안녕하세요!

혼자서도 빛나는 온라인 1인 창업 비즈니스 스토리를 소개하는 솔로 비즈니스 나이트입니다. 💫

오늘의 주인공은 평범한 직장인으로 시작해 4번 창업에 실패 끝에 PDF.ai와 testimonial.to 등 연쇄 창업으로 연 수십억 원을 벌고 있는 1인 창업가, Damon Chen (데이먼 첸)입니다. 😉

PDF.ai은 사용자가 AI를 활용해 PDF 파일과 채팅할 수 있도록 도와주는 서비스예요. 데이먼 첸은 2023년 5월, looseleaf ai를 인수하여 PDF.ai로 리브랜딩한 후 론칭했습니다. 그리고 불과 약 1년여 만에 월 수익 5만 달러(약 7,200만 원)까지 성장시켰어요! 2024년 기준으로 그는 PDF.ai로만 연간 수익(ARR) 20억 원 이상을 벌고 있으며, 또 다른 성공작 testimonial.to를 비롯해 기타 여러 앱을 운영하는 연쇄 창업가로 활동하면서 연 수십억 원을 벌고 있습니다.

데이먼 첸의 화려한 성공의 이면에는 4번의 창업 실패, 직장인으로서 사이드 프로젝트와 육아를 함께하며 고생한 시간들이 있었다고 하는데요, 🫠

그가 어떻게 실패를 딛고 현재의 성공을 거두었는지, 잘 구매한 도메인을 어떻게 연 수십억 원 비즈니스로 발전시켰는지, 지금부터 그의 비즈니스 여정을 샅샅이 분석해보겠습니다! 🧐

15초 미리보기 ⏰

✅ 평범한 직장인이자 1살짜리 아이 아빠, 육아와 직장생활을 병행하며 1인 창업가로 성장하기까지

✅ 4번의 창업 실패와 마침내 성공한 5번째 프로젝트, Testimonial

✅ 론칭 1년도 안 되어 30만 달러(약 4억 4천만 원)를 벌어들인 pdf.ai의 성장 전략

이 글은 뉴스레터, <솔로 비즈니스 나이트>에서 발행된 글입니다.

지금 바로 솔로 비즈니스 나이트를 구독하고 무료자료 (혼자 연 수억 버는 1인 창업가들의 55가지 온라인 사업 아이디어)를 받아보세요! 

👉 솔로 비즈니스 나이트 뉴스레터 구독하기

7년 차 평범한 직장인이자 1살짜리 아이 아빠, 솔로 창업가가 되다.

2020년. 코로나가 기승을 부리던 무렵, 데이먼 첸은 Cisco에서 일하는 소프트웨어 엔지니어이자, 1살짜리 아이를 키우는 아빠였습니다.

약 7년간 대기업인 시스코에서 일하면서 그에게는 여러 선택지가 있었어요. 🤔

☑️ 높은 급여를 받으며 페이스북, 구글, 아마존 등 유명 대기업으로 이직하거나

☑️ 빠르게 성장하는 스타트업에 투자해서 부수입을 만들거나

☑️ 시스코에 남아 승진하여 기술 책임자가 되거나

하지만 데이먼 첸은 그 어떤 것도 선택하지 않았습니다. (사실 선택하지 못한 것이기도 합니다…😂 유명 테크 대기업에 지원해봤지만 면접에서 모두 떨어졌거든요)

그가 원하는 것은 스스로 지속 가능한 사업을 만들어 독립하는 것이었습니다.

결국 모든 것은 내 내면의 욕망이 원하는 바에 달려 있습니다! 저는 제가 미칠 듯이 열정을 느끼는 일을 하고 싶습니다. 지속 가능한 사업을 만드는 것이 그중 하나이고, 수년 동안 꿈꿔 왔던 일이에요! -Damon Chen-

코로나로 재택근무를 시작한 덕분에 그에게는 출퇴근 시간을 아껴 하루 2시간 정도 개인 프로젝트를 할 시간이 있었습니다. 또한 아이와 함께 시간을 보내기 위해 6개월 무급 휴가를 썼는데요, 이 틈에 데이먼 첸은 꿈을 이루기 위한 창업 여정을 시작했어요! 그 결과 2020년에만 5개의 프로젝트를 야심 차게 론칭했습니다. 🚀

그럼 초보 1인 창업가 데이먼 첸이 어떤 프로젝트들을 론칭했는지 살펴보겠습니다!

5번의 창업, 4번의 실패와 단 한 번의 성공.

