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‘회사와 내가 함께 성장하는 커리어를 개척해왔습니다.’ (feat. 노션, 스트라이프)
이번 번역 글에서는 First Round 에 최근 합류한 크리스티나 코도바의 이야기를 담았습니다. 그는 (나중에 링크드인에 인수된) Pulse 라는 스타트업의 첫 직원이었고요. 스트라이프의 28번째 직원으로 7년간 일했습니다. 2020년부터는 노션에서 일당백으로 일했고요.
코도바는 비즈니스와 프로덕트 사이 어딘가에서 늘 일해왔다고 스스로 평가합니다. 이제는 초기 스타트업을 지원하는 회사에 조인하면서 새로운 이력을 쌓고 있죠. 그가 스타트업에서 좌충우돌하며 겪은 23가지 조언을 간략히 정리해봤습니다.
자세한 내용은 아래 원문에서 확인해주세요!
출처 : 23 Tactical Company Building Lessons, Learned From Scaling Stripe & Notion | First Round Review
[스타트업 커리어의 주인이 되자]
01.’기술은 내 영역이 아니야’라고 생각하지 말기
-비즈니스 팀과 기술 팀 사이에는 장벽이 있을 때가 많음. 커리어 초기부터 이 구분을 없애는 데에 주력함. ‘너는 어느 팀 소속이야?’라는 말을 종종 들었음. 그게 좋았음.
-첫 직장에 데이터 사이언티스트가 없었음. 그래서 SQL을 가르쳐줄 사람을 찾아서 스스로 코호트 분석을 하기 시작함. 내가 고객 데이터를 보는 그 역할을 하게 됨.
-스트라이프 공동창업자들도 비슷한 유형. 처음에는 운영이자 세일즈을 하는 사람들이었지만 나중에는 회사에서 본격적으로 엔지니어로 거듭남.
-’잘 못하는데 어쩌지’ 고민하기보단 도움을 주는 그 자체에 집중할 것. (ex: 엔지니어 대신 마무리 파트너십 미팅에 들어가기 위해 프로덕트 아키텍처를 설명해달라고 요청)
02.다른 사람을 관찰하면서 배우기
-좋은 사수, 매니저를 많이 만났지만 멘토를 찾긴 쉽지 않았음. 그래서 스스로 커리어 대화를 나누는 이벤트를 열기도 함.
-성장하는 스타트업에 있다면 다른 팀원을 관찰하는 것만으로도 많은 걸 배울 수 있음. 특히 내가 존경하는 회사의 리더를 살펴보면서 장점을 ‘훔치고자’ 함.
-이건 외부에 있는 사람들에게도 적용할 수 있음. (ex: 이제 막 졸업한 신출내기였을 때 BBC 시니어 PM으로부터 받은 팔로업 이메일을 참고해서 파트너십 메일을 작성하기 시작)
03.스타트업에 합류하기 전 체크리스트 8가지
- 창업자들이 그 시장에서 프로덕트를 만들기 적합한 인물인가? (ex : 당사자, 시장조사)
- 창업자들이 수십년간 지속할 만한 열정을 갖고 있는가?
- 창업자들이 회사의 스토리를 얼마나 잘 서술하는가?
- 프로덕트뿐 아니라 기업을 세우는 고민하는 창업자들인가?
- ‘이 회사가 어느 부분에서 뒤쳐져 있다고 생각하시나요?’라고 물어보기
- 상황이 안 좋아졌을 때도 창업자들이 올바른 선택을 하리라 신뢰할 수 있는가?
- 창업자들로부터 무언가 배울 게 있는가?
- 팀과 함께 있을 때 내가 가장 똑똑하다고 느끼는가? (대답은 no여야 긍정적)
04.갭을 채우는 사람 되기
-도와줄 사람을 찾지 말고 도와주는 사람이 돼 보자 : 매니저가 바쁘다고 불평하고 있는가, 아니면 주변 팀언을 도와줄 방법을 꾸준히 고민하고 있는가?
-임시 포지션을 부업처럼 맡아보자 : 엔지니어링 팀 매니저가 공석일 때, 다양성 이니셔티브 담당자가 풀타임으로 채용되기 전에 그 자리를 맡음 → 자기계발, 평판, 회사 성장에 도움이 됨.
[프로덕트 만들 때 고객에 시선을 고정하라]
05.우선순위가 높은 일에 따른 다른 걸 덜어내기
-자주 하는 첫번째 실수 : 팀이 좋아보이는 새로운 것에 눈을 돌리면서 계획이 틀어짐.
-자주 하는 두번재 실수 : ‘고객 경험’에 대해 살피지 않고 계획을 고수함.
