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안녕하세요! 사이드허슬러스토리입니다. 🤓
오늘은 2025년 3월에 출시한 AI 광고 생성 SaaS인 icon.com으로 1개월만에 매출 5백만달러, 한화로 약 70억을 벌고, 굉장히 빠르게 회사를 키워가고 있는 Kennan Davison의 이야기를 준비했습니다.
Kennan은 요즘 미국에서 가장 핫한 창업가입니다. 최근에 icon.com 도메인을 약 170억 원에 구매했을 정도로 보법이 다른 20대 청년입니다.
Kennan은 지금까지 소개드린 1인 개발자, 1인 사업가들과는 다르게 적극적으로 VC 투자를 받아서 J 커브 성장을 추구하는 사업가입니다. 때문에 이번 뉴스레터는 세세한 제품 개발 과정과 노하우보다는 2025년에 단기간 급성장하는 제품과 마케팅 케이스를 소개합니다. 🤓
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📌 목차
- 첫 회사 창업 전 타임라인
- Y Combinator 합격 → Skio.com 창업
- Skio.com 가볍게 살펴보기
- 가장 빠르게 성장하는 회사 만들기
- 바이럴 영상 하나로 1개월만에 70억 매출 달성
- 랜딩페이지 분석
- icon.com 온보딩 과정 분석 및 제품 유료 기능 언박싱
1. 첫 회사 창업 전 타임라인
전체 흐름을 쉽게 파악하실 수 있도록 Kennan의 이력을 먼저 소개합니다. 👇
📍 리그오브레전드 챌린저 티어
한국의 국민 게임인 리그오브레전드(LOL, League of Legends)라는 게임을 아시는 분들이라면, 롤의 챌린저 티어가 얼마나 대단한 실력자들인지 아실겁니다. (물론 한국 서버의 챌린저 티어는 또 다른 차원의 넘사벽이죠ㅎ)
오늘의 주인공 Kennan은 14살부터 17살까지(2012~2015년) 북미 서버 챌린저 티어였습니다. 당시 전 세계의 리그오브레전드 플레이어는 1억명이 넘었는데, 그중 북미 서버의 활성 사용자 약 1,500만명 중 200위 안에 들었다고 합니다. 😱
(갑자기 전세계 롤 챌린저들의 우상인 Faker 선수가 더 대단하게 느껴지네요...🇰🇷)
📍 아이비리그 대학교 자퇴
고등학생 때부터 일반적인 학교 수업을 굉장히 지루해하던 Kennan은 밤새 게임을 하고, 수업 시간에는 자는 경우가 더 많았다고 합니다. 하지만 챌린저 티어를 찍을 정도면 좋은 두뇌와 끈기와 강한 멘탈을 가진 것이 분명합니다. (가장 낮은 티어인 브론즈였던 제가 장담합니다..😅)
자세한 과정은 공개되지 않았지만, Kennan은 미국 아이비리그 Columbia 대학교에 편입했습니다. 하지만 친구들처럼 일반적인 대학 생활을 즐길 수 있는 경제적 여건이 되지 않았고, 부모님 집에 얹혀 지내야 했습니다.
이를 계기로 Kennan은 정신차리고, 취업을 위해 일주일에 100시간씩 코딩 면접 준비를 했습니다. 결국 Pinterest에 합격했고, 입사를 위해 Columbia 대학교를 자퇴합니다.
📍 Pinterest 최연소 입사 및 퇴사
Pinterest는 지금도 좋은 회사지만, 2017년 당시에는 더 좋은 회사였습니다. Kennan은 대학교 수업에서도 전혀 흥미를 느끼지 못했기 때문에 Columbia 대학교 대신 Pinterest를 선택했습니다.
당시에 19살이었던 Kennan은 Pinterest의 전체 직원 중 가장 어렸습니다. 그런데 Pinterest에서 3년 일하니, Pinterest도 지루해졌다고 합니다. 결국 자신의 회사를 만들기 위해 퇴사했습니다.
