구글 임원이 극초기 스타트업에 합류하며 사용한 
‘어려운 결정'을 위한 프레임워크

경기는 불확실성 속에서 헤엄치고 있지만 아래 위로만 왔다 갔다 할 뿐 앞으로 나아가지 못하고 있는 것 같고, 그에 따라 채용 시장은 얼어붙어 녹을 생각을 하지 않는 것 같아요. 지구는 점점 따뜻해지고 있다고 하는데, 우리의 일상에 온난화는 언제 찾아오는 걸까요? 

하지만 그럼에도 불구하고 우리는 과감한 결정, 혹은 위험한 결정, 또 혹은 어려운 결정을 해야 하는 시기가 오는 것 같아요. (뭔가 항상 그런 것 같은 건 기분 탓일까요?) 인사이동, 이직과 같은 커리어 고민은 물론, 결혼과 출산 같은 지극히 사적인(?) 고민들까지, 우리의 삶에 큰 변화를 가져올 것 같은 결정에서 우리는 온갖 걱정과 불안, 고민의 늪에 빠져 허우적대고 있는 것 같아요. 

오늘 콘텐츠에서는 아마 아시는 분들은 아실만한 곳인 핏빗(Fitbit)이 구글에 인수되며 구글에 합류하고, 구글에서 최연소 임원이 되었던 다니엘 리제아(Daniel Rizea)가 작년 11월 구글을 떠나 초기 스타트업으로 보금자리를 옮기며 미디엄에 포스팅한 Leaving Google to join an Early-Stage Startup — a Framework for Making Hard Decisions을 소개해 드리려고 해요. 

Leaving Google to join an Early-Stage Startup — a Framework for Making Hard Decisions에서는 다니엘이 10년 전 오라클(Oracle)이라는 안정적인 보금자리를 떠나 스타트업에 합류했을 때, 그리고 2024년 구글을 떠나 스타트업에 합류할 때의 경험을 공유해요. 그리고 자신이 불확실성, 그리고 걱정과 불안을 떨치고 어떻게 그런 의사결정을 할 수 있었는지 이야기하죠. 

즉, 오늘 콘텐츠는 삶에서 크고 어려운 결정을 내릴 때 우리가 활용할 수 있는 의사결정 프레임워크에 대한 내용이에요. 오늘 콘텐츠를 통해 우리가 마냥 불안해하던 요소가 진짜 불안함이 맞는지, 내가 고민하는 이유는 무엇인지를 직면하고 결정의 실마리를 찾으실 수 있기를 바랍니다! 

이 콘텐츠는 모든 역할의 전략 뉴스레터에서 발행되었어요. 

전략적 사고와 비즈니스에 대한 이해와 실행을 돕는 콘텐츠를 발행하고 있어요! 

✅ 다니엘의 의사결정 프레임워크 

다니엘의 의사결정 프레임워크는 아주 단순했어요. 결정을 통해 얻고자 하는 보상이 무엇인지 명확히 하고, 현실적인 리스크와 비교하는 것이죠. 이 과정에서 최선의 시나리오, 최악의 시나리오를 적어보고 제3자의 시선으로 이를 평가하는 거예요. 

얻고자 하는 보상이 무엇인지 명확하게 하는 것은 우선순위, 결정의 목적을 명확히 하는 것을 의미해요. 그래야 현실적인 리스크와 비교해 리스크를 감수할 수 있을 것인지, 리스크에 대응할 수 있을 것인지 판단할 수 있을 테니까요. 

👦🏼 10년 전, 오라클을 떠나고 벡터 와치에 합류할 때, 

다니엘의 경우에 10년 전, 오라클을 떠나 벡터 와치(Vector Watch)에 합류하는 결정에서는 학습과 성장을 가장 중요하게 생각했어요. 물론 급여도 중요했지만, 말 그대로 부족한 것이 아니라면, 즉 지출을 관리하면 괜찮은 수준이라면, 괜찮았죠. 

