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드롭박스(Dropbox) 창업자 드류 휴스턴(Drew Houston)은 창업 초기 CEO라는 역할에 대해 느꼈던 불안감을 이렇게 회상한다.

"내가 과연 CEO를 맡는 게 맞는지조차 확신이 없었다. 비즈니스에 대해 알아갈수록 내가 모르는 것이 얼마나 많은지 깨달을 뿐이었다. 차라리 비즈니스 감각이 뛰어난 공동 창업자를 구해 CEO를 맡기고, 나는 최고기술책임자(CTO)를 하는 편이 낫지 않을까 생각했다."

당시 그는 다른 스타트업 CEO를 찾아가 조언을 구했던 때를 떠올렸다.

"그는 평생 결정되는 것도 아니니 일단 한번 해보라고 했다. 해보고 마음에 들면 계속하고, 적성에 안 맞으면 CEO를 안 하면 그만이라는 뜻이었다. 매우 현실적인 조언이었다… 당시의 나는 그 모든 것들을 하나씩 배워나갈 수 있다는 사실을 미처 깨닫지 못하고 있었다."

그는 말을 이었다.

“태어날 때부터 CEO인 사람은 없다. 누구나 처음에는 초보 CEO로 시작한다. 우리가 존경하는 전설적인 테크 기업 창업자 대다수도 원래는 기술자로 시작해 현장에서 직접 부딪치며 비즈니스를 익혔다. 그 반대의 사례는 극히 드물다. 이는 그저 이 게임의 자연스러운 과정일 뿐이다. 훗날 이 사실을 깨달았을 때 마음이 한결 가벼워졌는데, 창업 극초기에 누군가 내게 이 말을 해주었더라면 더 좋았을 것이다.”