안녕하세요! 사이드허슬러스토리입니다. 🤓
오늘은 8년간 Cisco 개발자로 재직하다 퇴사하고, 혼자 개발한 서비스들로 월 1억 이상 버는 사이드허슬러 Damon Chen 이야기를 준비했습니다.

TL;DR (요약)
- 2020년 재택근무 시작 → 하루에 2시간씩 사이드 프로젝트 개발 시작
- 2020년 5개의 서비스를 출시. 그중 4개의 수익은 $0
- 5번째 서비스 Testimonial.to 출시 10일 만에 $3,025 매출 발생
- Testimonial.to 출시 4개월 후 8년간 재직한 첫 직장 Cisco 퇴사
- 11개월 만에 월 순익 10,000 달러달성 (현재 월 순익 $80,000)
- PDF.ai $20,000에 인수
- 인수 후 3개월 만에 월 순익 $17,000
- Testimonial.to, PDF.ai, QuickyAI.com 세 가지 제품에 집중하는 중
- 현재 월 순익 총 $100,000
시작: 하루에 딱 2시간 투자 ⏳
Damon은 2020년 팬데믹으로 재택근무를 시작하면서 사이드 프로젝트를 시작했고, 하루에 딱 2시간씩 투자했다고 합니다.
그렇게 Damon은 2020년에 총 5개의 프로덕트를 출시했습니다만, 그중 4개는 수익이 $0이었습니다. 하지만 다섯 번째 프로덕트가 출시 10일 만에 $3,025 수익을 내면서 드디어 성공의 ‘ㅅ’ 자가 보이기 시작했습니다.

⬆️ Damon이 2020년 12월 30일에 올린 트윗
그는 어떻게 2년 만에 월 1억 이상 버는 사이드 허슬러가 되었을까요? 🤔
찐 백엔드 개발자 → 프로덕트 메이커 🎩
Damon은 처음이자 마지막 직장이었던 Cisco의 Infrastructure 팀에서 2013년부터 8년간 개발자로 일했습니다.
Cisco에서는 리눅스 커널, 운영체제, C/C++만 다루었다고 해요. 그야말로 찐 백엔드. 백엔드의 백엔드 기술들만 사용하고 익혀온 Infrastructure 개발자였습니다.
하지만 혼자서 제품을 만들 때 그가 익혀온 찐 백엔드 기술들은 쓸 일이 없었습니다. 때문에 그는 실리콘밸리에서 8년간 개발자로 일했음에도 개발을 처음 시작하는 사람처럼 다시 기술들을 익혀야 했다고 합니다. (React.js, Node.js, Firebase, Stripe, REST API, Webhook 등)
또한, Damon은 그동안 전혀 해보지 않은 마케팅, 영업, 고객 지원 스킬을 빠르게 습득해야 했습니다. 그는 Cisco에서 일한 8년간 고객과 대화할 일이 1도 없었다고 해요 😅 하지만 이제는 매일 고객과 대화한다고 합니다.
“Now I talk to my customers every single day. Knowing what they truly need and making it happen is such great satisfaction.”
- Damon Chen
첫 프로덕트: IndieLog.com 🪵
2020년 코로나 팬데믹에 의해 재택근무가 확산되자, 출근하던 직장인들이 외로움을 느낀다는 점에 착안한 Damon은, 회사에 재직하며 사이드 프로젝트로 Lonely.dev라는 동영상 기반 소통 커뮤니티 서비스를 만들었습니다.
그는 첫 프로덕트를 만들기 전에 IndieHackers, Product Hunt, 그리고 Twitter에서 정보를 얻으면서 Building in public(제작 과정을 SNS에 공유하며 제품을 만드는 방식) 했고, 사람들의 의견에 따라 Indie Hackers를 위한 커뮤니티로 방향을 바꿔서 IndieLog.com으로 서비스 이름도 바꾸었습니다.

