퇴사보다 뉴스레터가 먼저였습니다. 

SK텔레콤에서 프로덕트 디자이너로 일하며 2023년 6월 뉴스레터를 시작했고, 그 뉴스레터를 발판 삼아 이듬해 회사를 나왔습니다. 

곧이어 회사 밖 1인 생존기를 담은 『나는 솔로프리너다』(이오스튜디오, 2025)를 썼고, 지금은 기업 교육과 엔터프라이즈 AX(회사에 AI를 도입해 일하는 방식을 바꾸는 일)를 하는 다섯 명 회사, 조슈아앤컴퍼니를 이끕니다. 유튜브 채널 '빌더 조쉬'를 운영하는 조쉬 님입니다.

한쪽에서는 AI가 1인 창업의 시대를 열었다고 하고
다른 쪽에서는 이 AI 열풍이 결국엔 모두 거품이라고 합니다. 

이 두 의견 사이에서 어떻게 중심을 잡아야 할까요? 

조쉬 님은 그 질문에 몸으로 답해온 사람입니다. 혼자서 사업을 꾸리는 1인 기업가를 뜻하는 말 '솔로프리너'를 국내에 일찍부터 알려온 사람이기도 하고요.

삶의 주인이 되고 싶은 사람들을 위한 북 팟캐스트 '이오서재'에서 조쉬 님의 이야기를 들었습니다. 솔로프리너에서 팀 창업까지 이끌어 온 지난 1년, AI와 일하는 법, 그리고 정신없이 흔들리는 지금 세상에서 어떻게 중심을 잡아야 하는지 물었습니다.

[아티클 내비게이션]

1. 시간을 파는 사람, 구조를 만드는 사람
2. 월 수입 50만 원, 그래서 찾은 한국형 생존법
3. 주 4.5시간만 일하려다, 대자영업자의 시대의 선도주자가 되다
4. "대표 연봉이 얼마야?" 기업이 AI를 도입하자 벌어진 일
5. 결국 남는 건 세일즈
6. 빠르게 변하는 세상 위에서 서핑하기

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시간을 파는 사람, 구조를 만드는 사람

Q. 책을 낸 뒤 1년 사이에 1인에서 팀 창업까지 오셨는데, 그 출발점이었던 '솔로프리너'는 프리랜서와 뭐가 다른가요?

프리랜서는 결국 시간을 파는 일입니다. 저는 디자이너 출신이니까, 어떤 회사에 하도급으로 들어가 제 시간을 넣고 산출물을 만들어 드리는 식이죠. 솔로프리너는 좀 다릅니다. 저는 이걸 '구조적인 비즈니스'라고 표현해요. 인스타그램이나 스레드, 유튜브로 트래픽(사람들의 유입)을 만들고, 그 위에서 상품을 파는 겁니다. 핵심은 그게 온라인에서 벌어진다는 거예요.

내가 일하지 않아도 어느 정도는 알아서 팔리는 구조를 만드는 것, 그게 솔로프리너입니다.

Q. 회사를 다니면서 그 구조는 어떻게 만들기 시작하셨어요?

처음엔 사이드잡으로 스타트업 디자인을 봐드리는, 정직하게 시간을 쓰는 일을 했습니다. 그러다 2023년 6월에 뉴스레터를 시작했어요. 감사하게도 EO플래닛에 계속 글을 올리다 보니 거기서 트래픽이 생겼고, 이곳저곳에서 연락이 오기 시작했습니다. 강연 요청, 광고, 교육 컨설팅 같은 기회들이요. 트래픽을 꾸준히만 만들 수 있으면 사업으로 확실히 엮을 수 있겠구나 싶었죠.

그때 가장 크게 참고한 게 '레니의 뉴스레터'를 만드는 레니 라치츠키였어요. 지금은 구독자가 100만이 넘는데, 당시 50만 구독자를 두고 그가 이렇게 말하더라고요. 뉴스레터를 10편 이상 쓰는 사람은 거의 없다, 명심할 건 일관성과 퀄리티, 이 둘밖에 없다고요. 인디아나 존스 영화에서 커다란 돌이 굴러오면 그걸 피해 뛰쳐나가는 장면 있잖아요. 매주 월요일이 자기한테는 그 돌 같았다고요. 마감이라는 돌이죠.

