TL;DR

• 10년 동안 정말 고생 많으셨습니다. 특히 도망치지 않고 스스로 끝을 맺으신 점에 깊은 존경을 표합니다.
• 또 공개하기 쉽지 않은 이야기를 나눠주셔서 감사합니다. 큰 도움이 됐습니다.
• 많은 부분에서 배우고 공감하였지만 생각이 좀 다른 부분도 있었습니다.
• 책에서는 리드 호프먼의 “블리츠스케일링”이 생존자 편향(Survivorship Bias)의 오류에 해당한다는 지적을 언급합니다. 저도 공감합니다. 그런데 반대로 이 책의 일부 내용은 결과 편향(Outcome Bias)적 측면, 즉 실제로는 어떤 요소가 실패에 기여한 정도가 없거나 적음에도 불구하고 실패한 결과를 설명하기 위해 그 요소를 과대하게 해석한 측면이 없지 않나 생각했습니다.
• 대표님은 책임감이 강한 분이어서 실패를 되돌아보며 조금이라도 반성할 거리가 있는 부분은 샅샅이 뒤져 반성하신 것 같았습니다. 예를 들어 비용 통제에 소흘했던 점이나 커뮤니케이션이 원활하지 못했던 부분들을 회고하며 반성하셨습니다.
• 하지만 스타트업은 멱의 법칙(Power Law)이 지배하는 게임이고 창업자의 시간과 에너지는 한정된 자원입니다. 스타트업 업무 중 약 20%에 해당하는 부분이 전체 성과의 80%를 만들어 낸다고 생각합니다. 일부 영역에서 실수가 있더라도 성과를 드라이브하는 영역에서 좋은 퍼포먼스를 낼 수 있다면 실수는 상쇄됩니다. 비용이나 커뮤니케이션 등도 물론 중요한 일이지만 그것들이 스타트업에서 가장 중요한 20%에 해당하는지는 의문이 있습니다. 창업자는 일부 영역이 sub-optimal한 상태란걸 인지하더라도 자신의 한정된 시간과 에너지를 핵심이 되는 20%에 집중하는 것이 맞지 않나 생각합니다.
• 핵심이 되는 20%는 스타트업의 큰 방향성과 관련된 일들, 무엇을 어떻게 할 것인가, 어떤걸 그만하고 정리할 것인가 등에 관한 일들이라고 생각합니다. 그런 점에서 이 책에서 가장 기대됐던 부분은 PMF를 찾아 가는 과정에 대한 회고였습니다. 계몽주의 사업의 한계를 이야기하신 부분, 성공한 서비스가 건드리는 인간의 본성과 7대 죄악을 연결시키는 부분은 무척 흥미로웠습니다. 
• 하지만 이 부분에 대한 분석이 한 걸음 더 깊이 들어갔었으면 어땠을까 하는 아쉬움이 남습니다. 예를 들어 7대 죄악 중 색욕 부분에서는 온리팬즈(OnlyFans) 같은 서비스를 다루며 좀 더 깊이 분석해 보았으면 좋았을 것 같습니다. 온리팬즈의 매출액, 사용자 수, 성장률 등을 보고 있으면 머리가 어질어질합니다. 사업이란 게 결국 사람들이 필요로 하는 것을 공급해주고 그 대가를 받는 일이라고 했을 때, ‘과연 사람들이 필요로 하는 것은 무엇인가’라는 근원적인 물음을 갖게 합니다. 이런 물음은 정답이 없는 어려운 문제지만 실제 몸으로 부딪치며 밀도 높은 경험을 하신 대표님의 이 문제에 대한 생각을 더 듣고 싶었는데 아쉬웠습니다.