그의 다음 행선지는 실리콘밸리 창업가들의 고향, Y Combinator 였습니다.👇
2. Y Combinator 합격
Y Combinator는 극초기 스타트업에 투자하고 성장을 돕는 실리콘밸리의 대표적인 엑셀러레이터입니다. 매년 반기마다 해당 기수(Batch) 스타트업들을 선발하고, 다양한 컨설팅과 네트워킹을 제공합니다. (더 자세한 내용은 → 나무위키)
제가 2년간 재직했던 한국 스타트업도 2022년 여름 기수인 YC S22 배치에 합격했었는데요, 공동창업자 3명이 6번의 도전 끝에 합격했을 정도로 합격하기 쉽지 않은 엑셀러레이터입니다. (이 회사의 공동창업자들은 모두 똑똑하고 유능한 분들이었습니다)
그리고 YC는 혼자 창업하는 것보다 공동 창업하는 것을 장려하고, 여러 명이 함께 창업해야 YC 합격률이 더 높습니다. 하지만 Kennan은 YC S20 배치에 공동 창업자 없이 혼자서 합격했습니다.
📍 Skio.com 창업
Kennan은 YC S20 배치 기간동안 성공적인 제품을 만들지 못했습니다.
하지만 그는 제품을 Shopify.com 상점들이 구독(Subscription) 고객을 관리할 수 있는 플랫폼으로 피벗했고, 2021년에 Skio.com을 출시했습니다.
Skio 랜딩페이지 👆
Kennan은 2021년부터 2024년까지 Skio.com의 창업자이자 CEO로 재직했습니다. 그리고 icon.com을 창업하면서 Skio.com 경영에서는 손을 뗀 상태입니다.
3. Skio.com 가볍게 뜯어보기
- 투자 → YC 이후 시드(Seed) 라운드 투자에서 $8M(약 110억)의 투자 유치
- 매출 → 연매출(ARR) $15M(약 205억)
- 팀 규모 → 약 50명
- 주요 고객 → Shopify 상점들
- 해결하는 문제 → Shopify 상점들이 구독 고객 관리를 쉽게 할 수 있도록 돕는다.
- 제품 기능들 →
- 구독 설정 관리 기능 👇
- 구독 정보 대시보드 👇
- 문자(SMS) 전송 자동화 👇
- 구독 해제 방지 도구들 👇
- 구독 이후 고객 경험 관리 👇
- 구독 설정 관리 기능 👇
Skio.com은 Kennan이 혼자 창업해서 투자를 받고 회사를 키워 3년만에 연매출 200억을 만들었을 정도로 성공적이었습니다.
저라면 Skio.com을 계속 운영해서 돈을 모으거나, 회사를 매각하고 경제적 자유에 취해서 느긋하게 살아갔을 것 같은데요, Kennan은 역시 보법이 다른 사람이었습니다. 그는 아직 배가 고팠고, 더 큰 도전을 합니다. 👇
4. 가장 빠르게 성장하는 회사 만들기
📍 AI 광고 생성 SaaS
Kennan은 Skio.com에서의 경험을 기반으로 AI로 광고를 생성하는 SaaS 아이디어를 떠올렸습니다.
Skio의 CEO직에서 물러난 Kennan은 소수의 파트너 브랜드들과 함께 베타 테스트를 하며 제품을 만들었고, 2025년 2월 4일에 icon.me를 공개했습니다. 👇
📍 “이기기 위해서는 개 똥이라도 먹겠다”
Kennan은 연 반복 매출(ARR) $1M에서 $100M까지 가장 빨리 달성하는 회사를 만들고 싶다고 밝혔습니다.
현재까지 가장 빨리 달성한 회사는 AI 코드 에디터인 Cursor.com입니다. Cursor는 ARR $1M에서 $100M까지 12개월만에 달성했습니다. ($100M = 약 1400억 원)
그래서 Kennan의 목표는 Cursor보다 더 빠른, 12개월 이내에 ARR $100M을 달성하는 것입니다. 2025년 3월에 선언한 내용이니, 2026년 2월쯤 결과를 알 수 있겠네요.
실제 그는 icon.com을 “Cursor for Ads”로 포지셔닝했습니다. (밑에서 더 자세하게 설명드립니다 🤓)
그리고 Kennan은 이 목표를 달성하기 위해 주 7일 일하며, 목표 달성을 위해서는 개 똥이라도 먹겠다고 선언합니다.👇 (역시 롤 챌린저는 아무나 되는 것이 아닌가 봅니다..)
