2013년, 토프 아워토나(Tope Awotona)는 코딩도 할 줄 모르고, 자본도 없는 평범한 영업 사원이었습니다. 세 번의 사업 실패로 바닥을 친 그는 작은 자취방에서 노트북 하나를 켜고, 거대 플랫폼 Calendly의 첫걸음을 뗍니다.

2023년 기준, 이 언더독은 1억 건 이상의 예약을 처리하며 기업 가치 30억 달러(약 3조 9천억 원)를 돌파했습니다. 초기 투자 55만 달러(약 7억 3천만 원)로 연 매출 1억 달러를 넘긴 이 이야기는, 저 같은 평범한 사람도 성공할 수 있다는 희망을 줍니다.

이게 어떻게 가능했을까요? 토프의 초창기 의사결정 5가지를 따라가며, 여러분도 적용해볼 수 있는 비결을 풀어봅니다.

1. 자신이 겪은 작고 평범한 불편에서 기회를 잡아, 단순함으로 시장을 흔들다

토프는 화려한 테크 엘리트는 아니었습니다. 영업 사원 시절, 그는 하루 2~3시간을 미팅 잡는 데 허비하며 “이건 터무니없는 짓이야”라고 느꼈습니다.

어느 날, 팀 회의를 조율하느라 이메일 10통을 주고 받은 그는 펜을 들고 생각을 정리했습니다. 오후를 날린 그는 “내가 코딩을 모르긴 해도, 사람들이 매일 겪는 이 불편은 풀 수 있다”라고 생각했습니다.

그는 화려한 기술 대신, 사람들이 매일 겪는 사소한 불편을 해결하는 데 집중했습니다. 토프는 “이메일로 미팅 잡는 데 평균 20분 낭비하는 문제를 해결하자”는 초점을 맞췄습니다.

불필요한 기능은 뺐습니다. 그런 단순함이 거대한 시장을 뒤흔든 첫걸음이었습니다. 코딩을 몰랐던 그는 복잡한 CRM(Customer Relationship Management, 고객 관계 관리) 대신, “예약 링크 하나로 모든 걸 끝낸다”는 단순한 아이디어를 선택합니다.

단일 링크로 예약을 끝내는 시스템에 출시 1년 만에 10만 명이 몰렸고, 2년 만에 200만 예약을 돌파했습니다. 코딩도 몰랐던 평범한 영업 사원이 거대한 시장을 잡은 비결이었습니다.

“내 주변에서 짜증 나는 작은 문제는 뭘까?” 작은 불편이 큰 기회가 됩니다.

여러분도 고민해보세요.

“내가 매일 겪는 가장 단순한 불편은 뭘까?”

복잡하게 시작하지 말고, 하나에 집중해보세요.

2. 혼자 시작하여 시스템으로 키우다

토프는 팀이 없이 혼자 Calendly를 런칭했습니다. “내가 직접 고객과 소통하며 다듬자”는 결정을 내린 뒤, 토프는 최초 1천 명의 피드백을 제품에 녹였고, Calendly는 5년 만에 직원 100명, 연 매출 5천만 달러로 성장했습니다.

그는 작은 책상에서 매일 사용자 메시지에 답하며 “내가 고객을 이해하면 된다”는 믿음을 지켰습니다. 그의 집념은 7년 만에 기업 가치 30억 달러를 만들었고, 2021년 연 매출 1억 달러를 돌파하게 했습니다. 

2023년, Calendly는 1천만 명 이상의 사용자를 보유한 거대 플랫폼이 됐습니다. 토프는 혼자서 시작해서 세상을 바꾼 것입니다.

여러분도 고민해보세요.

“내가 혼자 할 수 있는 최소한은 뭘까?”

당신도 SNS에 간단한 서비스를 올리고, 팔로워 의견을 반영해 개선할 수 있습니다. 혼자서라도 일단 시스템을 만들어나가는 겁니다.

3. 무료로 판을 뒤집은 비개발자의 대담한 패기

토프는 자본도 기술도 없었기에 “무료로 사람들을 끌어모으자”는 결정을 내렸습니다. 

투자자들이 “무료로 어떻게 돈을 벌어?“라며 비웃을 때, 그는 “써보면 알게 될 거야”라는 믿음으로 밀어붙였습니다. 작은 방에서 혼자 사용자 피드백을 확인하며 무료 모델을 다듬었고, 3년 만에 100만 사용자를 확보했습니다. 

Calendly의 무료 플랜은 출시 1년 만에 50만 건의 예약을 기록했고, 유료 전환율 10%를 넘기며 성장의 발판이 됐습니다. 2023년, 이 전략은 1억 건 이상의 예약을 처리하는 플랫폼으로 이어졌습니다.

“내 서비스를 무료로 맛보게 할 수 있을까?”

당신이 베이커리를 운영한다면 첫 주말 샘플을 무료로 나눠주고, 맛에 반한 고객이 다시 가게를 찾게 할 수 있습니다. 작은 무료 체험이 큰 반향을 만듭니다.

4. 외주 5만 달러로 빠르게 뛰어들다: 적은 자원의 승리

토프는 기술이 없었지만 좌절하지 않았습니다. 그는 “내가 잘하는 건 문제를 정의하고 시장을 읽는 것”이라 판단하고, 5만 달러(약 6천만 원)를 투자해 우크라이나 개발사에 개발을 맡깁니다.

이 결정은 비용을 1/3로 줄이고, 6개월 만에 MVP(최소 기능 제품)를 출시하게 했습니다. 1년 만에 1만 명 이상의 유료 사용자를 확보하며 언더독의 반격이 시작됐습니다.

“내가 다 할 필요는 없다”는 깨달음에, 그는 코딩 대신 외주를 선택했고, 빠르게 시장에 진입했습니다. 2020년, 이 선택은 연 매출 7천만 달러로 돌아왔습니다.

여러분도 따라해 보세요.

“내가 못하는 건 누구에게 맡길까?”

만약 온라인 쇼핑몰을 시작한다면 제품 사진은 프리랜서에게 2만 원에 맡기고, 고객 소통에 집중해보세요. 아주 적은 자원으로도 따라할 수 있습니다!

5. 여러분도 승자가 될 수 있습니다

토프는 코딩도, 돈도, 팀도 없는 평범한 사람이었습니다. 하지만 그는 단순함에 집중하고, 외주를 활용하며, 무료로 시장을 열고, 고객의 작은 불편을 해결하며, 혼자 시작해 시스템으로 키웠습니다. 앞서 살핀 결정들은 55만 달러로 시작한 작은 회사를 3조 원 가치의 플랫폼으로 만들었습니다.

“내가 지금 가진 걸로 무엇을 할 수 있을까?”

카페, 헬스장, SNS, 어디서든 작게 시작할 수 있습니다. 토프처럼 단순하게, 빠르게, 고객과 함께해보십시오.

위대한 승리는 여러분에게서도 시작됩니다.

이번 주 딘스레터는 여기서 마칩니다.

오늘도 감사합니다.

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2달간 텍스트 크리에이터에 도전한 과정
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