일단 꾸준히 써보자고 했던 그때의 도전이 제 새로운 기반을 만들어줬습니다. 그때는 AI도 지금 같지 않아서 글 하나 쓰는 데 15시간씩 걸렸어요.

Q. 유료로 받아도 될 만한 글을 계속 무료로 푸신 이유가 있을까요?

유료급 콘텐츠를 무료로 내보내면, 사람들은 오히려 빚을 졌다고 느끼거든요. '이걸 공짜로 봐도 되나' 싶은 감정이 들면, 그게 신뢰가 되고, 나중에 이 사람이 뭔가 판다면 사도 되겠다는 마음으로 이어집니다. 뉴스레터를 해보면서 알게 된 거예요.

레니의 뉴스레터도 그 길을 갑니다. 유료 구독을 받으면서도 매주 한 시간 반짜리 팟캐스트를 두 개씩 찍고, 공개 콘텐츠에도 그만큼 품을 들여요. 유료 퀄리티의 콘텐츠를 끊임없이 베풀라는 태도죠.

그 마인드셋이 결국 스노우볼이 되어 저에게 기회로 돌아왔습니다.

월 수입 50만 원, 그래서 찾은 한국형 생존법

Q. 그 스노우볼이 굴러가기까지는 시간이 걸렸을 텐데요. 그사이 어떻게 버티셨나요?

처음 3개월은 '내가 이걸 꾸준히 낼 수 있나, 사람들이 계속 좋아해줄까'를 검증하는 데 썼어요. 괜찮게 봐주신다는 걸 확인하고 나서야 비즈니스 모델을 고민했죠. 세상에 나와서 팔 수 있는 건 사실 몇 가지 안 돼요. 누군가를 가르치거나, 남의 일을 돕거나, 디지털 상품을 팔거나. 그 안에서 가장 빠르게 효과를 본 게 슬랙 기반 커뮤니티와 유료 멤버십이었습니다.

정말 안 해본 게 없어요. 코호트(기수제) 강의, 앱 개발, 개인 과외까지요. 사회자와 스태프, 딱 두 명만 데리고 400명 규모의 1인 개발자 컨퍼런스도 열어봤고요. 2024년쯤엔 삼성에서 '점심시간마다 틀어 볼 AI 활용 영상을 만들어줄 수 있냐'는 외주가 들어와서, 하루 10분짜리 영상을 찍어 큰 현금 흐름을 만든 적도 있습니다. 이렇게 15가지쯤 되는 비즈니스를 직접 부딪혀보면서 배웠어요.

Q. 해외 솔로프리너처럼 디지털 상품만 팔면서 살 수는 없던가요?

시장이 달라요. 크기가 다릅니다. 해외 솔로프리너의 비즈니스 모델을 그대로 카피해서 한국에서 하는 건 생각보다 굉장히 어려워요. 모수(잠재 고객의 수)가 작으니까요. 영어권은 사람이 꾸준히 들어오니 영상 강의나 디지털 템플릿만 팔아도 지속이 되는데, 한국은 로컬 시장이라 그대로 했다가는 한 달에 50만 원도 못 벌고 끝나는 경우가 허다합니다.

저도 처음엔 그걸 몰랐어요. 당연히 될 줄 알았는데 생활이 유지가 안 되는 거예요. 그래서 어쩔 수 없이 외주도 뛰고, 하나가 무너지면 다른 게 받쳐주도록 서너 개 비즈니스를 동시에 굴리는 형태가 됐죠.

저는 그게 ‘한국형 솔로프리너’라고 생각합니다.

Q. 그 많은 일은 어떻게 자동화하거나 덜어내셨어요?

솔로프리너가 된 지 1년쯤 됐을 때, 일주일 치 할 일을 다 적어봤더니 60개쯤 되더라고요. 그중 40개는 제가 없어도 되는 일이었어요. 그때는 AI가 지금만큼 안 돼서 보조 작가를 채용했습니다. 당시 한창 잘 되던 클로드 3를 테스트해보고, 그분께 클로드를 활용한 원고 보조와 이미지 리서치를 맡기는 식으로 일을 덜어냈죠.