📍 피터 틸의 투자를 받다
AI 모델이 빠르게 발전하는 만큼, 시장에는 매일 새로운 AI 제품이 쏟아져 나옵니다.
이 상황에서 1인 개발을 하거나, 소수의 팀을 꾸려서 제품을 만들면 그의 목표인 “가장 빠르게 성장하는 회사 만들기”를 달성할 수 없습니다.
그는 적극적으로 투자 유치를 시도했고, 그 결과 2025년 초에 피터 틸(Peter Thiel)의 Founders Fund와 여러 개인 투자자들로부터 두 번째 라운드 투자를 유치했습니다. (첫 번째 라운드 정보와 두 번째 라운드의 정확한 투자 금액은 공개되지 않았습니다.)
3월 11일에 공개한 투자 소식 영상에서 투자 금액은 공개하지 않았습니다. 👆
전체 투자자 목록 → https://icon.com/investors
개인 투자자 중에는 연예인 에릭남도 있고, 이 뉴스레터를 발행하는 플랫폼인 BeeHiiv의 창업자 등등, 여러 유니콘 스타트업 대표와 공동 창업자들이 투자했습니다.
형이 왜 거기서 나와..?ㄷㄷ 👆
📍 icon.com 도메인을 170억 원에 구매
Icon은 처음에 icon.me로 시작했습니다. 하지만 투자를 받은 이후 Kennan은 Icon에 대한 확신을 바탕으로 icon.com 이라는 프리미엄 도메인을 무려 $12M(약 170억 원)에 구매했습니다.
도메인에 170억 원을 태웠으니 총 투자 금액은 1,000억 원 이상이 아닐까 생각했는데, 총 투자 금액은 약 350억 원($25M)이라는 말이 돌고 있습니다. 🤔
icon.ai 도메인을 샀어도 괜찮았을 것 같은데요. 최근에 OpenAI가 chat.com 도메인을 HubSpot CTO인 Dharmesh로부터 약 $15~18M에 구매한 것에 영향을 받지 않았을까 싶습니다. Kennan은 OpenAI 만큼 대단한 회사를 만들고 싶어하니까요.
(HubSpot CTO가 2023년 15.5M에 구매한 chat.com 도메인을 OpenAI가 2024년 11월에 구매했습니다.)
📍 Kennan의 개발자 채용 기준
Kennan은 개발자 출신 답게 Skio에서부터 팀을 개발자 중심으로 만들었습니다. 그래서 Icon 팀을 꾸릴 때도 개발자 채용에 가장 공을 들였다고 합니다.
그의 개발자 채용 기준은 다음과 같습니다.
- 개인적인 삶 없이 일만 하는 0.01% 개발자만 채용한다. 그래야 최고의 제품이 나온다.
- GitHub에 찐한 초록색 잔디가 깔려있지 않으면 탈락이다. 1년에 3,000 커밋 이상 해야하고 주말도 포함된다. (CEO 역할을 맡은 Kennan의 GitHub 잔디 상태 👇)
지난 1년간 2,824개의 커밋을 했고, 이 뉴스레터를 작성중인 토요일에도 12개의 커밋이 찍혀있다. 🥶 (웬만한 개발자들보다 개발을 더 많이 한다)
- 일주일에 7일 일한다. 996(오전 9시부터 오후 9시까지 주 6일)하면 실패한다. 주 7일 일할 수 있는데 왜 6일만 일하는가?
- 대신 시장 평균 연봉의 2배에서 5배를 지급한다. 그만큼 열심히 일하니까.
Kennan의 채용 기준과 GitHub 잔디를 보면서, 지금까지 뉴스레터에서 다뤄온 인디해커, 1인 개발자들과 Kennan이 추구하는 방향이 완전 다르다는 것을 실감했습니다.
저는 인디해커들처럼 하루에 4시간 미만으로 일하는 삶을 추구합니다. 그런데 오랜만에 Kennan처럼 젊은 나이에 크게 베팅하는 창업가의 이야기를 다루니, 그동안 제가 너무 느긋했나 싶은 생각도 들었습니다.
