당신 앞에 놓인 두 개의 버튼

핫한 시장이 열렸다. AI든, 크립토든, 뭐든 좋다. 모든 VC 앞에 선택지 두 개:

• 
  빨간 버튼: 밸류에이션 규율 지키기 (착한 투자자)


• 
  파란 버튼: 가격 상관없이 일단 지르기 (미친 투자자)

이론적으론? 모두가 빨간 버튼 누르면 최고. 50배 이상 매출 배수를 모두가 거부하면 수익률은 천국.

현실은? 파란 버튼 난타전.

게임 오버 시나리오

당신만 빨간 버튼 눌렀을 때:

• 옆 회사는 "OpenAI 시리즈B 투자자" 명함 박음


• TechCrunch 헤드라인 장식


• 당신은? "무명 회사 30개 포트폴리오" 보유자


• LP의 냉정한 평가: "이 사람 2024년에 뭐했지?"


• 다음 펀드? 없음

둘 다 파란 버튼 눌렀을 때:

• 밸류에이션? 달까지 갔다옴


• 미래 수익률? 이미 땅에 묻힘


• 하지만 둘 다 "게임"엔 남아있음


• LP 미팅에서 "저희 OpenAI 있습니다" 카드 사용 가능


• 생존

잔인한 타이밍의 비대칭

놓쳤을 때 벌어지는 일: 지금 당장

• 분기 리포트에서 들통


• LP 콜에서 "왜 저 딜 놓쳤죠?" 질문 폭격


• 다음 펀드 로드쇼에서 데모데이

과다지불한 게 들통나는 시점: 7~10년 후

• 그때쯤이면 새 펀드 3개 더 모금 완료


• 실패한 빈티지? "시장 타이밍이 안 좋았죠" 한마디면 충분

그래서 뜨거운 시장에서 혼자 현명하게 굴면? 시장에서 퇴출당한다.

---

2. 달러 경매: 발 담그면 끝 🪤

1달러짜리 경매, 단 2등도 돈 낸다

1971년 Martin Shubik이 고안한 악마의 게임:

1달러 지폐 경매를 연다. 단, 2등도 입찰가를 내되 1달러는 못 받는다.

결과? 0.99달러 입찰자는 2등 될까봐 1달러 부른다. 1달러 입찰자는 꼴등 될까봐 1.01달러 부른다. 끝은? 3달러, 5달러, 10달러까지 올라간다. 매몰비용이 합리성을 죽인다.

VC 시장은 이 게임의 3D 리얼 버전이다.

게임을 완성하는 세 가지 독

독 1: 상품은 단 하나 (비탄력적 공급)

• 카테고리 승자는 한 명. Uber면 Uber, Stripe면 Stripe


• 혁신은 돈 부어서 2배 안 나옴


• 입찰자는? 수백 개 VC, 수천 개 펀드


• 의자 뺏기 게임의 종결판

독 2: 2등의 저주 (디플로이먼트 압박)

• 6개월 실사, 수십 번 미팅, 창업자 골프까지 쳤는데


• 입찰 실패하면?


• 딜 못 따는 게 문제가 아님


• 펀드를 못 쓴다는 게 문제


• 못 쓴 펀드는 다음 펀드 모금 불가


• 회사가 멈춘다

독 3: 답 없는 가격표 (모호성의 마법)

• Shubik 게임에서 1달러는 정확히 1달러


• VC 자산의 가치는? 신만이 아심
  


• 이게 핵심. 모호함이 자기합리화를 가능하게 함


• "5달러 냈지만 이거 100달러 될 수도..."


• 애매함은 광기의 연료

---

3. Multiple Overhang: 미래를 다 써버린 승자 📊

경매에서 이기면 무슨 일이?

당신이 달러 경매에서 이겼다. 축하한다. 매출 100배 밸류에이션으로 시리즈B 리드했다.

이게 뭘 의미하냐면:

• 역사적으로 10배에 거래되던 자산


• 당신은 100배 지불


• 향후 10년치 성장을 오늘 가격에 다 박아놓음

이걸 Multiple Overhang이라 부른다. 미래 빚을 진 셈.