물론 처음부터 수작업 없이 자동화될 거라 생각하는 게 가장 큰 오해인 것 같아요. 초반엔 진짜 몸으로 부딪혀야 합니다. 개고생을 해야 해요.

그 과정을 다 거치면 반복되는 패턴과 루프가 보이거든요. 사업도 결국 큰 루프 엔지니어링(반복 구조를 설계하는 일) 같아서, 그 패턴 속에서 사람만 할 수 있는 일, AI가 할 수 있는 일, 나만 할 수 있는 일을 구분하는 게 중요했습니다.

Q. 그럼 여러 갈래 중에 뭘 남기고 뭘 접을지는 어떻게 정하셨어요?

모든 문제는 시간과 돈으로 수렴한다고 봐요. 그래서 임팩트가 큰가, 추가적인 기회로 이어지는가, 이 두 가지로 판단했습니다. 

예를 들어 과외는 현장까지 찾아가 개발까지 해드려야 해서 ROI(투입 대비 성과)가 떨어졌지만, 그 관계가 이후 구축 프로젝트로 이어지는 장점이 있었죠. 최근엔 기업 강의 중에서도 임원 강의에 집중하는데, 그분들이 권한이 있으셔서 훨씬 많은 기회가 열립니다. 그렇게 직접 겪으며 선택과 집중의 기준을 세워왔어요.

주 4.5시간만 일하려다, 
대자영업자의 시대의 선도주자가 되다

Q. 콘텐츠도 사업도 잘 돌아가서 여유 시간이 남는 순간이 왔다고요.

맞아요. 드디어 이 타이밍이 왔구나 싶어서 해외 솔로프리너들처럼 살아보자고 했어요. 일주일에 네 시간 반만 일하는 삶이요. 배당 주식을 비롯해 일하지 않아도 수익이 도는 장치를 몇 개 깔아두고, 정말 극단적으로 3개월을 그렇게 지냈습니다. 여유도 있고 육아도 많이 하고, 그런 걸 좋아할 줄 알았거든요.

그런데 시간이 남으니까 제가 결국 뭘 하고 있냐면, 또 일이더라고요. 다른 일을 찾아 나서는 저를 발견한 거예요. 아, 나는 그냥 계속 일해야 하는 사람이구나, 사서 고생하는 타입이구나 싶었습니다. 그래서 기왕 할 바엔 임팩트를 더 내보자, 더 큰 조직을 만들어보자는 쪽으로 마음을 틀었어요.

Q. 원래 다루던 소재도 솔로프리너에서 AI로 옮겨가셨습니다. 계기가 있었나요?

2025년 2월부터 5월까지 잘 쉬었어요. 마침 그때가 커서(Cursor, AI로 코드를 짜주는 개발 도구)가 확 떠오르던 시기였는데, 저는 비개발자잖아요. 그런데 써 보니 제가 할 수 있는 게 너무 많은 거예요. 백엔드 개발까지요. IT 업계에 15년 넘게 있으면서 한 번도 접근 못 했던 영역이 열리니까 전율이 있었습니다. AI는 원래 하던 일을 빠르게도 해주지만, 못 하던 일을 하게도 해주거든요. 저한텐 두 번째가 컸어요.

그래서 두 달간 집에 틀어박혀서, 개발자 도움 없이 커서와 클로드만으로 결제까지 붙인 배당 주식 관리 앱을 직접 내놨어요. AI가 그동안의 한계를 완전히 풀어버린다는 걸 저는 문명급 변화라고 느꼈습니다.

그 후기를 뉴스레터에 쓰니 패스트캠퍼스, 스파르타코딩클럽 같은 곳에서 연락이 왔죠. 이 시기를 놓치면 안 되겠다 싶었어요. 소수의 팀이 엄청난 임팩트를 내는 시대는 확실하고, 디지털에서도 개인이 큰 규모로 사업하는 '대자영업자의 시대'가 온다는 데 저는 거의 확신이 있어요.