• 또 스타트업은 그 본질에 있어서 운이 차지하는 비중이 매우 큰 게임이라고 생각합니다. 가장 큰 성공을 거둔 스타트업들도 돌아보면 큰 행운이 따랐기에 성공할 수 있었습니다. 우버는 유례를 찾기 힘든 초저금리 시대 속에서 엄청난 양의 자본을 조달할 수 있는 행운이 있었고, 퍼블리가 안타까운 결말을 맺은 데에도 갑작스런 코로나 사태와 그로 인한 벤처 자본 시장의 자금 경색이 영향을 끼쳤습니다. 만약 우버도 시장 지배력이 충분하지 않았던 상태에서 코로나 사태를 맞았다면 결과가 어떻게 됐을지 알 수 없습니다.
• 그래서 스타트업은 될 때까지 계속해서 영리한 베팅을 해나가는 것이 중요하지 않나 생각합니다. 그리고 여러번 반복해서 베팅할 수 있으려면 창업자는 스스로를 지킬 수 있어야 합니다. 
• 대표님은 퍼블리에서의 마지막 1년을 매우 고통스럽게 보내셨습니다. 안타까웠습니다. 물론 어려움을 겪는 스타트업의 창업자가 행복할리 만무하겠습니다만, 그래도 스스로를 지키기 위해 조금 더 이기적이셨어도 좋지 않았을까 하는 생각을 했습니다. 선배 창업가에 대한 인간적인 연민 차원에서가 아니라, 우리가 플레이하고 있는 이 게임의 본질 차원에서 든 생각이었습니다.
• 성공한 스타트업 중에는 한 번에 잘 된 경우도 있지만, 한 번 망했다가 두 번째에 성공한 회사들도 적지 않습니다. 그와 반대로 한참 잘 나가다가 실패한 후 재기에 성공하지 못하는 경우는 매우 많습니다. 이건 창업이 개인의 능력, 노력도 중요하지만 그보다도 운이 작용하는 요소가 더 크기 때문입니다. 아무리 똑똑하고 성실한 창업가라도 폭군 같은 불운 앞에선 한없이 무력한 존재일 뿐입니다. 
• 그때 만약 창업가에게 목숨이 하나 더 있다면, 그래서 실패한 후에 한 번 더 도전할 수 있다면 성공 확률은 비약적으로 높아질 수 있습니다. 두 번째 도전을 할 수 있었던 창업자들을 보면 집이 부잣집이었던 경우가 많습니다. 그 창업가 가족의 현금과 기타 유무형의 자산이 그 분들을 보호해 주었고 두 번째 기회를 마련해준 것입니다. 
• 두 번째 기회를 가질 수 있는 것이 창업가에게는 매우 중요하기 때문에 창업자는 스스로를 보호해야 합니다. 스스로를 보호한다는 것은 창업자의 현금과, 시간, 건강을 지키는 것을 말합니다. 퍼블리에서 마지막 1년 동안 있었던 일들, 그때 하신 작업들이 이 틀에 딱 맞는 것인지는 모르겠습니다. 그냥 일반론적으로 말했을 때 실패를 정리함에 있어서는 설사 업계에서의 평판을 좀 잃더라도 창업가는 두 번째 기회를 확보하기 위해 분투해야 된다고 생각합니다. 물론 이 모든 것의 전제는 창업자가 다시 창업을 하겠다는 의지가 있을 때의 이야기이긴 합니다.
• 어쨌든 다시 처음으로 돌아가면, 이 모든 단상은 일이 다 끝나고 난 뒤에 현장에 없었던 참견꾼으로서의 짧은 생각일 뿐입니다. 악전고투의 치열한 현장 속에서 고뇌하며 결정을 내려오신 대표님의 그것과 무게가 같을 수 없습니다. 누구나 링 위에 올라가기 전에는 그럴싸한 계획을 갖고 있지만 일단 링에 올라가 흠씬 두들겨 맞은 다음부터가 본게임의 시작일텐데, 만약 제가 당시 현장에 있었다면 대표님이 하신 것의 절반만큼이라도 할 수 있을까 싶습니다. 다시 한 번 진심으로 존경과 감사의 마음을 전합니다. 고생 많으셨습니다.

