허브스팟(HubSpot)을 공동창업해 20년간 CEO를 하고, 지금은 세쿼이아 캐피탈의 사내 CEO 코치로 활동 중인 브라이언 할리건(Brian Halligan). 최근 레니 라치츠키(Lenny Rachitsky) 팟캐스트에 출연해, 수십 명의 톱 CEO들을 코칭하며 관찰한 '성장하는 CEO'와 '제자리 CEO'의 차이를 꽤나 적나라하게 풀어놨습니다.

1. 회사가 커지면 CEO의 일은 '채용'이 된다

• 할리건이 코칭하는 CEO들을 '키즈 테이블'(100명 이하)과 '어른 테이블'(100명 이상)로 나누는데, 어른 테이블 CEO들의 관심사는 딱 하나. 임원 채용.

• 체감상 업무 시간의 절반을 면접과 레퍼런스 체크에 쓴다고 합니다. CEO가 되면 뭔가 큰 그림을 그릴 줄 알았는데, 현실은 면접관.

• 몽고DB CEO의 통계가 인상적인데, 10년간 매년 C레벨 임원이 평균 2명씩 교체됐다고. 허브스팟도 비슷했다고 합니다. 윗줄이 그 정도로 자주 바뀐다는 건, 그만큼 채용이 어렵다는 뜻이죠.

2. '화려한 이력서'에 속지 마라 — 2004년 레드삭스처럼 팀을 짜라

• 할리건이 강조한 건 블라인드 레퍼런스(blind reference). "이 사람을 열정적으로 다시 뽑겠습니까?"라는 질문 하나가, 30분짜리 면접보다 낫다고.

• 세일즈포스, 구글, 마이크로소프트 출신 임원들? 허브스팟에서 100% 이탈률. 대기업 출신이 스타트업에 오면, 자기가 기대하는 '시스템'이 없다는 걸 견디지 못합니다.

• 맥킨지 출신은? "한 번도 성공한 적 없다"고 단언. 기존 질서를 의심하는 게 창업자의 DNA인데, 맥킨지는 정반대 성향이라는 겁니다.

• 대신 그가 추천하는 건 '2004년 레드삭스 모델'. 86년간 우승 못하다 드디어 월드시리즈를 탄 그 팀. 핵심은 내부 육성 인재 + 소수의 검증된 외부 영입의 조합. 화려한 간판만 보고 외부 인사를 무더기로 데려오는 건 최악의 선택.

3. 좋은 CEO의 조건 — LOCK(S) 알고리즘

• 할리건이 세쿼이아에서 투자 대상 CEO를 평가할 때 쓰는 기준:

- L (Lovable): 따르고 싶은 사람인가? 28살짜리 내가 이 사람 밑에서 유리 위를 기어서라도 일하고 싶을까?

- O (Obsession): 이 문제에 진짜 미쳐 있는가? 6개월 전에 떠올린 아이디어는 좀 의심스럽다고.

- C (Chip on shoulder): 어깨 위에 돌덩이를 올려놓고 사는 사람인가? 뭔가를 증명해야 한다는 내면의 불씨.

- K (Knowledgeable): 도메인 지식이 깊은가?

- S (Student): 끊임없이 배우는가? 잘 나가는 CEO들은 마치 LLM처럼 계속 학습 중이라고.

• 누구나 CEO가 될 수 있느냐는 질문에, 할리건은 단호하게 "아니다"라고 답합니다. 다만, 피드백 주는 법, 헛소리 감별법, 영감을 주는 법 — 이건 배울 수 있다고.

4. "창업은 역대급으로 쉬워졌고, 스케일업은 역대급으로 어려워졌다"

• 어릴 때 약국에 칫솔이 4~5개였는데, 아마존엔 5,000개. 이제 AI 시대엔 회사 만드는 건 더 쉬워질 거지만, 그만큼 소음 속에서 눈에 띄기가 극도로 어려워집니다.

• 1년짜리 계획 사이클? 이제 3개월. 옵셔널리티(선택지를 열어두는 것)에 집착하면 오히려 세금을 내는 셈이라고. 빠르게 문을 열거나 닫아야 조직이 움직입니다.

• 허브스팟에서 속도가 느려질 때마다 원인을 추적하면, 결국 '내 책상 위에 놓인 어려운 결정'이었다고. CEO가 결정을 미루면, 조직 전체가 멈춘다는 얘기.

5. 할리건이즘(Halliganisms) — 피로 쓴 경영 격언들

• "똥 샌드위치를 먹어야 하면, 한 입에 삼켜라": 구글 CFO 루스 포랏에게서 빌려온 말. 나쁜 소식은 한번에 끝내라. 조금씩 나눠 먹으면 세 번 죽는다. 정리해고를 '조금만, 나중에 또'로 하면 조직이 더 망가집니다.

• "화분 죽이려면 두 명한테 물 주라고 해라": DRI(Directly Responsible Individual)의 중요성. 책임자가 둘이면, 화분은 과습으로 죽거나 아예 마릅니다. 위원회는 절대 작동 안 합니다.

• EV > TV > MEV: 회사 가치(Enterprise Value) > 팀 가치(Team's Value) > 내 가치(My Value) 순으로 풀어라. 자기 팀 KPI만 챙기는 임원이 보이면, 분기별 직원 NPS에서 바로 드러납니다. 그리고 한번 팀을 잃으면 회복이 안 됩니다.

• "위기를 낭비하지 마라": 허브스팟 최악의 장애 사태 때 전사 회의에서 울었다고. 하지만 그 위기 이후 소프트웨어 배포 방식을 완전히 뜯어고쳤고, 이후 심각한 장애는 없었다고 합니다. 과잉 교정을 일부러 합니다.

6. 직원 중심이냐, 고객 중심이냐

• 허브스팟은 한때 글래스도어 '일하기 좋은 회사' 1위, 할리건은 CEO 1위. 그런데 돌아보니 그게 꼭 좋은 건 아니었다고.

• 직원 NPS가 60인데 고객 NPS가 25? "직원 점수 10점 깎아서 고객 점수 10점 올리겠다"고 방향을 틀었습니다.

• 경영진 인센티브를 매출이 아닌 고객 유지율과 NPS에 연동시키고, 매 이사회마다 고객 패널을 직접 세움. "허브스팟의 뭐가 싫으세요?"라고 물으면, 처음엔 신발만 쳐다보다가 결국 진짜 얘기가 나온다고.

7. 절벽에서 떨어지고 나서야 보인 것

• 4년 전 스노모빌 사고로 절벽 아래로 추락. 의식을 잃었다 깨어나 몇 시간을 "오늘 밤 여기서 얼어 죽겠구나" 하며 버텼습니다.

• 그 절벽 아래에서 내린 결정 — "8,000명 회사의 CEO, 나한테 안 맞는다. 살아 나가면 그만두자."

• 실제로 회복 후 CEO 자리를 야미니 랭건에게 넘기고, 지금의 코치 역할로 전환.

출처: Lenny's Podcast — Brian Halligan (HubSpot Co-founder, Sequoia CEO Coach) 인터뷰