"대표 연봉이 얼마야?" 
기업이 AI를 도입하자 벌어진 일

Q. 개인의 시대라고 하셨는데, 인공지능에 관한 연락은 대기업에서 오기 시작했다고요?

트렌디한 AI보다 그 뒤에 있는 함의를 찾으려고 콘텐츠를 만들었더니, 기업에서 연락을 주시는 거예요. 현장 강의를 갔더니 '우리 조직에 AI를 어떻게 도입하냐'가 그분들의 엄청난 고민이었습니다.

SK그룹 같은 경우엔 전 구성원에게 '1인 1에이전트(1인당 업무용 AI 비서 하나)를 만들어라'는 지령이 떨어졌대요. 그런데 당장 할 수 있는 게 없어요. 바이브 코딩(대화하듯 지시해 코드를 만드는 방식)도 모르고 AI도 잘 모르는데 해야만 하니까, 교육을 찾고 컨설팅을 찾고 구축을 맡기는 수요가 생긴 겁니다.

제가 다녔던 디자인 에이전시가 2000년대 초 웹에이전시 활황기를 지나온 회사라, 그 시절 이야기를 숱하게 들었거든요. 지금 AX 시장에서 딱 그때 같은 기시감이 들어요. 문의가 감당이 안 될 만큼 들어옵니다.

Q. 현장에서 느끼는 가장 큰 벽은 뭔가요?

기초 지식이 없는 상태에서 갑자기 AX를 하라니 다들 헤매는 거예요. 커서를 켰다가 환경 설정부터 막히는 식으로요. 개발자가 아니면 몰랐던 지식이 필요한데, 그게 없이 한 방에 건너뛰려다 보니 쉽게 포기하게 되거든요.

경영진과 실무자의 시간표가 다른 것도 커요. 실무자분들은 '안 되는 건 안 된다고 임원분들께 직접 말해달라'고 저한테 호소하시는데, 경영진의 시선은 지금이 아니라 1, 2년 뒤거든요. 그 관점으로 빨리 대비해야 하니 마음이 급한 거예요. 그 사이에서 저희가 지식을 전파하고 구축을 도와드리는 겁니다.

그래서 저는 AX에 세 개의 층이 있다고 봐요. 

• 첫째는 교육입니다. 일단 배워야 하니까요. 
• 둘째는 조직 문화입니다. AI와 잘 일하도록 룰을 세팅하는 층이죠.
• 셋째, 가장 위가 AI 거버넌스(관리 원칙과 책임 체계)입니다.
   

거버넌스가 왜 필요하냐면, 실제로 현장에서 문제가 터지고 있거든요. 어느 대기업에선 '토큰을 아끼지 말고 쓰고 싶은 만큼 다 써라'고 했더니, 한 번에 1억어치 토큰을 써버리는 개발자가 등장했습니다.

Q. 거버넌스 얘기가 나왔는데, 보안 사고도 실제로 나나요?

실제로 납니다. 회사에서 누군가 AI에 '우리 대표 연봉이 얼마야?' 하고 물었을 때, 내부 데이터가 제한 없이 열려 있으면 그냥 대답해버리는 상황이 생겨요.

옆자리 동료의 성과급까지도 알 수 있는 거죠. 이런 걸 어떻게 통제할지에 대한 체계는 아직 초기 단계입니다. 저도 최근에 누군가 제 환경 변수 파일에 접근해 API 키를 훔쳐 가서, 270만 원어치 요금이 청구된 일을 겪었어요.

예전엔 AI를 무조건 앞으로 나아가게 해주는 날개라고 생각했는데, 이제는 감시하고 통제해야 하는 영역이기도 하다는 걸 일하면서 알게 됐습니다. 그래서 오히려 거기가 기회의 영역이에요. 거버넌스와 보안, 데이터 통제를 맡는 사람이 조직마다 배치될 거라고 봅니다.