-스택 우선순위 리스트! (ex : “이번 분기 크게 10가지 일을 할 예정. 임팩트에 따라 순위를 배김. 상황에 따라 하위 항목은 덜어낼 수도 있음”)
*코도바의 스택 우선순위 리스트 템플릿 ☞ 링크
06.고객에 광적으로 집착하기
-스트라이프는 극초기 고객에게 감사 카드를 보냈음. 나중에는 고객이 특정 마일스톤을 도달했을 때 축하 메시지를 보내거나 필요시 위로하는 컵케이크를 보내기도 함.
07.(프로덕트 론칭 후에도) 고객의 플로우를 계속 체크하기
-(노션 계정이 이미 있지만) 신규 계정을 만들어서 모든 버튼을 눌러보고, 고객을 불편하게 할 모든 사소한 부분까지 체크함.
-노션 워크스페이스로 다른 팀원을 초대할 때, 한 이메일을 입력하고 콤마(,)를 붙이는지 헷갈렸음. 좀 더 직관적으로 이메일 추가하는 방식을 택하자 초대수가 9배로 늘어남.
08.스스로 하도록 ≠ 알아서 하도록
-특히 회사에서 중요하게 생각하는 고객에 대해 능동적으로 대할 것. (설령 그 고객이 스스로 프로덕트를 찾아서 쓰더라도) (ex : 세일즈 팀을 통해 프로덕트에 가입한 TOP1000 계정을 파악해서 디스커버리, 온보딩 경험을 개선할 수 있음.)
09.’가입했으니 끝’이라는 착각에 빠지지 말기
-프로덕트 초기에 가입한 고가치 가입자들을 팔로업할 필요가 있음. (“얼마나 많은 고객들이 사실 기다리고만 있는지, 이를 트래킹하는 스타트업이 별로 없다.”)
-성장 = ‘인게이지먼트’에 초점을 맞추는 것 ≠ 더 많은 사람이 문에 들랐거리도록 하는 것.
ex1 : 노션에선 사람들이 최소 2명의 다른 사람을 초대하고 페이지에 특정량의 콘텐츠를 입력하는지 체크
ex2 : 스트라이프가 생각하는 ‘완전히 정착한 고객’ = 서로 다른 사람으로부터 3번 돈을 받은 사람
[파트너십을 통해 ‘이기는’ 전략을 펼쳐라]
10.파트너십이 진짜 필요할까? 무작정 시작하지 말기
-극초기 기업에게 외부 파트너십은 오히려 악영향을 미칠 수 있음 (ex: 프로덕트 마켓핏을 찾는 걸 게을리 함, 외부 파트너십을 통한 비즈니스에 의존함)
-외부 파트너십은 ‘쉬이 그만둘 수 없는 실험’이 될 수 있음.
-그냥 API가 필요한 걸 수도 있음. (“최고의 사업개발 담당자는 잘 구성된 API라고 항상 생각한다. 복잡한 요건이나 협상 같은 게 필요치 않다면”)
11.완성하는 중간과정에 고객 피드백 받기
-우리 프로덕트의 API를 만들었다가 누군가 알아서 활용하는 게 아님.
-노션의 경우 본격적인 개발 전에 API 스펙을 정리해서 잠재 유저 및 파트너에게 공유하고 피드백을 받음.
-디테일을 살피면서 아직 API 엔드포인트가 필요하지 않다는 걸 깨달음. 더 많은 기능과 툴이 먼저 필요하겠다고 판단함.
12.가장 파트너십 맺고 싶은 딜을 좀 더 나중에 시도하기
-가장 협업하고 싶은 중요 파트너가 아니라 4위, 5위 차선의 파트너십부터 시작하면, 큰 규모의 파트너십에 무엇이 필요할지 파악할 수 있다.
13.파트너십 협상할 때 절대 양보할 수 없는 원칙을 세우기
-2개의 함정 : 디테일에 집착하느라 파트너십 타이밍을 놓치거나 너무 섣불리 파트너십을 맺어서 나중에 후회할 계약 조항을 남기게 됨.
-회사가 협상하는 원칙, 프레임워크 만들기 : 어떤 협상에서는 절대 포기할 수 없는 것은 무엇인가? (ex : 스트라이프 ‘독점적 파트너십은 지양, 조금이라도 수익성이 있는 딜 지향’)
-윈윈 하는 파트너십 찾기 : 우리 회사에 가장 이득이 되는 협상이 아니라 양사 모두에 도움이 돼야 함.
-터무니 없는 협의 최소화하기 (ex : ‘5년 파트너십 계약을 원하세요? 그렇다면 매해 00만큼 매출이 나오면 좋겠네요. 00만큼 고객이 유입된다면 가능할 것으로 보입니다.’)
[조직문화를 유지하면서 스케일 키우기]
14.최대한 외부 조언을 구하고서 조직의 제1원칙 세우기
-처음 스트라이프 전사 계획을 세워야 하는 시점에 여러 외부 조언을 구하라는 미션이 주어짐 → 구글 경영진, AWS 운영진, 페이스북 전 VP 등을 만나 의견을 듣고 스트라이프에 맞게 적용함.
ex : 아마존의 역방향 접근 = 새로운 프로덕트를 만들기 시작한 시점에 보도자료를 작성해둠. → 스트라이프에서는 새로운 기능 출시에 이 방법을 활용
15.사람 채용되길 기다리기만 하는 게 위험하다는 걸 인지하기
-스트라이프는 수백명 규모로 커질 때까지 PM 역할이 따로 없었다 ☞ “우리도 그렇게 하자!”(?)