‘Kennan처럼 한 살이라도 젊을 때 더 크게 베팅해볼까?’ 싶은 생각도 잠시 들었지만, Kennan이 롤 챌린저 티어였다는 사실을 상기하며, 제가 추구하던 방향으로 꾸준히 가야겠다고 다짐했습니다. 😅
5. 바이럴 영상 하나로 1개월만에 70억 매출 달성
📍 첫 소개 영상으로 70억 매출 달성
앞서 2025년 2월 4일에 icon.me를 공개(런칭)했다고 말씀드렸는데요.
이때 함께 공개한 1분 29초짜리 Icon 소개 영상이 바이럴을 탔습니다. 우선 보시죠! 👇
이 영상은 X(트위터)에서 조회수 220만을 기록했고, 유뷰트 영상은 팔로워가 없는 채널에 올린 첫 영상임에도 조회수 56만을 기록했습니다. 👇
https://x.com/kennandavison/status/1886836061378372064 👆
이 영상이 포함된 트윗을 통해 Icon이 얻은 것들은 다음과 같습니다. 👇
- 인바운드 Demo 요청 5,000개 증가
- 웹사이트 방문자 100만 명 돌파
- 모든 SNS 통산 1000만 조회수 기록
- 5만 개의 리액션과 댓글들
- Fortune 500 회사 고객들 유치
Kennan은 이 성공적인 런칭 바이럴 이후 30일만에 $5M(약 70억 원)의 ARR이 발생했다고 합니다. 🤯 (1인 개발자들이 Product Hunt에서 딱 하루 1등하는 것과는 아예 규모가 다르네요..)
Kennan은 Icon이 $100M ARR을 달성하기 위해서는 8,300명의 고객이 필요하다고 TBPN 인터뷰에서 답변했습니다. 그런데 Icon 출시 후 1개월 정도 지난 3월 13일 기준으로 이미 1,000명 이상의 고객을 확보해서 2025년 연말 정도면 실제로 목표 달성이 가능할 것 같다고 하네요.
Icon이 Ramp와 연결고리가 많기 때문에 TBPN에 출연하지 않았을까 짐작해봅니다.
📍 이 영상이 바이럴 된 3가지 이유
Icon 런칭 영상을 보셨으면 아시겠지만, 이 영상 마지막 부분에는 “Icon”이라고 댓글을 달면 1,000개의 Winning Ads(성과 잘 나온 광고) 영상들이 담긴 구글 드라이브 링크를 공유하겠다고 합니다.
바로 이 댓글 리워드 방식이 이 영상이 바이럴 된 이유 3가지 중 하나라고 생각됩니다. 👇
- Icon에 투자한 유명 개인 투자자들(트위터 팔로우 많음)의 리트윗
- 강력한 첫 부분 Hook (어떤 영상이 AI가 만든 영상일 것 같나요?)
- 댓글 리워드로 이끌어낸 수많은 댓글 참여
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6. icon.com 랜딩페이지 분석
📍 글씨가 너무 많은 랜딩페이지
Icon의 런칭이 바이럴 되면서, 많은 사람들이 icon.com 랜딩페이지의 남다른 디자인에 대해 각자의 의견을 X에 남겼습니다.
위의 랜딩페이지를 보시면 아시겠지만, 분명 요즘 유행하는 디자인의 랜딩페이지는 아닙니다. 특히 랜딩페이지에 글씨가 너무 많다는 평이 많았습니다.
이 논란의 불씨가 된 것은 혼자서 구독형 웹 디자인 에이전시 Designjoy.co를 운영하며 매달 약 2억의 수익을 올리는 1인 사업가 Brett의 트윗이었습니다.
Brett은 “icon.com이 350억 원을 투자받고 170억 원을 도메인 구매에 썼지만, 웹사이트는 이렇게 생겼다.”면서 랜딩페이지 디자인을 비난했는데요.👇
Brett이 운영하는 DesignJoy.co의 랜딩페이지는 확실히 icon.com과 다르게 심플합니다. 👇
📍 랜딩 페이지의 목적은 “전환”
하지만 지지지난 뉴스레터의 주인공인 Danny Postma는 이 랜딩페이지가 전환이 잘되는 디자인이라며 칭찬했고, Sam Parr와 Pieter Levels까지 이 랜딩페이지를 칭찬하기 시작하자 랜딩페이지를 욕하는 트윗들은 잠잠해졌습니다.