0. 퍼블리를 창업한 박소령 대표님의 “실패를 통과하는 일”이라는 책을 읽음. 살면서 책을 읽고 주변에 선물한 적이 3번 있는데, 토니 셰이의 “딜리버링 해피니스”, 토스 팀의 “유난한 도전” 그리고 이번이 세 번째였음. 매우 재밌었고 많이 배웠음.

1. 스타트업과 멱의 법칙

• 레이 달리오는 “원칙”에서 효율적으로 결정하는 방법과 관련해 “80/20의 규칙을 기억하고, 핵심이 되는 20%가 무엇인지 파악하라”라고 말함(레이 달리오, “원칙”, 한빛비즈, 2018, 330쪽). 처음 이 말을 들었을 때는 잘 와닿지 않았는데 시간이 지날 수록 더 공감하게 됨. 레이 달리오가 말한 80/20 규칙은 약 80%의 결과가 약 20%의 원인으로부터 발생한다는 파레토 법칙을 말함.
• Veritasium 유튜브 채널에서도 최근 이 주제를 다뤘는데 매우 공감함. 영상의 요지는 다음과 같음.
• “세상에는 정규분포를 따르는 종류의 일들이 있고 반대로 멱의 법칙(Power Law)를 따르는 일들도 있음. 예를 들어 2012년 Y Combinator의 전체 수익 중 75%는 1% 미만(280개 중 2개)의 회사로부터 나온 반면, 레스토랑 같은 사업에서는 아무리 운이 좋고 열심히 일해도 어느 하루의 매출이 1년 매출의 75%를 차지할 수는 없음. 정규분포의 법칙이 적용되는 세계에서는 일관성, 즉 꾸준히 좋은 성과를 내는 것이 중요한 반면, 멱의 법칙이 적용되는 세계에서는 결과를 예측하는 게 매우 어려운 반면 극소수의 사건이 나머지를 압도하기 때문에 영리한 베팅을 반복하는 것(Intelligent Repeated Bet), 즉 일관성보다 끈기(Persistence over Consistency)가 더 중요함.”
• 스타트업에 투자하는 일은 80/20 규칙을 따르는게 직관적으로 이해되지만 스타트업 자체의 업무도 80/20 규칙을 따를까?
• 스타트업의 일은 크게 1) 무엇을 어떻게 할지 고민하는 일과 2) 결정된 사항을 실행하는 일로 나눌 수 있음. 이미 결정된 내용을 실행하는 단계에서의 일은 정규분포를 따름. 그것이 영업이 됐든 코딩이 됐든 어느 정도 결과를 예측할 수 있음.
• 그런데 무엇을 어떻게 할지 고민하는 단계에서의 일은 멱의 법칙을 따른다고 볼 수 있음. 그 단계에서의 일은 결과를 예측하는게 매우 어려운데 잘 내린 결정은 나중에 결과를 설명할 때 다른 요소들을 압도함. 성공한 스타트업들은 결국 이 결정을 탁월하게 잘 한 회사들로서 Right Time에 Right Decision을 잘 내린 회사들임.
• 예를 들어 Windsurf는 원래 GPU 가상화 서비스를 제공하는 회사였음. 그런데 OpenAI의 Text-Davinci 같은 모델이 인기를 끌자 자신들이 제공하는 서비스가 차별점을 잃게 될 것이라고 판단했고 48시간 만에 피봇을 해 코딩 에이전트 서비스를 만들기 시작함. 지금이야 다 지나고 나니까 저 판단이 당연해 보일 수 있지만, 그 당시로서는 정보는 혼재돼 있었을 것이고 많은 것들이 불확실했을 것임. 게다가 그 피봇은 창업자 혼자 있을 때 한게 아니고 직원이 이미 8명에 2800만 달러를 투자 받은 상태에서 내린 결정이었음. 이런 종류의 결정은 그 당시 시점에서 결과를 예측하는 것이 사실상 불가능함.
• 그런데 Right Time에 Right Decision을 잘 내릴 수 있기 위해서는 창업자의 머릿 속이 그 의사 결정과 관련된 정보들과 맥락으로 가득차 있어야 함. 맥락을 바꿔가면서 생각하는 것은 사람에게나 컴퓨터에게나 매우 부하가 큰 일이고 성능이 크게 저하됨. 그래서 나는 스타트업의 업무에도 80/20 규칙이 적용된다고 생각하고(특히 창업자의 관점에서), 창업자는 그 20%의 업무를 잘하는데 본인 자원의 80%를 쏟아야 한다고 생각함.
• 그리고 그 20%의 일을 잘 할 수 있으면 나머지 80%에서의 부족과 실수는 상쇄될 수 있음. 우버는 한때 Toxic한 문화 때문에 큰 내홍을 겪었고, 위워크의 비용 관리는 헛웃음이 나오는 수준이었음.
• 물론 스타트업에서 비용을 잘 통제하는 일은 중요한 업무임. 정도와 우선순위의 문제인데 너무 작은 부분까지 창업자가 직접 관여할 필요는 없다고 생각함. 예를 들어 개발팀의 생산성을 그대로 유지하면서, 또는 생산성 감소분을 최소화하면서 최대한으로 비용을 절감하는 일은 창업자의 20% 영역이라고 보기는 어려움. 개발팀과 재무팀의 의견이 다를 것이며 개발팀 안에서도 의견이 갈릴 것임. 누구는 M1 맥북이면 충분하다고 할 것이고 누구는 최소 M3는 돼야 한다고 할 수 있음. 이런 일들에 하나씩 개입해서 판단을 내리는 것은 상당한 시간과 에너지가 드는 일인데 그 작업들로 높아지는 성공 가능성은 제한됨. 비용 문제에 있어서는 어떤 사람을 채용을 할 것인가 말 것인가, 해고를 할 것인가 말 것인가 정도가 20%에 포함된다고 봄.