우선순위를 정한 후에는 현실적인 리스크와 비교해 봤어요. 다니엘은 기존에 스타트업에 합류하는 것이 위험도가 높지만 기대할 수 있는 금전적 보상이 높은 선택이라고 생각했었어요. 위험도가 높은 이유는 말 그대로 회사가 없어질 수 있고, 그렇다면 새로운 일자리를 찾아야 하는 상황이 올 수 있기 때문이죠. 

하지만 다니엘은 최종적으로 이 요소가 리스크가 아니라고 판단했어요. 결국 스타트업으로 옮기는 것은 다니엘에게 저위험 고보상인 선택지였죠. 그 이유는 스타트업의 실패 리스크가 자신의 커리어의 실패 리스크가 아니라고 판단했기 때문이에요. 그 안에서 학습과 성장을 충분히 할 수 있다면 오히려 더 나은 곳을 갈 수 있는 확률이 높아지기 때문이었어요. 

🧔🏼 지금, 구글을 떠나 초기 스타트업에 합류할 때, 

안타깝지만 지금의 다니엘에게는 10년 전과 같은 비대칭적인 기회(저위험 고보상)은 없었어요. 그렇기에 더더욱 지금의 우선순위가 무엇인지 고민하는 게 필요했어요. 

다니엘은 경제적인 부분을 우선시한다면 구글에 남는 것이 더 합리적이지만, 본인은 경제적인 부분보다는 삶에서의 스토리, 성장, 훌륭한 제품과 기업을 만드는 것에 더 큰 관심이 있다는 것을 깨달았죠. 

그다음 구글을 떠나 초기 스타트업으로 갔을 때, 우선순위 항목들에서 얻을 수 있는 보상과 리스크를 비교했어요. 성장, 라이프스타일에 주는 영향력, 후회의 최소화 등 다양한 측면에서 검토했죠. 

구글을 떠나 다시 엔지니어로서 코딩을 하고 팀 빌딩을 해야 하는 것은 두려웠지만, 편안함 속에서 더 성장하는 것은 어려웠고, 성장을 위해서는 도전이 필요하다는 결론을 내렸어요. 또한 일부 급여를 삭감하며 합류해야 하는 만큼 라이프스타일의 변화가 있을 수 있을 거라 생각했지만, 실제 영향은 그리 크지 않겠다는 결론을 내렸죠. 자신이 좋아하는 일(일요일에 커피를 마시거나, 매년 두어 번의 휴가를 가는 그런 것)은 여전히 할 수 있을 테니까요. 그리고 이런 도전은 더 나이가 들면 더 어려워질 테니 후회를 최소화하기 위해서도 지금이 적기였죠. 

✅ 방법은 간단하지만, 준비는 필요합니다. 

1️⃣ 편견을 인정하기  

다니엘은 일관성의 편향(the bias of consistency)을 주의해야 한다고 말해요. 일관성의 편향은 말 그대로 현재의 상태를 유지하는 것이 더 낫다고 생각하는 것, 혹은 변화가 가져올 나쁜 결과를 상상하게 만들죠. 하지만 우리가 상상하는 안 좋은 결과는 대부분은 터무니없는 것일 때가 많아요. 어디선가 본 말인데 우리가 하는 걱정의 90%는 쓸모없는 것이라는 말도 있는 것처럼요. 

다니엘은 막연한 두려움을 글로 적으면 진짜 리스크와 터무니없는 걱정이 명확하게 분리될 수 있다고 해요. 다니엘의 경우에는 ‘구글을 떠나면 다시는 좋은 회사에서 일할 기회를 얻지 못할 것이다.’라든지, ‘사람들에게 실패한 사람으로 평가받을 것이다.’와 같은 걱정들이 있었죠. 이런 걱정을 글로 적고, 다시 바라보니 실제 하는 리스크라기보다는, 터무니없는 걱정에 가깝다는 사실을 알게 됐고요. 