-노노 그게 아니다! = 프로덕트 매니지먼트라는 기능이 없었다(O) = PM이 없었다(X) = 모두가 PM의 역할을 수행했다(O)
-개발자들이 개발자를 위한 프로덕트를 만드는 것으로 시작한 덕분 → 회계사, CS팀 등 고객이 확장되면서 스트라이프도 PM을 채용했음.
-새로 자리를 마련할 때 1)어떤 역할인지 2)왜 그걸 하는지 3)기존 인력이 어떻게 그 공백을 메꾸고 있었는지 4)채용이 이뤄지면 기존 팀원에게 어떤 긍정적/부정적 변화가 생길지 명시해보자.
16.(팀원이라면) 외부 경력자 채용에 대한 발상을 전환하기
-초기 스타트업에서 직원으로서 시니어 리더가 늘어나는 게 부담 + 두려울 수 있음 but 창업자 입장에서 비즈니스 퍼포먼스를 위해 경력자를 채용할 수 있다면 당연히 그리할 것.
-”차라리 당신이 신뢰할 수 있고 무언가 배울 수 있는 리더급, 매니저가 회사에 들어올 수 있는 기회로 활용할 수 있다.”
17.(창업가라면) 신규 경력자 채용에 관해 투명하게 소통하기
-창업자가 리더급 외부 채용에 관해 팀과 소통할 때 : “우리가 찾는 리더급은 ㅇㅇ이다. 이런 포지션으로 채용을 진행할 채비가 돼 있다고 보는지 의견을 듣고 싶다. 새로 들어오는 이 리더급으로부터 어떤 걸 배우길 기대하나? 어떤 걸 덜하고 더 하고 싶은가?”
[팀 빌딩, 팀 빌딩, 팀 빌딩]
18.초기 직원의 지분이 회사 성장에 따라 어떻게 증대되는지 어필하기
-창업자로서 채용에 어려움을 겪고 있다면, 스타트업 팀원이 어떤 경제적 보상을 누릴 수 있는지 강조하는 전략을 취할 수 있음.
19.스카우트 거절 의사를 ‘지금은 아니다’라고 이해하기
-장기적인, 잠재적인 리크루팅을 염두에 둘 것. (수 개월이 걸릴 수도 있음)
20.회사 내에 처음 열리는 포지션을 채용하기 위해 직접 나서기
-회사 내에서 원팀으로 첫 채용이 이뤄질 때. 인사팀이 알아서 채용하길 기다리지 마고 직접 인재를 찾아볼 것.
Q1.함께 일하게 된다면 어떤 역할에 매력을 느낄 것 같나요?
Q2.당신에게 가장 중요한 것은 무엇인가요?
Q3.함께 일해봤던 가장 근사한 (채용하려는 포지션) 5명에 대해 이야기해주세요.
21.타팀 리드급을 갑자기 맡아야 한다면 전문가인 척 하지 말기
-(초기 스타트업 사정상) 갑작스럽게 타팀 리드급 자리를 대체해야 할 경우가 있음.
-이때 신뢰 이슈가 발생할 수 있음. 이때 당신이 무엇을 도와줄 수 있고 어떤 건 도와줄 수 없는지 명확하게 밝혀야 함.
-스타트업 팀이 주로 겪는 커뮤니케이션, 조직, 전략의 문제는 대개 직무와 무관할 때가 많음. (ex: 비즈니스에 대해 익히고자 하는 팀원은 오히려 나를 통해 성장함)
22.좋아보이는 인재가 지원했더라도 일단 조직 전체를 고려하기
-스타트업이 커지면 인바운드 채용이 발생할 수 있음. 이때 좋아보이는 인재에 매몰되지 않고 Think outside of the box 할 필요가 있음.
-이미 팀에서 보유한 스킬셋을 리스트로 정리하고, 현재 없는 스킬셋도 리스트업 해볼 것. 인바운드 지원자가 실제로 공백을 채워줄 인력일지 확인할 것.
23.'커다란 팀'을 만드는 게 최종 목표가 아니라는 걸 기억하기
-단순히 각 팀의 인원 수가 늘어나는 게 중요한 게 아님. (ex : 전체 규모가 늘어나면서 개발팀, 세일즈팀이 커질 순 있더라도 BD 팀은 일정 규모를 유지할 가능성이 높음.)
-(성장한 스타트업이라면) 30명 규모 스타트업 팀이 아니라 1000명 단위 기업 전체를 운영하는 마인드셋으로 변화를 꾀해야 함.
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