01_indielog.com (구. LonelyDev)

: 인디 메이커들이 vlog를 하고 자신의 여정을 공유할 수 있는 커뮤니티. (수익 $0 > 실패)

코로나로 인해 재택근무를 시작한 데이먼 첸은 사람들과 대화하는 시간이 줄어들자 자신을 표현할 채널과 커뮤니티의 필요성을 느꼈어요! 처음엔 유튜브 채널을 시작해볼까 생각하다 당시 그가 푹 빠진 인디 해커 커뮤니티에서 영감을 받아 인디 메이커들이 2분 이내 짧은 vlog 영상을 업로드할 수 있는 인디로그를 만들게 되었습니다.

02_ backlogs.co

: 고객의 피드백을 수집해 한곳에서 관리할 수 있는 도구. (수익 $0 > 실패)

인디로그를 만들며 여러 곳에서 많은 피드백을 받자 이를 한 곳에 관리할 장소가 필요했던 데이먼 첸은 자연스럽게 고객 피드백 수집 도구, backlogs를 만들게 되었습니다.

03_ howdy.so

: 전 세계 지도에 프로필 핀을 놓아 자신의 프로필을 보여주고 주변의 흥미로운 메이커를 발견할 수 있는 서비스 (수익 $0 > 실패)

위의 인디로그와 백로그와 결을 같이하는 커뮤니티 형식의 서비스예요. 코로나 시기, 오프라인 만남이 단절되자, 온라인에서 사람들과 소통하고자 하는 사람들의 심리를 반영한 프로젝트입니다.

04_ influenswer.com

: 인플루언서의 팔로워가 질문을 던지고 그에 답하면 돈을 버는 서비스. (수익 $0 > 실패)

팔로워는 자신이 원하는 인플루언서에게 질문하는 대가로 돈을 지불하고, 인플루언서의 답변이 이뤄지면 Influenswer.com이 수수료를 20% 떼가고 나머지 80%를 인플루언서에게 지급하는 방식의 서비스였어요.

05_testimonial.to

: 고객으로부터 텍스트와 비디오 추천서를 수집을 돕는 도구. (론칭 10일 만에 약 440만 원 수익 창출💰 > 성공!)

2020년 12월 론칭한 Testimonial은 론칭 4개월 만에 활성 구독자 81명, 월 수익(MRR) 2,258달러(약 330만 원)을 기록했습니다. 연달아 실패를 거듭하던 데이먼 첸은 무급 휴가가 끝나던 시점 론칭한 다섯 번째 프로젝트, Testimonial로 처음으로 의미 있는 성공을 거둘 수 있었어요! 🎉

Testimonial 이전, 실패가 거듭되던 1년간, 데이먼 첸은 많은 것을 배울 수 있었다고 회상합니다. 개발 외에도 그가 잘 몰랐던 마케팅과 영업, 고객 지원과 같은 기술을 키울 수 있었고, 트위터 팔로워가 70명에서 7,000명으로 빠르게 늘면서 네트워크를 확장할 수 있었어요. 실패를 이겨낸 그는 초보 창업가들에게 (실패하더라도) 멈추지 말고 계속 만들어가라고 조언합니다.

일상 업무의 모든 것은 확실성, 급여 인상, 승진입니다. 인디 해킹은 우리가 전에는 접하지 않았던 새로운 분야를 탐험하는 것입니다. 배울 것이 너무 많고, 시도할 것이 너무 많고, 실패할 것이 너무 많고, 성공할 것이 너무 많습니다. -Damon Chen-

그렇다면, 데이먼 첸에게 첫 성공을 가져다준 Testimonial은 어디서 아이디어를 얻었고 어떻게 성공할 수 있었을까요? Testimonial 창업과 성장 과정을 심층 분석 해보겠습니다! 🧐

마침내 성공한 5번째 프로젝트, Testimonial 성장 스토리

📍 첫 번째 프로젝트, indielog에서 시작된 Testimonial

Testimonial는 그의 첫 번째 프로젝트, indielog.com 덕분에 시작될 수 있었습니다.

이전의 4개 서비스에서 사용자를 거의 모으지 못한 데이먼 첸은 다른 성공한 웹사이트들을 둘러보며 고객 후기가 고객 유치에 있어 매우 중요함을 느꼈어요.

이를 해결할 방법을 고민하다 사용자로부터 후기를 모으는 도구, Testimonial에 대한 아이디어를 떠올렸습니다. 특히 영상 기반 커뮤니티, 인디로그를 통해서 영상을 다루는 데 익숙해진 그는 사용자 후기를 영상으로 모을 수 있으면 좋겠다고 생각했어요.

