실패든 성공이든, 한 번 해본 사람의 성공률이 확연히 다르다. 하버드 연구에 따르면 첫 창업자 성공률 21%, 재창업자는 최대 30%. 그 9%포인트 차이를 만드는 건 운이 아니라 '흉터에서 자란 직감'이다.

1️⃣ 숫자가 말해주는 재창업의 힘

- 하버드 비즈니스 스쿨 연구 기준, 첫 창업자의 성공률은 21%임
- 이전에 실패한 창업자는 22%로 소폭 상승
- 이전에 성공 경험이 있는 창업자는 30%까지 뛰어오름
- NFX 분석에 따르면, 재창업자들은 눈에 보이지 않는 무언가를 다음 사업에 가져감. 패턴 인식, 흉터 조직(scar tissue), 병목이 어디서 터지는지에 대한 감각
- Meraki 창업팀은 첫 회사를 Cisco에 10억 달러 이상에 매각한 뒤, Samsara라는 300억 달러짜리 IoT 플랫폼을 만들어냄
- HubSpot 공동창업자들도 이전 회사를 엑싯한 경험자들. 6년 만에 고객 3명에서 10,000명 이상으로 성장시킴


2️⃣ 재창업자가 다르게 움직이는 6가지

- 운영 효율: 첫날부터 완벽한 시스템을 만들려 하지 않음. 회사를 실제로 전진시키는 것에만 집중함. RJMetrics & Crossbeam 창업자 Bob Moore는 "이번엔 절대 안 할 것들을 정확히 알고 있었다"고 말함
- 의사결정 속도: 확실함을 기다리는 대신 속도에 베팅함. 완벽하려다 느려지는 것보다, 빠르게 움직이고 나중에 검증하는 쪽을 택함. Poppy & Milo 창업자 Avni Patel Thompson은 "첫 번째 회사 때는 남들한테 계속 물어봤는데, 이번엔 나한테 맞는 방법을 더 빨리 안다"고 함
- 펀드레이징: 투자자 입장에서 재창업자는 리스크가 낮음. 팀 빌딩, 어려운 판단, 압박 속 수행 능력을 이미 목격했기 때문. SaaStr의 Jason Lemkin 말대로 "팀도 키울 줄 알고, 딜도 클로징할 줄 아는 사람"이니까. 체감상 term sheet이 피치덱 완성 전에 날아오는 경우도 있다고
- 인재 확보: 모든 역할을 직접 하려 하지 않고, 일찍 전문화함. A급 인재들은 이미 해본 사람 밑에서 일하고 싶어 함. NFX의 James Currier는 "상위 5%가 누군지 안다. 그리고 그 사람들도 당신을 믿고 따른다"고 표현함
- 유통 우선: 첫 창업자는 제품에 빠지고, 재창업자는 트랙션에 빠짐. Justin Kan의 유명한 말 그대로임. GTM 전략을 제품 개발 단계부터 녹여 넣고, 메시징, 포지셔닝, ICP 테스트를 1주차부터 시작함. 팔리지 않는 제품은 제품이 아니라 프로토타입이라는 걸 이미 체득한 것
- 심리적 체력: 이탈률을 보고 패닉하지 않고, 펀딩 라운드에 과잉 축하하지도 않음. 게임이 길다는 걸 알기에, 마라토너처럼 뛰는 것. Bob Moore는 첫 엑싯을 돌아보며 "결국 그 경험 자체가 진짜 수확이었다"고 회고함


3️⃣ 경험이 독이 되는 5가지 함정

- 운에서 잘못 배우기: 뜨거운 시장에서 타이밍 좋게 성공한 걸 순수한 실력으로 착각함. 같은 공식을 그대로 반복하다가 멈춰 서는 경우가 생김. 타이밍, 시장 순풍, 경쟁자 실수가 승리에 기여한 부분을 솔직히 분리해야 함
- 과거 상처에서 과잉 설계: 전 회사가 기술 부채로 무너졌으면, 이번엔 과도하게 구조화된 시스템을 짓고. 영업 부족이 문제였으면, 트랙션 전에 GTM 인력을 과잉 채용함. 현재가 아니라 과거의 트라우마에 기반한 방어 전략을 세우게 되는 것
- 평판 마비: 한 번 성공하면 공개적으로 실패하는 게 더 무서워짐. 작은 베팅을 피하고, 첫 시도에서 완벽을 추구하게 됨. 근데 완벽주의가 학습의 적이라는 건 모두가 아는 사실
- 플레이북 집착: 전 회사의 채용 프로세스, 세일즈 퍼널, 미팅 주기를 그대로 가져오려 함. 문제는 그 코드가 맥락에 종속된 거였다는 것. 시장은 변하고, 유저 행동은 바뀌고, 지금 팀은 3년 전 팀이 아님
- 새 팀 역학 오판: 같은 리더십 스타일, 같은 피드백 방식을 기본값으로 쓰려 함. 하지만 모든 스타트업은 새로운 유기체임. 팀 케미는 창업자가 바뀌지 않는다고 자동으로 이어지는 게 아님


