🎫3년만에 18조원. 2년 뒤엔 최악의 CEO. 그루폰 이야기.

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위대한 창업가들은 어떻게 처음 비즈니스를 시작했을까요? 창업가의 인터뷰를 통해 이들의 Day 0로 돌아가, “처음”에 어떤 시행착오를 거쳐 고객에게 사랑받는 제품을 만들 수 있었는지를 배웁니다.
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‘실패’하면 어떤 단어나 감정이 떠오르시나요?

패배, 포기, 실격, 탈락, 우울, 절망 등… 이 단어가 주는 부정적인 인상은 참 강합니다. 사전적 의미는 단지 ‘뜻한 바를 이루지 못한 것’일 뿐인데도, 우리는 실패한 자신을 인정하기 어렵고, 무엇보다 그런 나를 바라보는 시선이 두렵게 느껴지곤 하죠. 그래서 우리는 실패를 피하고, 숨기고, 가능한 한 멀리 두려 합니다.

오늘 소개할 앤드류 메이슨(Andrew Mason)은 소셜커머스의 원조, 그루폰(Groupon)의 창립자입니다.그는 실패에 대해 이렇게 말합니다.

“저는 실패를 좋아해요.제가 이뤄낸 모든 성공은 처음부터 명확했던 게 아니거든요.대부분은 제가 만든 혼란의 잔해 속에서, 실패를 겪고 나서야 발견한 것들이죠.”

3년 만에 ‘가장 빠르게 성장한 기업’의 얼굴이 되었고, 단 2년 뒤엔 ‘최악의 CEO’라는 낙인을 받았습니다. 빠른 성공만큼이나 빠른 실패를 경험한 그는, 분명 미성숙한 리더였습니다. 그럼에도 실패를 피하지 않았고, 끝내 그것을 성장의 발판으로 삼았죠.

어떤 선택과 실패가 그를 성장으로 이끌었을까요? 앤드류 메이슨의 Day 0, 1981년으로 돌아가보겠습니다

오늘의 인사이트 요약
1. 조금 방황해도 괜찮다. 작은 실패들을 통해 결국 방향을 찾아가게 될 것.
2. “실패는 성공의 어머니”의 정석. 그루폰의 시작
3. 10명 중 1명이 실업자였던 그 시절, 그루폰이 성장할 수 있었던 비결
4. 앤드류가 회사에서 해고된 세 가지 이유
5. 눈물로 닫고, 배움으로 연 다음 챕터

1. 조금 방황해도 괜찮다. 작은 실패들을 통해 결국 방향을 찾아가게 될 것.

1981년생 앤드류 메이슨은 어릴 때부터 사업에 관심이 많았습니다. 15세에 첫 창업을 시작했을 정도로 말이죠. 아침 베이글 배달 서비스였는데요. “Bagel Express”라고 이름을 붙일 정도로 본격적이었습니다.

앤드류는 학창 시절부터 시행착오가 많았습니다. 좋아하는 일을 하며 돈을 벌 수 있는 방법을 찾고 싶었던 것 같습니다.

고등학생 시절에는 막 떠오르던 인터넷 시장에 흥미를 느껴, 마이크로소프트 웹사이트를 따라 프론트 페이지를 직접 만들어보곤 했습니다. 하지만 그 흥미가 오래가진 않았고, 대학은 노스웨스턴대학교(Northwestern University)의 과학공학과로 진학하게 됩니다.

그 다음엔 ‘오랫동안 좋아했던 ‘음악’에 더 집중하고 싶다는 이유로 과감하게 전과를 결정했고, 졸업 후에는 웹사이트 디자이너, 오디오 엔지니어로 일했지만 이 또한 오래 지속하진 않았습니다. 실무적인 경험만으로는 만족하지 못했던 것 같아요. 여전히 그 안엔 창업에 대한 열정이 남아 있었으니까요.

그 열정을 증명하듯, 2005년 사이드 프로젝트로 ‘폴리시 트리(Policy Tree)’라는 웹사이트를 개발합니다. “기술의 힘으로 세상을 바꾸겠다!”는 목표로, 복잡한 정책 논쟁들을 시각화해 누구나 쉽게 이해할 수 있도록 만들고자 했죠.

결과적으로 구조적 복잡성을 단순화하는 데는 한계가 있었지만, 이 프로젝트로 해리스 공공정책대학원(Harris School of Public Policy)에서 장학금을 받고 공공 정책학과에 진학하게 됩니다. 하지만 이 역시 불과 3개월 만에 중퇴를 결정합니다.