세 갈래 지옥 루트

루트 1: 성장 트레드밀

• 이 빚을 갚을 방법은 단 하나


• 완벽한, 지수적인, 멈추지 않는 성장


• 가치 창출이 목표가 아님


• 이미 지불한 가격 따라잡기가 목표


• 100m 달리기 시작하는데 90m 지점에서 출발

루트 2: IRR의 무덤

• 회사가 성공한다 쳐도


• 밸류에이션 따라잡는 데 7년 걸림


• IRR? 바닥에 붙어버림


• 40% 목표수익률? 꿈 깨
  

루트 3: 다운라운드의 공포

• 잘 크긴 하는데 100배 justify는 못 함


• 다음 라운드 투자자들은 멍청하지 않음


• 배수 압축 시작


• 구조화 파이낸싱, 다운라운드


• 초기 투자자 지분? 증발

경매에서 이기는 순간, 당신은 줄타기 시작. 완벽함 아니면 폭사.

---

4. 주인-대리인 문제: 돈 잃는 사람 따로, 버는 사람 따로 💰

왜 이 미친 게임이 안 끝나냐고?

시장이 자정할 거라 믿는다면, 당신은 모르는 게 있다. 게임하는 사람(GP)과 돈 대는 사람(LP)의 이해관계가 정반대.

LP 입장에서:

• 수십억 달러를 어디든 박아야 함


• "접근성" 있는 회사가 좋아 보임


• "모멘텀" 있는 회사에 돈 줌


• 결과적으로 죄수의 딜레마를 강화시킴


• 규율 있는 GP를 오히려 처벌

GP 입장에서:

• 1,000억 펀드 = 연간 200억 확정 수수료


• 투자 기간 2년으로 하면 10년간 5개 펀드 수수료 챙김


• 3년으로 하면 3개만 챙김


• 빨리 쓸수록 돈 더 벌림


• 1,000억에서 2배나 200억에서 6배나


• 캐리는 똑같이 200억

게임의 본질

죄수의 딜레마 이기기(핫 딜 따기) = 다음 대형 펀드 확보

달러 경매 이기기(빨리 쓰기) = 수수료 스태킹 극대화

GP는 하우스 머니로 도박한다.

• 이기면? 수수료, 명성, 생존 = 내 것
  


• 지면? 낮은 수익률 = LP 손실
  

판돈은 남의 돈. 칩은 내 주머니로.

---

5. 뜨거운 감자 게임: 최후의 바보 찾기 🔥

시스템의 생명 연장

세 가지 힘이 합쳐지면:

1막: 죄수의 딜레마가 당신을 테이블에 앉힘 (안 앉으면 게임 오버)

2막: 달러 경매가 과다지불 강제 (안 내면 배치 실패)

3막: 대리인 문제가 당신을 계속 게임에 묶어둠 (어차피 수수료는 보장)

유일한 출구전략

이 시스템이 돌아가는 이유? "더 큰 바보 이론"

• 시리즈B에서 100배 줬으면


• 시리즈C한테 감자 넘김


• 시리즈C는 크로스오버 펀드에게


• 크로스오버는 IPO 시장에게

뜨거운 감자 릴레이.

음악이 멈추는 순간

공개시장이 "이 가격 말도 안 됨" 선언할 때.

엑싯 창 닫힘 → 달러 경매 붕괴 → 플레이어들 정신 차림

그제야 깨닫는다. 내가 1달러에 5달러 냈구나.

---

결론: 합리적 미친짓의 아름다움 🎭

이 글의 핵심:

VC의 "멍청한" 행동은 멍청하지 않다. 개인 레벨에선 완벽히 합리적이다.

문제는? 모두가 합리적으로 행동하면 산업 전체가 무너진다.

빠져나갈 방법은?

쉽지 않다:

• LP 인센티브 재설계 필요


• 타임라인 리셋 필요


• 투명성 대폭 강화 필요

하지만 구조 안 바뀌면?

이 게임은 계속된다.

다음 음악이 멈출 때까지. 다음 누군가 1달러에 10달러 낼 때까지.

그리고 우리는 다시 묻는다: "도대체 왜 저렇게 했을까?"

왜냐고? 안 그러면 죽으니까.

Source: Paying $3 for a Dollar: The Rational Irrationality of Venture Capital