금 내놓는 CEO가 몇이나 될까요.

출처: BuccoCapital Bloke, "Dorsey Mode: Why Tech's Most Misunderstood CEO is Right Again", X/Substack