Testimonial 구축은 매우 수월했습니다. 인디로그에서 사용한 코드의 약 80%를 재활용할 수 있었거든요! 👍 덕분에 Testimonial 초기 버전은 무려 2주 만에 만들 수 있었는데요, 데이먼 첸은 6개월의 무급 휴가가 끝날 무렵인 2020년 12월, Testimonial을 프로덕트 헌트에 공식 출시했어요. 🚀

그러나… Testimonial 론칭과 동시에 무급 휴가 기간이 끝난 데이먼 첸은 직장으로 돌아가야 했습니다. 이제 밤과 주말 시간을 활용해 Testimonial을 계속해야 했어요. 😭

반복된 사이드 허슬에도 희망적인 것은 Testimonial의 긍정적인 시장 반응이었습니다! 론칭 직후부터 수익을 창출하기 시작한 Testimonial은 론칭 약 4개월 만에 월 수익(MRR) 2,258달러 (약 330만 원)을 기록하기에 이릅니다. 이에 데이먼 첸은 Testimonial과 가족에게 집중하기 위해 과감히 퇴사를 결심했어요.

📍론칭 4개월 만에 월 수익 300만 원 달성하기까지, Testimonial의 성장 전략

01 . 인디로그를 운영하며 만난 인디 해커들과 트위터에서 초기 고객 유입

그는 이전 프로젝트를 진행하며 여러 인디 해커들을 만날 수 있었어요. 특히 indielog.com를 통해 인디 해커들과 더 긴밀한 네트워킹을 만들 수 있었죠. 초기 고객들 대부분은 그의 창업 여정을 지켜봐 온 사람들 중 유입되었습니다. 또한 꾸준히 트위터를 하며 비즈니스 진행 과정을 알리고 팔로워가 늘어난 것도 초기 고객 유입에 큰 도움이 되었어요!

02 . 론칭 초반, 평생 이용권 판매. 이후 구독 기반 요금제로

처음 론칭했을 때 데이먼 첸은 Testimonial 평생 이용권(Lifetime Deal)을 199달러(약 29만 원)에 판매했습니다. 덕분에 2주에 걸쳐 30건의 거래가 이루어지며 6,000달러(약 870만 원)의 수익을 창출할 수 있었어요. 평생 이용권 판매를 통해 시장성을 검증한 그는 곧 수익 지속성이 보장되는 구독 모델로 전환했어요.

(** 🧐 참고로, Lifetime Deal은 사업 초반, 서비스에 대한 관심을 유발하고, 고객 피드백을 수집할 수 있는 좋은 방법이에요. 초반에 결제한 고객은 계속 이용하게 될 확률이 높은 데다, 이들이 써 보고 긍정적이었다면, 주변인들에게 해당 서비스를 추천할 가능성이 높아지죠. 단, 장기적인 성장에는 취약하다는 단점이 있어 많은 창업가들이 초기엔 평생 이용권을 팔다가 구독 모델로 전환하는 경우가 많습니다. 데이먼 첸이 그랬듯이요.)

03 . 마케팅 전략 - 제휴 프로그램 도입 & 도메인 구매에 과감한 투자

☑️ testimonials.io 도메인 구매

testimonial 사이트 주소는 testimonial.to인데요, 출시한 지 1년 반쯤 되어 가던 무렵, 데이먼 첸은 많은 사람들이 testimonial.to 대신 testimonial.io를 실수로 방문했다는 걸 깨달았습니다. 심지어 testimonial이 추천되어 바이럴 될 때에도 게시물에 철자가 io로 잘못 입력되어 트래픽 혜택을 전혀 받지 못했어요. 그래서 .io 도메인을 사기 위해 무려 35,000달러 (약 5천만 원) 투자하기로 결심합니다. 적지 않은 금액이었지만, io 도메인이 높은 수익을 가져다준 덕분에 투자할 가치가 있었어요!

☑️ 제휴 프로그램 도입

Testimonial의 제휴 프로그램에 가입한 사람에게는 고유 링크가 전달되는데, 이 링크를 친구, 고객 등에게 공유하면 매달 30%의 정기 수수료를 받게 되는 식입니다. 이렇게 Testimonial로 유입된 고객은 첫 해에 15% 할인을 받을 수 있어요! 데이먼 첸은 이 프로그램이 총 수익에 약 10~15% 정도 차지한다고 말합니다.