그러나 이번은 조금 달랐습니다. 그의 인생을 전환시킬 제안이, 그 시점에 걸려온 한 통의 전화로부터 시작됐기 때문입니다. 발신자는 과거 계약직으로 일했던 인쇄 회사의 사장이자, 그를 잘 알고 있던 에릭 레프코프스키(Eric Lefkofsky)였죠.

그는 앤드류의 기술력과 창의성을 일찍부터 눈여겨보고 있던 인물이었는데요, “학교 그만두고 회사를 차려보자. 내가 백만 달러를 투자하고, 필요한 자원도 모두 지원해줄게.” 라고 말합니다. 에릭이 제안한 사업은 당시 앤드류가 진행 중이던 또 다른 사이드 프로젝트, ‘더 포인트(The Point)’였습니다.

2. “실패는 성공의 어머니”의 정석. 그루폰의 시작

‘더 포인트’라는 서비스의 아이디어는 “집단 행동을 통한 문제해결” 이었습니다.

어떤 상황에 답답해하고 바꾸고 싶어하는 사람들은 많지만, 실제 그것을 실현하고 행동으로 옮기기 위해서는 조직화가 필요할 때가 많죠.

예를 들어, 케이블 회사가 원하는 채널끼리만 묶어서 판매하는 방식에 소비자가 불만을 가져도, 개개인이 이를 바꾸기는 어렵습니다.

이는 개인의 불만이 모이더라도, 함께 행동하지 않으면 변화로 이어지기 힘들다는 점을 보여주죠. ‘더 포인트’는 바로 이런 문제의식에서 출발했습니다.

사실 ‘더 포인트’의 핵심은 ‘집단 행동을 어떻게 유도할 것인가’에 있었습니다.

사실 대부분이 집단의 이익보다는 자신의 이익을 우선시하죠. 자발적인 참여만으로는 집단 행동이 쉽게 일어나기 어려웠고, 이를 유도하려면 어느 정도의 강제성이나 구조화된 시스템이 필요했습니다.

그래서 앤드류가 집중한 부분은 바로 ‘임계점 설정’이었습니다. 이는 ‘임계 질량 효과’ 즉, ‘일정 수 이상의 사람이 먼저 행동하면 이후에는 나머지도 참여하게 되는 심리적 작용’에서 아이디어를 착안했죠.

일정 수 이상의 사람이 동의하거나 참여할 경우에만 실행되는 구조를 통해, 개인의 의사를 집단 행동으로 연결하고자 했습니다. 그래서 이름도 '더 포인트'였죠.

현재 이와 비슷한 형태로는, 일정 금액이 모이면 프로젝트가 실행되는 ‘크라우드 펀딩’을 예로 들 수 있습니다.

더 포인트(the point) 웹사이트 출처 : Business Insider

‘더 포인트(The Point)’는 초기 100만 달러에 이어 총 400만 달러까지 투자를 유치하며 기대를 모았지만, 수익성과의 연결에는 실패했습니다.

소비자 행동뿐 아니라 사회적 운동, 정치 캠페인 등 너무 광범위한 영역을 대상으로 설정했고, 이러한 캠페인들이 실제로 진행되더라도 수익을 창출할 수 있는 구조가 명확하지 않았기 때문입니다.

앤드류는 이 실패에 머무르지 않았습니다. 아직 해볼 만한 수가 있다고 판단했어요. 그는 ‘더 포인트’가 사용되는 방식 중, 특히 할인 캠페인에 집중했습니다.

다른 캠페인보다 참여도와 반응이 훨씬 활발했던 것이죠. 이때부터 ‘집단 행동’이라는 넓은 개념이, ‘집단 구매’라는 구체적인 형태로 좁혀지기 시작했습니다.

단 30일. ‘Get your Groupon’이라는 슬로건 아래, 전략 수립부터 개발, 런칭까지. 더 포인트에서 그루폰으로의 방향 전환이 완성된 기간입니다.

그루폰(Groupon)은 미국의 플래시 세일 사이트인 ‘우트(Woot)’에서 큰 영감을 받았는데요. 우트는 하루에 하나의 제품을 큰 폭의 할인으로 판매하는 모델이었고, 앤드류는 이 아이디어를 지역 기반 서비스에 접목했습니다.

그루폰은 하루에 하나의 지역 딜(레스토랑, 미용실, 기타 서비스 등)을 제공하며, ‘집단 구매’를 통해 할인 조건이 충족되면 거래가 성사되는 구조를 만들었습니다.