2. 스타트업과 운

• 우버는 오랫동안 만성적인 적자와 큰 규모의 적자폭 때문에 현금을 불태우는 기계라는 조롱을 들었음. 예를 들어 뉴욕대 스턴 경영대학원의 Aswath Damodaran는 우버의 기업가치 평가 방식은 소설같은 이야기(“good tale”)이며 우버는 완전히 내러티브에 의해 움직이는 회사(“company that’s driven almost entirely by narrative”)라고 비판함. 우버를 폰지 사기라고 한 사람들도 많았음.
• 한때는 이런 사람들을 현실은 모르면서 오래전 이야기나 떠들어대는 헛똑똑이들이라고 생각함.
• 그런데 시간이 좀 더 지나고 다시 돌이켜보니 그 비판들도 충분히 일리가 있었음. 우버가 사업을 확장한 시기는 역사상 유례가 없을 정도로 VC 시장에 자금이 풍부했던 시기임. 실리콘밸리에서도 그 전까지는 그렇게 큰 자본을 조달해 막대한 적자를 보면서 사업을 영위하는 것이 애초에 불가능한 일이었음. 지금 시점에서 앞으로 30년 내에 그때같은 초저금리 시대가 다시 올까 생각해보면 회의적임.
• 물론 그 시대였다고 해서 누구나 다 자본을 쉽게 조달한 것은 아님. 우버 창업자 TK의 탁월한 능력이 빛을 발휘한 것이었지만 아무리 TK였어도 시장 상황이 받쳐 주지 않았다면 그렇게 큰 자본을 조달할 수 없었을 것이고 우버의 성공은 훨씬 작아지거나 실패했을 수도 있음. 
• 빌 그로스는 테드 강연에서 스타트업이 성공하거나 실패하는데 가장 큰 영향을 끼치는 요소를 타이밍이라고 주장함. 그러면서 그 근거로 에어비엔비와 우버의 사례를 듦. 특히 에어비엔비는 경기 침체가 가장 절정이었 때 사업을 시작했고, 추가적인 소득이 절실했던 집 주인들이 여러 걱정에도 불구하고 호스팅을 시작했다고 분석함.
• 이 분석도 상당히 공감됨. 그런데 타이밍이라는 것은 일을 시작하기 전에는 맞는 타이밍인지를 알 수가 없고 일이 끝나고 나서야 비로소 판단할 수 있기 때문에 운으로 바꿔 말해도 크게 틀리지 않음.
• 다시 강조하지만 창업자의 역량도 매우 중요함. 위대한 창업자가 행운을 만나면 역사적인 성공을 만듦. 하지만 위대한 창업자도 운이 나쁘면 성공이 작아지거나 심지어 실패할 수도 있음. 반면 보통의 창업자도 운이 좋으면 약간의 성공을 거두기도 함. 우리가 하는 이 스타트업은 본질적으로 우연적 요소가 결과에 매우 큰 영향을 줌. 