2️⃣ 현재 상황의 숨겨진 리스크 평가하기

우리는 보통 불확실성에서 오는 리스크를 고려하기 때문에, 현상 유지에도 리스크가 있다는 것을 잊곤 하는 것 같아요.

다니엘은 이 점을 잘 알고 있었어요. 구글에서 느낀 편안함은 다니엘이 더 이상 성장을 추구하지 않도록 할 수도 있었어요. 아니면 나 스스로는 현상 유지를 선택했지만, 외부환경의 변화로 구조조정, 정리해고와 같은 리스크도 존재했죠. 특히 이런 리스크를 고려하니 초기 스타트업으로 옮기고 난 후 발생할 수 있는 리스크와 크게 다르지 않다는 점도 알게 되었고요. 그렇다면 더 성장할 수 있고, 내가 원하는 도전적인 환경에 다시 뛰어드는 것을 망설일 이유가 없었죠. 

3️⃣ 결정하기까지 시간이 걸릴 수 있음을 고려하기

다니엘은 이런 모든 결정은 하루아침에 마법처럼 일어난 것이 아님을 분명히 했어요. 몇 달에 걸쳐 머릿속에서 극단적이고 다이나믹한 시나리오가 다니엘을 괴롭혔죠. 이 과정에서 고민이 되는 부분, 두려움을 느끼는 부분에 대해 글로 적고, 실제로 어떤 결과로 이어질 수 있을지 시나리오를 적고 읽어보고 평가하는 과정을 통해 결정을 내리고자 한 것이죠. 

그리고 오히려 결정을 내리고 나니 본인이 해야 할 일이 무엇인지 알 수 있었고, 다니엘을 괴롭히던 압박감이 마법처럼 사라졌다고 해요. 

우리가 의사결정을 중요하게 생각하고, 의사결정을 어려워하는 이유는 의사결정으로 인한 결과를 확신할 수 없기 때문이에요. 다니엘이 이 아티클에 작성한 말 중에 재미있었던 문장은 “삶을 A/B 테스트하는 것은 불가능"하다는 것이었어요. 

It is impossible to A/B test life.

Daniel Rizea 

따라서 우리가 결정을 내려야 하는 상황에서 할 수 있는 것은, 말 그대로 결정을 내리는 것뿐이고 그 결정에 헌신하는 걸 거예요. 그리고 만약 최선의 노력을 다했음에도 원하는 결과를 얻지 못했다면 또 다른 결정을 할 때가 온 것이고요. 물론 원하는 결과를 얻었을 때도 결정을 해야 하는 순간이 오겠지만요. 결정하고 행동하는 것 외에 기대할 수 있는 건 조금의 운이 아닐까 싶어요.

지금 혹은 나중에라도 어려운 결정을 해야 하는 순간이 왔을 때 오늘 콘텐츠가 도움이 되길 바라며, 우리가 할 수 있는 행동을 간단하게 정리해 봤어요. 앞으로의 결정과 행동에 최선을 다할 수 있길, 그리고 동시에 조금의 운이 함께 하기를 바랍니다! 

1. 지금 내가 느끼는 두려움과 걱정을 적어보고, 터무니없는 걱정과 현실적인 위험을 분리해 보세요. 
2. 이번 결정으로 얻고자 하는 보상(가치)를 명확히 정의해 보세요. 무엇이 우선순위에 있나요? 
3. 현실적인 위험과 얻고자 하는 가치를 고려해 최선의 시나리오, 최악의 시나리오를 작성해 평가해 보세요. 
4. 그리고 현상을 유지하는 것에는 어떤 리스크가 숨겨져 있을지 다시 한번 검토해 보세요. 결정이 조금 더 쉬워질 수도 있어요.
5. 어떤 결정은 정말 시급할 수 있지만, 대부분은 조금 느긋해도 괜찮은 것 같아요. 시간이 걸릴 수 있으니 스스로를 조금 더 기다려 주세요. 

이 콘텐츠는 모든 역할의 전략 뉴스레터에서 발행되었어요. 

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