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"위임에 관해서라면 사람들은 어느 한쪽으로든 실수를 저지른다. 회사를 키우려면 권한을 넘겨야 한다는 사실은 창업자라면 누구나 안다. 그런데 다들 너무 많이 넘기거나 너무 적게 넘긴다. 적절한 균형을 잡기란 실제로 꽤 어렵다."

샘이 와이콤비네이터(Y Combinator)에서 지켜본 창업자 대부분은 위임을 지나치게 적게 하는 쪽이었다. 초기에 한 번 크게 데이고 나면, 위임이 다시 통할 수 있다고 믿기까지 오랜 시간이 걸렸기 때문이다.

하지만 샘은 창업자가 위임을 지나치게 많이 하는 경우도 있다고 설명한다.

"이사회 멤버가 '자, 이제 위임을 해야 한다. 이 다섯 개 영역을 맡을 부사장(VP) 다섯 명이 필요하다'고 조언한다. 하지만 사업에 가장 중요하다고 생각하는 영역, 그리고 본인이 가장 즐기는 영역이라면 아마 그 자리만큼은 부사장을 뽑지 않는 편이 낫다. 그냥 직접 하면 된다. 제품 전문가이고 제품 일을 진심으로 사랑한다면 제품 부사장을 채용하지 마라. 계속 직접 맡아라. 제품 부사장을 들이는 순간 갈등이 끝없이 이어진다. 둘 다 같은 것을 원하기 때문이다. 당신은 그 사람의 일하는 방식이 마음에 들지 않을 테고, 그 사람은 당신이 자기 일에 간섭하는 게 못마땅할 것이다."

샘은 이렇게 덧붙인다.

"사업의 핵심이라고 생각하는 부분, 즉 가장 중요한 한 가지, 많아야 두 가지는 직접 쥐고 있어라. 그래야 나머지 일은 오히려 더 과감하게 위임할 수 있고, 정말 집중하고 싶은 일에 온전히 집중할 수 있다."