*우트(Woot): 2004년 미국에서 시작된 플래시 세일 쇼핑몰로, 하루에 한 가지 상품을 큰 폭의 할인으로 한정 판매하는 방식. 원래는 전자제품 중심이었지만, 이후 다양한 상품군으로 확장되었고, 2010년에는 아마존(Amazon)에 인수되었다.

3. 10명 중 1명이 실업자였던 그 시절, 그루폰이 성장할 수 있었던 비결

Groupon 이메일 예시 (출처: prettyfunnels.com) & Groupon의 가입유도 (출처: reddit.com)

그루폰이 처음 시작한 2008년은 글로벌 금융 위기로 수많은 사업체가 문을 닫고, 1,500만 명 이상의 실업자가 발생하며 소비 심리가 크게 위축된 시기였습니다. 앤드류도 이와 같이 회상했죠.

“정말 모든 방법을 시도했어요. 누구든 이야기를 들어줄 사람에게 제안했고, 직접 가게 문을 두드리며 설명했죠. 하지만 반응은 냉랭했습니다.”

여러 시도 끝에 처음 협업한 곳은 한 피자가게였습니다. 20달러짜리 피자를 10달러에 제공했고, 이를 위해 20명이 모여야 거래가 성사되는 구조였죠. 더 포인트처럼 ‘임계점’이 중요한 조건이었습니다.

초반 수수료는 10% 수준이었지만, 머지않아 최대 50%까지 확대되었습니다. 경제 불황 속에서도 빠르게 성장할 수 있었던 이유는 독특한 비즈니스 모델과 이메일을 활용한 전략 덕분이었습니다.

그루폰은 ‘지역 기반 할인’과 ‘하루 한 개의 딜’이라는 한정성을 통해 소비자의 관심을 끌었고, 이 구조는 희소성과 재미를 더해 자연스럽게 입소문으로 확산되었습니다.

생각해보면 정말 똑똑한 방식입니다. 피자 한 판에 50%를 할인받을 수 있는데, 19명이 더 필요하다는 걸 안다면, 친구들에게 전화해서 "야, 이거 해보자. 오늘만 피자가 반값이야."라고 할테니까요. 그래서 그루폰이 빠르게 성장할 수 있었던 이유 중 하나가 입소문이었죠.

또한 이메일 리스트를 구축해, 가입한 이용자에게 할인 정보를 매일 한 개 씩 전송했습니다. 소비자에게 그루폰은 매일 아침 일상의 루틴으로, 사업체에게는 단기간 내 광고 효과를 기대할 수 있는 플랫폼으로 자리 잡게 되는 포인트였죠.

4. 앤드류가 회사에서 해고된 세 가지 이유

구글(Google)이 50억 달러(한화 약 7조 2천억 원)를 들고 인수를 제안한다면, 거절할 수 있는 기업은 얼마나 될까요?

그루폰은 창업 1년 만에 1,400만 달러(약 201억 원)의 매출을 기록했고, 이듬해에는 3억 5천만 달러(약 5,040억 원)로 껑충 뛰어올랐습니다. 시카고 지역 비즈니스로 시작한 서비스는 어느새 미국 내 35개 도시에서 운영되고 있었죠.

이 같은 폭발적인 성장에 주목한 구글은 50억 달러를 제시하며 인수를 제안했지만, 앤드류 메이슨은 “전례 없는 성장세를 보이는 회사를 지금 팔 수는 없다”며 이를 거절합니다. 그리고 2011년, 그루폰은 포브스(Forbes) 표지를 장식하며 "역사상 가장 빠르게 성장한 기업’으로 소개됩니다. 같은 해, 기업 가치는 125억 달러(약 18조 원)로 평가되며 IPO에 성공합니다. 창업 후 불과 3년 만에 이뤄낸 성과였습니다.

그야말로 눈부신 성공이었지만, 빛이 밝을수록 그림자는 어둡게 지기 마련입니다. 상장을 준비하며 기업 정보가 공개되자, 그루폰의 비즈니스 모델과 운영 방식에 대한 비판이 쏟아졌습니다. 빠르게 성장한 만큼, 내실을 다질 시간은 부족했던 셈이죠.