Damon의 첫 사이드 프로젝트 IndieLog.com
물론 그의 첫 사이드 프로젝트였기 때문에 수익화를 목적으로 하지 않았다고 해요. 하지만 수익은커녕 사용자도 많지 않아서 바로 다음 프로젝트로 넘어갔습니다. Fail Fast!
📌 저는 Damon이 빠르게 실패를 인정하고, 바로 다음 프로덕트로 넘어간 이 결정이 그의 성공에 매우 큰 역할을 했다고 생각해요. 이유는 잠시 후에 말씀드릴게요 🙃
📌 Disquiet에 빌딩 인 퍼블릭 클럽이 생겼을 정도로 한국에서도 Building in public에 대한 관심과 사례가 늘고 있어요 📈 이 클럽에서 작성한 Building in Public 플레이북을 추천드립니다 👍️
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돈 벌기 시작: Testimonial.to 📈
Testimonial.to는 고객 영상 리뷰(video testimonial)를 쉽게 모으고 웹 서비스에 쉽게 붙일 수 있는 서비스입니다.
Testimonial.to를 출시한 지 10일 만에 3,025 달러의 수익이 발생했고, 11개월만에 $10,000 MRR(월 순익, Monthly Recurring Revenue)을 달성했으며, 2년 만에 $80,000 MRR을 돌파했습니다. 😱
실패만 반복하던 Damon은 어떻게 이 서비스를 개발하게 되었을까요?

⬆️ Testimonial.to 활용 예시
Testimonial.to를 개발하게 된 계기는 단순했다고 해요. 그전까지 개발한 4개의 프로덕트가 돈을 전혀 벌지 못했는데, Damon은 마케팅/세일즈 전문가가 아니라 개발자였기 때문에 문제의 해결책은마케팅이나 세일즈에 집중하지 않고, 잘 팔릴 프로덕트를 새로 개발하는 것이었다고 합니다.
그렇다면 영상 리뷰(video testimonial)를 쉽게 모으고 붙이는 서비스 아이디어는 어떻게 얻었을까요? 🤔
앞서 개발한 4개의 프로덕트가 사용자를 거의 모으지 못했기 때문에, 처음에는 다른 웹서비스들의 랜딩페이지처럼 text testimonial을 추가해서 고객을 더 모으고 싶었다고 해요. 그러던 중 Shopify에서 video testimonial을 처음 봤고, 이걸 웹 서비스에 쉽게 붙일 수 있으면 좋겠다는 생각에 Testimonial.to를 만들기 시작했다고 합니다.
Damon은 첫 사이드 프로젝트였던 Lonely.dev(영상 기반 커뮤니티)를 만들며 영상을 다루는 것에 조금 익숙해진 상태였기 때문에, 이 아이디어에 과감하게 뛰어들 수 있었다고 합니다. Connecting Dots!
📌 앞서 Damon이 첫 프로젝트의 실패를 빠르게 인정하고, 바로 다음 프로덕트로 넘어간 덕분에 더 좋은 기회를 찾았고, 이전의 실패(IndieLog)도 결국 성공(Testimonial.to)의 기반이 되었습니다. 😎
📌 Connecting dots! 는 어록으로 설명을 대신할게요 🤓
“You can't connect the dots looking forward; you can only connect them looking backwards. So you have to trust that the dots will somehow connect in your future.” - 스티브 잡스
Cisco 퇴사 💼
Damon은 Testimonial.to 출시 4개월 후에 8년간 일해온 처음이자 마지막 직장 Cisco에서 퇴사했어요 👋
사실 처음에는 이직을 준비했어요. 하지만 미국에서는 시니어 개발자도 이직을 위해 코딩테스트를 준비해야 하고, 최소 4개 이상의 기술 인터뷰를 봐야하기 때문에 Damon은 인터뷰 준비 과정이 너무 싫었다고 합니다. 그리고 몇몇 빅테크 회사에서 인터뷰를 봤지만 전부 탈락했습니다.
이때 진지하게 자기 자신과 대화를 해봤다고 해요. (어느 인터뷰에서 아래처럼 답변했습니다)
- 내가 진정 원하는 것이 이렇게 Career Ladder(경력 사다리)를 오르는 것인가? 🤔
- 더 좋은 회사로 이직한다 해도 더 나아지는 건 약간 더 받는 돈뿐이고, 내 삶은 크게 달라지지 않을 텐데.. 😔
- 죽이 되든 밥이 되든 내 것을 만들어 보자! 😎
그렇게 Damon은 회사에 재직하며 사이드 프로젝트들을 만들기 시작했고, Testimonial.to가 $1,000 MRR을 찍은 시점에 퇴사했습니다.
“나는 퇴사한 결정을 전혀 후회하지 않는다. 내 인생의 최고의 선택이었다. 퇴사하지 않았더라면, 지난 8년과 비슷한 삶을 살았을 테고, 그저 링크드인에 프로젝트 몇 개 더 추가하는 삶을 살았을 것이다.
물론 Career Ladder(경력 사다리)를 오르는 것이 잘못된 것은 아니고, 친구들 중에 실리콘밸리 빅테크에서 몇 년 일한 후에 경제적 자유를 얻은 경우들도 있다. 이것 또한 큰 성공이다.
하지만 결국 내 자신이 원하는 일을 하는 것이 중요했다. 나는 나만의 지속 가능한 비즈니스를 만드는 것에 미친 열정을 가지고 있었다. 그리고 그 꿈을 지난 몇 년간 꿈꿔왔다. 그래서 나는 퇴사했다.”
- Damon Chen
먼저 사, 그리고 만들어: PDF.ai 📝
Damon의 두 번째 캐시카우가 된 PDF.ai는 pdf 파일을 업로드하면 파일 내용 기반으로 AI를 활용할 수 있는 Chrome 브라우저 확장팩입니다.
사실 PDF.ai는 수익이 전혀 발생하지 않던 서비스였는데요, Damon은 23년 5월에 PDF.ai를 $20,000에 인수해서, 3개월 만에 $17,000 MRR 제품으로 만들었습니다.