3. 스타트업과 인간의 본성

• 아나운서 이혜성 씨가 운영하는 유튜브 채널에 박 대표님이 나와 인간의 본성과 사업의 관계에 대해 이야기를 나누신 적이 있음. 그런데 두 분 모두 색욕을 틴더와 연결하심. 내가 이해하는 세상과 차이가 커서 놀랐음. 내 기준에서 틴더는 그냥 건전한 교제 앱임.
• SemRush 데이터에 따르면 2025년 한국에서 가장 많이 방문된 사이트 40개 중 12개가 포르노 사이트임.
• OnlyFans에는 2024년 기준 약 3억 8천만명의 사용자, 460만명의 “크리에이터”가 있고, 약 10조원의 총수익과(72억 달러) 2조원의(14억 달러) 매출이 남. 크리에이터는 총수익의 80%를 가져가기 때문에 460만명의 크리에이터가 총 8조원의 매출을 올린 것임. 3억 8천만명의 사용자는 2021년 1억 9천만명에서 3년 만에 2배 성장한 것인데 이 회사는 새로 투자할 것도 별로 없기 때문에 이익의 대부분을 배당함. 소유주 Leonid Radvinsky는 2018년 이 사이트를 인수한 이래로 이미 1조 4천억원이(10억 달러) 넘는 돈을 배당으로 받아감. 놀라운 것은 이 회사의 직원 수가 단 46명임.
• 포르노 사업을 할 것도 아닌데 포르노 서비스들에 대해 뭘 그렇게 자세히 이야기하느냐고 반문할 수 있음. 하지만 다른 분야의 사업을 하더라도 창업자가 우리의 현실을 어떻게 이해하느냐에 따라 의사 결정이 달라짐. 
• 색욕을 건드리는 것은 노골적인 형태의 포르노만 있는 것이 아니고 다양한 방식으로 여러 서비스에 녹아 있음. 틱톡에서 인기 있는 챌린지들은 은은하게 섹스를 어필하는 것들이 많고 조회수가 가장 높은 영상 카테고리 중 하나도 소프트 포르노라고 볼 수 있는 것임. 아이돌들은 남녀를 불문하고 섹시한 옷을 많이 입으며 팬들에게 유사 연애 경험을 제공함. 일론 머스크의 xAI는 “AI companion” 서비스 “와이푸(waifu)”를 출시함.
• 사업을 할 때 ‘세상은 어떻게 돌아가고 있고 인간은 어떤 존재인가’에 대한 창업자의 세계관이 의사 결정에 많은 영향을 끼침. 숏폼 플랫폼을 운영할 때 콘텐츠 정책은 어떻게 가져갈 것인가, 모더레이션은 어떻게 할 것이며 어떤 콘텐츠에 대해 어느 정도로 패널티를 줄 것인가 같은 의사 결정들을 내려야 함. xAI는 AI companion 같은걸 만들려고 시작한 회사가 아님. 본인들 말에 따르면 인간의 과학 발전을 가속화시키는 인공 지능을 만드는 회사라고 함(“xAI is a company working on building artificial intelligence to accelerate human scientific discovery.”). 자금도 이미 수십조원 이상 유치해서 돈도 많음. 그래도 추가로 현금을 벌어들이기 위해 와이푸 서비스를 출시함.
• 성욕이 인간의 전부다, 돈 버는데는 포르노가 짱이다 따위의 말을 하는 게 아님. 내가 하려는 말은, 현실과 밀접하게 상호작용하는 일을 하는 창업자는 ‘세상은 어떻게 돌아가며 인간은 어떤 존재인가’라는 주제에 대한 자신만의 이론을 가지고 있어야 함. 그리고 그 이론은 데이터에 기반하고 현실의 큰 부분들을 정합성 있게 설명할 수 있어야 함. 그런 점에서 창업자는 색욕 뿐 아니라 성경의 7대 죄악과 연결되는 비즈니스들에 대해 숫자와 함께 현실을 있는 그대로 보고 세상이 어떻게 돌아가는지 알고 있어야 함. 세상에 대한 이해가 현실과 데이터에 기반하지 않으면 사람들이 필요로 하는 걸 만드는게 아니고 내가 옳다고 믿는 걸 만들게됨. 박 대표님을 꼬집는게 아님. 나 자신의 실패에 대한 뼈저린 반성임.

(다음 편에서 계속)