결국 남는 건 세일즈

Q. 이런 시대에 개인이 꼭 갖춰야 할 역량을 하나 꼽는다면요?

취업이든 창업이든 저는 다 생존이라고 생각해요. 그중 제일 중요한 건 세일즈 역량입니다. AI 리터러시(기본 활용 능력)는 이미 정보가 공공재처럼 널려 있어서 금방 따라잡을 수 있어요. 그런데 세일즈는 장착하기가 정말 어렵습니다. 면접도 나를 파는 거고, 창업도 결국 상품을 파는 거잖아요.

마이리얼트립이라는 회사는 2년 전 사내에 AI 전담 조직을 만들어 전사 도입을 진행했는데, 그게 마무리되자 조직을 해체하고 '세일즈 랩'을 새로 만들었다고 하더라고요. 개발자와 디자이너가 직접 현장에 나가 고객을 만나고 파는 걸 공부하는 거죠. AI가 쉽게 대체할 수 없는 영역이 세일즈라는 판단인 겁니다. 누군가 세일즈를 가르쳐준다면, 돈과 시간을 들여서라도 꼭 배우시길 권해요.

Q. 대표로서 사람을 뽑을 때 기준은 뭔가요?

첫 번째가 감도예요. 감도라는 게, 내 결과물을 다른 사람에게 소개했을 때 부끄럽지 않은가 하는 정도거든요. 거기에 취향, 까다로운 기준, 남들이 인정할 결과물을 만드는 능력이 다 엮여 있어요. 

사람들은 아직도 누군가 신경 쓰고 고생해서 만든 결과물에는 내 시간을 쓸 가치가 있다고 여기거든요. 손으로 쓴, 고생한 티가 나는 글을 좋아하는 것처럼요. 저는 그게 AI가 대체하기 어려운 지점이라고 봐요. 그래서 대화해보고 '이 정도 감도가 있으시구나' 싶으면 모셔옵니다.

한번은 개발자 두 분과 프리랜서 계약으로 함께 일해봤어요. 한 분은 커뮤니케이션이 정말 좋으셨고, 다른 한 분은 개발 실력이 뛰어나셨습니다. 두 달을 같이 일한 뒤 최종적으로 모신 분은 커뮤니케이션이 좋은 분이었어요. 여러 프로젝트를 동시에 돌리는 저희 사업엔 외부 소통이 결정적이었고, 고객들이 그분께 만족하시는 게 눈에 보였거든요. 작은 조직엔 큰 부담이지만, 연봉 1억을 감수하고서라도 모시기로 했습니다.

Q. 반대로 취업을 준비하는 사람은 뭘 보여줘야 할까요?

AI와 어떻게 함께 일했는가에 대한 증명이 있으면 좋아요. 단순히 '챗GPT로 PPT 만들어요' 수준이 아니라, 내 지식 체계를 쌓아 업무 효율을 이만큼 높였고 그게 팀 생산성에도 도움이 됐다는 식의 입증이요. 그러려면 클로드 코드나 코덱스 같은 AI 코딩 도구를 다뤄본 경험이 필요합니다.

저는 기업 강의에 가면 이렇게 말해요. 아직도 클로드 코드나 코덱스를 안 쓰신다면, 솔직히 기준 이하입니다. 마치 직장인이 스마트폰을 안 쓰는 것과 같거든요. 스페셜티가 아무리 좋아도, 이런 기본 리터러시 없이 일하는 건 앞으로 허용되지 않을 거라고 봅니다.

빠르게 변하는 세상 위에서 서핑하기

Q. 그렇게 단호하게 말씀하시는데, 한편에선 인공지능이 ‘거품’이라고도 하잖아요. 그 사이에서 어떻게 중심을 잡으세요?

솔직히 저도 트렌드가 너무 빨리 바뀌어서 버거워요. 그래도 저는 AI를 스마트폰 이상의 변화라고 봅니다. 어릴 때부터 익혀 평생 함께할 친구처럼 여겨야 하는 영역이라고 확신해요.