먼저 회계 관행이 논란이 되었습니다. 회사의 재무 성과를 과대평가했다는 지적과 함께, 매출 하락과 손실이 이어졌고, IPO 이후 6개월 만에 주가는 52% 하락했습니다. 비즈니스 모델에도 한계가 있었습니다. 초기에는 대규모 할인으로 이용자들의 관심을 끌었지만, 장기적인 고객 관계를 유지하기 어려웠고, 가맹점 역시 반복적인 할인 구조에서 손해를 보는 경우가 많았습니다. 신뢰는 점차 떨어졌습니다.

또한, 앤드류는 스스로 경쟁사의 등장에 효과적으로 대응하지 못했다고 인정합니다. 그루폰은 쉽게 따라 할 수 있는 모델이었기 때문에 유사한 서비스들이 빠르게 늘어났고, 그는 이를 돌파하기 위해 다음 단계를 모색하며 변화를 시도했습니다. 하지만 매출이 떨어지고 예측 하기 어려운 비지니스 환경 속에서, 뚜렷한 방향을 세우는 데 어려움을 겪었고 결국 한계에 부딪히게 됩니다.

여기에 더해 앤드류 메이슨의 리더십까지 도마 위에 올랐습니다. 그의 유머러스하고 자유로운 태도는 초기에는 스타트업다운 매력으로 인정받았지만, 위기 상황에서는 전략 부재와 가벼운 언행으로 인해 미성숙한 리더라는 평가를 받게 되었습니다.

복합적인 문제들이 겹치며 2012년 11월, 그루폰의 주가는 4달러 이하로 떨어졌고, 이는 IPO 대비 80% 하락한 수치였습니다.

앤드류는 지속적으로 목표를 달성하지 못한 자신의 실패를 인정했습니다. 스스로 자리에서 물러날 시점을 고민했고, 이사회와의 방향성 차이 끝에 결국 해고되는 선택을 받아들입니다.

4. 눈물로 닫고, 배움으로 연 다음 챕터

유머러스한 성격의 앤드류 였지만, 5년 동안 만들고 키운 ‘그루폰’을 떠나며 앤드류는 감정적인 고통을 겪었다고 합니다. 이사회 회의실에서 엘리베이터로 걸어나오며 눈물을 흘릴 정도로요. 회사가 무너지지 않도록 버티던 시간이 끝났다는 걸 인지한 순간이었죠.

그렇다면, 지금의 앤드류 메이슨은 무엇을 하고 있을까요? 그토록 빠른 성공과 큰 실패를 마주한 그의 고통을 쉽게 짐작할 순 없지만, 그가 이후에 어떤 길을 선택했는지는 더 알고 싶어집니다.

앤드류는 그루폰의 실패를 “내 인생의 한 챕터가 끝난 것”이라 표현하며, 또 “나는 무엇가 멋진 걸 만들어내는 일을 잘하는 사람이라고 믿고 싶다”라고 말합니다.

그리고 다시 다음번 챕터를 열었습니다. 오디오 투어 앱 ‘디투어(Detour)’. 규모는 작고 수익화에도 한계가 있었지만, 그 경험 속에서 또 다른 가능성을 발견합니다.

디투어를 운영하며 그는 복잡한 오디오 편집 도구에 불편함을 느꼈고, 이를 해결하기 위해 시작한 것이 바로 ‘디스크립트(Descript)’였습니다. 텍스트처럼 오디오와 영상을 편집할 수 있는 이 AI 기반 도구는, 편리한 사용성과 혁신적 기술로 콘텐츠 제작자들에게 차별화된 가치를 제공한다는 평가를 받고 있습니다.

또한 그루폰의 경험으로 성장한 그는 빠른 확장보다는, 중요한 단계를 견뎌낼 수 있는 안정성과 회복력 있는 조직 구축에 집중했습니다. 디스크립트는 현재까지 약 1억 1천만 달러의 누적 투자를 유치했으며, 2022년 기준 기업 가치는 약 5억 7천만 달러(한화 약 7,610억 원) 로 평가받고 있습니다.

그의 여정을 따라온 지금, 다시 처음으로 돌아가 묻게 됩니다. “나는 실패를 어떻게 정의해왔던가?”

실패는 여전히 두렵고 무겁게 느껴질 수 있습니다. 하지만 실패가 주는 부정적인 감정에서 잠시 멀어져 그것을 ‘힌트’나 ‘이정표’처럼 바라볼 수 있다면 어떨까요? 내가 가는 길목에서 무엇을 놓쳤고, 무엇을 바꿔야 하는지를 알려주는 신호처럼요.

그 순간부터 실패는 우리를 멈추게 하는 게 아니라, 더 나은 방향으로 이끄는 안내가 될지도 모릅니다.