Danny, Sam, 그리고 Pieter는 모두 “랜딩페이지의 목적은 CTA 버튼을 클릭하게 만드는 ‘전환’이기 때문에, 보기에 예쁘지만 CTA 클릭율이 낮은 랜딩페이지 디자인보다 이 디자인이 훨씬 낫다”고 평가했습니다. 👇
며칠 뒤, icon.com의 랜딩페이지 디자인 논란이 잠잠해지자 Kennan은 이 논란의 결론을 지었습니다. 👇
저도 처음에는 icon.com의 랜딩페이지가 ‘너무 조잡하다’는 느낌을 받았습니다. 그런데 제가 icon.com에 처음 접속했을 때, 저는 광고를 제작할 필요가 없었음에도 이 랜딩페이지의 CTA 버튼 2개를 모두 눌렀습니다.
이 랜딩페이지 디자인 논란을 관찰하는 과정에서 저는 랜딩페이지의 목적에 대해 다시 생각해보게 되었고, 제가 운영중인 웹서비스들의 랜딩페이지가 전환이 안되는 “예쁜 쓰레기”라는 사실을 깨닫고 고치기 시작했습니다.
7. icon.com 온보딩 과정 & 제품 유료 기능 분석
📍 Free Trial이 없는 icon.com
icon.com은 무료 플랜이나 Free Trial이 없습니다. icon.com을 사용해보려면 $39(static 광고 생성) 혹은, $399(video 광고 생성)을 지불해야 합니다.
사실 Free Trial이 비공식적으로 존재합니다. 제가 Kennan에게 DM을 보내면서 알게 된 방법인데요, 뉴스레터 마지막 부분에 방법을 알려드리겠습니다. 🤓
물론 랜딩페이지에서 CTA 버튼을 누르면 처음부터 Pay wall이 나오는 것은 아닙니다. 처음에는 자연스럽게 온보딩이 시작됩니다. 그리고 온보딩 과정은 실제로 본인의 브랜드와 제품을 설정하고, 해당 브랜드와 제품을 위한 광고를 AI로 생성하는 과정입니다.
광고 생성이 완료되면, 생성된 광고를 다운로드 받기 위해서 결제를 해야합니다. 👇
아직 완벽하게 매끄러운 온보딩은 아니었습니다. 하지만 브랜드를 세팅하고, 광고할 제품을 추가하고, 원하는 광고 스타일을 결정하고, 경쟁사들을 설정해서 경쟁사 광고들을 참고하고, 광고 문구를 선택하고, … 이 모든 복잡한 광고 생성 과정을 온보딩 한 큐에 끝까지 이어가게 만든 점은 대단하다고 생각합니다.
저는 icon.com에 처음 접속해서 랜딩페이지를 살펴보다가 CTA 버튼을 클릭했고, 실제로 AI로 광고까지 생성했으며, 결국 결제까지 했습니다. 딱 1번의 방문으로 결제까지 이어진 것입니다. 심지어 저는 실제로 광고할 제품과 광고를 생성할 의도가 없음에도 이 매끄러운 Flow에 이끌려서 결제를 했습니다.
뉴스레터에 쓰기 위해서가 아니라 Icon이 어떤 제품인지 궁금해서 온보딩을 진행했던 것인데, 끝까지 포기하지 않고 결제까지 했다는 사실에 감탄했습니다. 🤯
“Cursor for Ads (광고를 위한 Cursor)”로 포지셔닝하는 icon.com의 온보딩 전체 과정을 분석해보고, 최소 $39을 결제한 사용자만 접근할 수 있는 icon.com 기능들을 언박싱 해보겠습니다. 👇
문의 & 피드백은 support@sidehustlerstory.com 으로 보내주세요!
감사합니다! 🙇♂️
사이드허슬러스토리 편집자 드림
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