2023년 8월 30일에 올라온 트윗
인수 과정:
- 판매자가 트위터에 판매 글 올렸고, 바이럴되어 Damon도 발견
- 판매자가 acquire.com에 20,000 달러에 판매 중인 것을 봤고, 판매자와 대화 시도
- 제품 상태와 몇 가지 테스트를 해보고 버그도 발견해서 알려준 이후에 가격 협상 시도
- 결국 20,000 달러에 LOI(Letter of Intent)를 보냈고, 판매자가 수락해서 거래 성사
인수 관련 재미있는 사실들:
- 판매자 Josh Schneider는 이 제품을 단 17일 만에 만듦 😱
- Josh가 제품을 출시한 다음 날 Damon에게 연락이 왔고, 2시간 만에 거래가 끝남 💰
- 원래 제품 이름은 LooseLeaf.ai였고, PDF.ai 도메인은 Damon이 따로 구매한 것 😎
📌 저는 이 사례를 통해 ‘사이드 허슬러는 제품을 직접 만든다’는 고정관념이 깨졌습니다. 어차피 한 가지 제품만 평생 만들게 아니라면, 남이 만든 제품을 인수해서 개선하는 것도 MRR을 빠르게 늘릴 수 있는 좋은 성장 전략이라는 생각이 들었어요 🤓
📌 Damon의 기발한 마케팅 전략과 제품에 활용한 SaaS들, 도메인을 $35,000에 구매한 뒷이야기가 궁금하신가요?
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- 마케팅 전략: Fake 랜딩 페이지🤡
- 도메인을 $35,000에 구매한 뒷 이야기와 그 결과 🔇
- Damon이 제품에 활용한 SaaS 리스트📚
- Damon의 제품에서 배울 점들 🔍
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