4️⃣ 첫 창업 vs 재창업, 마인드셋 비교

- 아이디어 선택: 첫 창업자는 "뭘 만들고 싶은가"로 시작. 재창업자는 "이 시장, 이 유통, 이 타이밍에 이길 수 있는가"로 시작
- 첫 고객 이탈: 첫 창업자는 개인적 타격으로 받아들임. 재창업자는 데이터로 봄. "잘못된 고객이었나, 채널이었나, 핏이었나?"
- 첫 5명 채용: 첫 창업자는 열정과 멀티 역할을 찾음. 재창업자는 성장 기울기, 오너십 마인드, 역할 명확성을 봄
- 정체기 대응: 첫 창업자는 노이즈에 반응함. 재창업자는 패턴을 읽음. "신호 문제인가, 순서 문제인가?"를 묻고, 의도적으로 경로를 수정함


5️⃣ 현장에서 건진 진짜 교훈들

- 완벽한 타이밍은 없다. 페이싱이 있을 뿐. 언제 밀고 언제 버틸지를 아는 것이 번아웃, 정체, 돌파를 가른다
- '맞는 제품'은 처음부터 안 나온다. 유저가 실제로 쓰기 시작하는 것, 그걸 관찰하면서 진화시키는 것이 진짜 제품 개발
- 절박함(urgency)은 가르칠 수 없다. 시키지 않아도 움직이고, 과하게 소통하고, 물어보기 전에 해결하는 사람을 채용해야 함. 초기 팀에 이게 없으면 캘린더가 팔로업으로 가득 차면서 회사가 기어감
- 한 사람이 운영, 세일즈, 그로스를 다 맡으면, 실질적으로 아무것도 맡고 있지 않은 것
- 돈이 필요 없을 때 투자 받는 게 쉽고, 필요할 때는 불가능에 가까움. 투자자는 절박함을 냄새처럼 맡음
- 문화는 노션 문서나 워크숍에서 나오지 않음. 스트레스 상황에서 의사결정하는 방식, 피드백 주고받는 방식, 누가 보호받고 누가 비난받는지에서 드러남


6️⃣ 첫 창업자를 위한 재창업자 사고법

- 시장보다 먼저, 자기 에너지를 검증하라. "지치고 무시당하고 6개월째 트랙션 없어도 이 문제에 관심이 있을까?" 이 질문에 Yes가 아니면 재고해야 함
- 지금 혼자여도 조직도를 그려라. "내가 다 한다"에서 "스케일되면 어떤 모양이어야 하나"로 사고를 바꾸면, 몇 달치 혼란을 미리 방지할 수 있음
- 언제 그만둘지 미리 정하라. 재창업자들은 exit criteria를 초기에 설정함. "이 지표가 이 시점까지 안 되면 접는다." 이건 비관이 아니라, 시간과 돈과 자기 정체성을 보호하는 기술
- 매출이 아니라 학습 속도를 추적하라. 매출은 후행 지표. 학습은 선행 지표. 유저 인터뷰, 퍼널 테스트, 실패한 아웃리치에서 뭘 배웠는지가 실질적 전진의 척도
- 내가 틀렸다는 가정에서 시작하라. 재창업자는 자기 가설을 반증하려는 테스트를 설계함. 첫 창업자는 자기가 맞다는 걸 증명하려 함. 차이는? 하나는 빨리 배우고, 다른 하나는 아무도 원하지 않는 걸 계속 지킴
- 이사회가 없어도 이사회처럼 생각하라. 월 1회, 지표와 의사결정과 전략을 냉정하게 리뷰하는 습관을 들여라. 혼자서든 멘토와 함께든


7️⃣ 결론: 경험은 레버리지, 겸손은 배수

- 재창업자의 성공은 허세에서 나오는 게 아니라 흉터에서 나옴. 뭘 했느냐가 아니라, 뭘 배웠고 뭘 버렸느냐가 갈림길
- 더 빨리 움직이는 건 두려움이 없어서가 아니라, 이미 그 두려움을 통과해봤기 때문
- 꼭 전작이 있어야 재창업자처럼 생각할 수 있는 건 아님. 이미 실수를 저질렀다고 가정하고, 반복하지 않겠다는 태도로 시작하면 됨
- 두 번째가 더 잘 되는 이유는 더 쉬워서가 아니라, 드디어 삽질을 줄이는 법을 알게 됐기 때문

출처: Ruben Dominguez, "The Second-Time Founder Effect: How Experience Shapes Startup Success" (The VC Corner, 2026.02.05)