04 . 이탈한 모든 고객에게 이메일 보내기

데이먼 첸은 구독 취소 처리한 (거의 모든) 고객에게 이메일을 보냈습니다. 대부분은 답변이 없었지만, 일부 고객이 그에게 피드백 메일을 보내왔어요. 이들은 취소한 이유 또는 제품 개선 방안에 대해 이야기해 줬고, 이는 고객 이탈을 방지할 뿐 아니라 서비스 개선에도 큰 도움을 주었어요.

솔직히 말해서, 저는 이탈한 모든 고객에게 후속 조치를 취합니다. 대부분의 경우, 답변이 없을 것입니다. 하지만 제가 운을 쏘지 않는다면, "운"은 없을 것입니다.  -Damon Chen- (참고: 나는 이 이메일을 사용하여 이탈한 고객을 다시 확보합니다.)

론칭 8개월 만에 약 4억 이상 수익 창출! pdf.ai 창업 스토리와 성장 전략

Testimonial가 성공적으로 안착하자 데이먼 첸은 곧이어 새로운 서비스, pdf.ai를 론칭합니다. 이 서비스는 론칭 약 8개월 만에 무려 30만 달러 (약 4억 4천만 원) 수익을 달성하며 Testimonial보다 빠르게 성장했는데요, 이번엔 pdf.ai의 창업 스토리와 성장 전략을 살펴볼까요? 🔎

📍 Testimonial 고객을 돕기 위해 떠올린 pdf.ai 아이디어

데이먼 첸은 원래 AI 도구 개발에 큰 관심이 없었지만, Testimonial 고객들이 추천서를 수집하는 과정을 지켜보며 AI 챗봇 제작의 필요성을 느꼈습니다. Testimonial 고객 대다수는 이커머스 판매자였는데, 판매자의 고객들이 제품 사용법을 몰라 부정적인 리뷰를 남기는 경우가 많았거든요. 이를 지켜보며 판매자의 고객이 (PDF로 제공되는) 제품 사용 설명서와 소통할 수 있는 AI 챗봇, pdf.ai에 대한 아이디어를 떠올렸습니다.

📍 유사 서비스를 인수해 PDF.ai로 리브랜딩 후 론칭

2023년 봄, 데이먼 첸은 한 번에 하나의 PDF와 채팅할 수 있는 AI 챗봇 서비스인 Looseleaf를 2만 달러(약 2,900만 원)를 들여 인수했습니다. Looseleaf은 주말 프로젝트로 개발된 서비스로 수익 창출은 없었지만 기능 측면에서 그의 관심을 끌기에 충분했거든요. 이후 그는 도메인 pdf.ai를 10,000달러 (약 1,460만 원)에 구매하여 Looseleaf를 pdf.ai로 리브랜딩 했어요. 그리고 리브랜딩 과정에서 수익 창출을 위해 $99에 평생 거래(Lifetime Deal)를 추가해 2023년 5월, 프로덕트 헌트에 MVP를 론칭했습니다!

📍론칭 약 8개월 만에 4억 번 pdf.ai의 성공 전략

손익분기점에 도달하는 데 걸린 시간은 불과 6일이었고, 수익도 2,891달러를 챙겼습니다. 또 다른 흥미로운 사실은 PDF.ai가 5월 8일까지 500명의 가입 사용자를 확보했지만, 1주일 후에 10,000명을 돌파했다는 것입니다. -Damon Chen-

AI 챗봇 서비스, pdf.ai는 2023년 5월, 론칭 직후부터 고객이 생겨 6일 만에 손익분기점에 도달했고 8개월 만에 약 4억 4천만 원 수익을 달성했어요! 이후 2024년에만 8억 이상 수익을 냈습니다.

pdf.ai는 어떻게 론칭 1년여 만에 큰 성공을 거둘 수 있었을까요? pdf.ai의 핵심적인 성공 전략을 3가지로 정리해봤습니다!

01 . 론칭 직후 진행한 평생 거래(Lifetime Deal) 이벤트

론칭 직후 데이먼 첸은 구독 플랜을 도입하기 전 3개월에 걸쳐 평생 거래(Lifetime Deal) 이벤트를 진행했어요. 이는 시장성을 검증하고 정말 사람들이 제품 구매 의향이 있는지 파악하기 위한 것이었는데요, 결과는 대성공이었어요! 3개월에 걸쳐 300명 이상 고객이 모였고, 이후 엔지니어를 고용해 서비스를 제대로 개발할 수 있는 원동력이 되었거든요. 데이먼 첸은 앞서 testimonials 프로젝트 때에도 론칭 초반 평생 거래 이벤트로 고객을 확보한 경험이 있었습니다. 그 경험을 pdf.ai 프로젝트에 그대로 적용해 빠르게 시장의 좋은 반응을 이끌어 냈어요.