그럼 그 변화를 어떻게 대하느냐. 저는 파도라고 표현합니다. 파도가 밀려오면 잘 타보려 애쓰지만, 언젠가 넘어지고 물에 빠지고, 다시 일어나서 가잖아요. 그 태도가 제일 중요한 것 같아요. 다만 모든 걸 다 좇을 필요는 없어요. 정말 가슴에 와닿는 역대급 변화만 따라가도 살아남습니다. 그런 변화는 1년에 몇 번 오지 않거든요.

Q. 현장에서 'AI가 정말 되는구나' 싶었던 순간, 반대로 서늘했던 순간도 있으셨어요?

재미있게 들은 사례가 있어요. 해외 진출을 준비하던 어느 마케팅 팀은 기존 도구를 다 버리기로 했대요. 카카오톡 같은 건 다 버리고 슬랙·깃허브·커서 정도만 남겼고요. 그랬더니 필요한 도구를 자기들이 직접 만들게 되더래요. 남이 만든 것보다 자기 의도가 들어간 도구를 훨씬 자주 쓰게 됐고요. 도구가 많은 것보다, 딱 필요한 몇 개로 제한하는 게 오히려 중요하다는 걸 그때 배웠습니다.

또 다른 대기업은 그룹사에서 한 명씩 차출해 레거시(기존 관행) 없는 조직을 꾸렸는데, 그 구성원 전원에게 클로드 코드 교육을 시켰고 제가 메인 강사로 들어갔어요. 처음엔 뭘 만들어달라는 일감을 많이 주셨는데 6개월이 지나니 줄어들더라고요. 직접 만들기 시작하신 거예요. 성과가 난 거지만, 동시에 제 업도 장기적으론 사라질 수 있겠구나 싶었습니다. 그래서 계속 다음 레벨을 고민하고, 빨리 변신하자는 마음으로 지내요.

Q. 새 책 소식도 있다고요?

네, 7월에 한빛미디어에서 <클로드 에이전트협업의 기술>이라는 책 한 권과 <더 프로덕트 마인디드 엔지니어>라는 번역서 한 권을 함께 내놓습니다.

Q. 마지막으로, 조쉬 님과 회사는 앞으로 어디로 가고 싶으세요?

지금은 교육과 컨설팅, 구축으로 현금이 빨리 돌지만, 반복 수익이 아니라서 사람이 지치기 쉽고 매출에도 상한이 있어요. 그래서 한 번 만들어 두면 자산으로 쌓이는 제품 쪽으로 회사를 운영하고 싶습니다.

제가 좋아하는 앤드류 윌킨슨이라는 분이 있어요. 바리스타로 일하다 디자이너가 된 분인데, 저도 디자이너 출신이잖아요. 지금은 거의 조 단위 자산가가 되셨죠. 디자인 에이전시로 현금 흐름을 쌓아 작은 인터넷 회사들을 사들여 큰 지주사를 만들었습니다. 그 모델을 따라가고 싶어서 회사 이름도 조슈아앤컴퍼니로 지었습니다.

📚 <나는 솔로프리너다> 저자 조쉬 님의 말

인터뷰 말미, ‘세상이 무섭고 어렵다’는 이야기 끝에 조쉬 님은 이렇게 말했습니다.

"살면서 조금씩 깨닫는 건, 별거 없다는 거예요. 쟤도 하는데 나는 못 할까 하는 마음이요."

대단한 사람 앞에서 위축되던 시절을 지나, 조쉬 님은 근거 없이도 자신을 계속 믿는 일의 중요함을 이야기했습니다. 미팅에서 거절은 여전히 압도적이지만, 그래도 계속 두드린다고요. 인터뷰 중반, 세일즈 이야기 끝에 남긴 말이 그 이유를 대신합니다.

"세상은 생각보다 그렇게 단단하지만은 않아, 생각보다 연약해. 그러니까 이 세상이 돌아가는 거지."

혼자서 살아남는 법이란, 결국 세상은 돌담이 아니라 두드리면 열릴 수도 있는 문이라고 믿는 일인지도 모릅니다.

📌 현실적인 솔로프리너 라이프와 인공지능이 가져온 변화, 그 파도에 올라탄 창업가 조쉬 님을 영상으로도 만나보세요.

 | 편집: 김지윤 | 글: 서용삼