02 . 프리미엄 도메인 pdf.ai로 다량의 트래픽 유도

프리미엄 도메인, pdf.ai를 구매하기로 결정한 것도 pdf.ai의 성공에 큰 영향을 끼쳤어요! 이 도메인은 pdf 파일과 소통할 수 있는 AI 챗봇 서비스인 pdf.ai를 누구나 직관적으로 이해할 수 있게 도왔습니다. 덕분에 pdf.ai는 해당 분야의 선두적인 서비스로 인식시킬 수 있었죠. 또한 트래픽 절반 이상이 pdf AI와 같은 키워드에서 유입되며 검색 엔진 최적화(SEO)에 매우 유리했습니다. 이는 pdf.ai를 유명 언론에게 노출될 수 있게 하면서 출시 몇 개월 만에 빠르게 서비스가 바이럴 되도록 만들었어요.

03 . 인플루언서를 고용해 (거의) 매일 SNS에 바이럴 콘텐츠 게시

데이먼 첸은 여러 1인 창업가들이 그렇듯 SNS를 적극 활용해 서비스를 알렸습니다. 그는 인플루언서를 고용해 pdf.ai 공식 인스타그램 계정에 거의 매일 pdf.ai 홍보 콘텐츠를 올렸어요. 이 전략은 제대로 먹혔습니다. 가장 인기를 많이 받은 콘텐츠는 무려 23만 개의 좋아요를 받을 만큼 크게 바이럴 되었거든요! 매일 콘텐츠를 올리다 보니 빠르게 팔로워도 늘었습니다. 4개월 만에 2만 명 이상 팔로워를 모았고 2025년 3월 기준, 5만 명의 팔로워를 모았습니다. 그는 인스타 외에도 공식 틱톡, 유튜브, 트위터를 운영하고 있어요!

저는 pdf.ai SNS 컨셉이 꽤 흥미로웠는데요, pdf.ai 공식 계정은 아이비리그 박사 과정 학생이 일상에서 어떻게 pdf.ai를 활용하는지를 컨셉으로 다양한 콘텐츠를 만들고 있었어요. 이는 광고성이 짙게 깔린 딱딱한 계정이 아닌 개인이 운영하는 계정처럼 느껴져 바이럴에 유리했을 거라 생각합니다. 또한 대중의 반응이 적더라도 (심지어 좋아요가 한 자릿수를 기록하더라도🫠) 꾸준히 콘텐츠를 올린 것이 대단하게 느껴졌어요!

✏️ 에필로그

• 데이먼 첸은 이전의 실패 경험을 통해 시장의 니즈를 파악하고, 기존 기술을 효과적으로 활용하여 Testimonial.to와 pdf.ai 같은 성공적인 서비스를 만들어 냈습니다. "빠른 실패, 빠른 학습"이라는 철학을 통해 기존 경험을 새로운 아이디어에 접목시키는 능력, 실패를 극복하고 이를 성장의 발판으로 삼는 강인한 정신력이 주요한 성공 요인이라고 생각해요. 또한, 좋은 도메인 구매에 과감히 투자하는 결단력도 사업의 긍정적 성과에 기여했을 겁니다.

• 물론 꼭 좋은 도메인이 사업 성공을 보장하는 것은 아닙니다. 🤔 특히 pdf.ai의 경우, 훌륭한 도메인이 SEO와 트래픽에 유리했던 것은 사실이지만, 조사하다보니 그게 전부는 아니었어요! 데이먼 첸은 인스타그램과 같은 다양한 SNS 채널을 꾸준히 운영하며 pdf.ai를 널리 알렸습니다. 그의 콘텐츠를 보면, pdf.ai가 SNS 상에서 어떻게 하면 바이럴 될 수 있을지 면밀히 계획한 것을 알 수 있었어요. 이러한 노력이 뒷받침되면서 좋은 도메인의 효과가 극대화되었다고 생각합니다.

✅ 참고자료

이 글은 아래의 참고자료들을 토대로 작성했어요. 보다 자세한 내용이 궁금하신 분들은 아래의 링크를 확인해보세요!

데이먼 첸 X(트위터) : https://x.com/damengchen

데이먼 첸이 자신의 창업 과정에 대해 쓴 글 : https://testimonial.to/resources?page=1&topic=founder-journey

Damon Chen: From Engineer to Indie Hacker Making $1,300,000 ARR

How Damon Chen Scaled PDF AI to $1.5M ARR in Months