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'메이커들의 커피챗'은 서비스 기획, 프로덕트 관리, 프로덕트 디자인 등 제품을 만드는 일을 하면서 생기는 여러 문제에 대해 질문하고, 좋은 해결 방법을 탐구하는 뉴스레터입니다. 질문에 대한 메이커들의 생각은 물론, 함께 읽어 볼 만한 글, 써 볼 만한 도구를 함께 담았어요. 출근길 커피 한 잔 하면서 편하게 읽어 주세요!

회고, 성장의 밑거름으로 잘 활용하고 싶은데…

회고(retrospection)란 ‘뒤를 돌아본다’는 의미를 가지고 있어요. 우리가 일을 하며 업무적으로 사용할 때는 ‘자신이 했던 일들을 복기하며 배울 점을 찾는 것’을 의미한다고 볼 수 있습니다. 회고는 주변에서도 적극적으로 사용하는 방법 중 하나로, 개인은 물론 팀의 성장을 위한 중요한 활동 중 하나인데요. 나와 우리의 업무 과정을 돌아보며 무엇이 좋았고, 무엇이 아쉬웠는지 그리고 앞으로는 어떻게 하면 좋을지 등을 생각해 보면서 더 나은 방법을 함께 찾아갈 수 있습니다.

오늘 메이커들의 커피챗은 ‘회고’를 주제로 4명의 실무자들이 회고를 어떻게 바라보고 있으며, 중요하게 생각하는 내용은 무엇인지 살펴볼 예정입니다. 코멘트와 아티클에 대한 내용 이후에는 회고와 관련하여 사용해 보기 좋은 툴도 함께 정리되어 있으니 마음껏 즐겨주세요!

프로덕트 매니저 H : 회고도 추적이 필요한 이유

저는 담당 스쿼드에서 기능 배포를 기준으로 단계별 업무의 끝에 늘 ‘회고’를 진행하고 있어요. 직전 단계는 ‘검증’으로 우리가 적용한 기능이 실제 어떤 반응으로 이어졌는지 확인하고 있는데요. 이를 통해 업무 과정은 물론, 배포된 기능에 대한 사용자 데이터와 피드백 등을 더해 회고에 활용하고 있습니다. 다만, 처음부터 회고가 잘 작동한 건 아니었어요. ‘KPT’를 활용해 회고를 진행하고 있는데, T에 해당하는 ‘시도’에 작성된 내용이 실제 팀 단위의 행동으로 잘 연결되지 않았기 때문이에요. 회고가 이번 업무와 다음 업무의 중요한 연결고리가 되어야 하는데, 회고 단위로 끝나버리는 상황이 발생한 것이죠.

이런 상황은 결국 회고를 해도, 동일한 문제가 연달아 발생하거나 같은 실수를 반복하는 결과로 이어지기에 다른 방법이 필요하다는 생각을 하게 되었어요. 그렇게 시작된 것이 회고에서 나온 개선사항에 대한 리마인드와 추적이었습니다. ‘추적’이라는 표현을 썼지만 그리 어려운 방법은 아니었어요. 일주일에 한 번씩, 슬랙봇을 활용해 우리가 개선사항으로 작성한 내용을 다시 한번 리마인드 하고 실제 업무에 반영되고 있는지 계속 확인하는 과정을 거쳤습니다. 또, 개선사항에 포함된 업무를 하거나 관련 미팅을 할 때도 서로가 다시 확인할 수 있도록 한 번씩 언급하는 것을 잊지 않았어요.

마지막으로 스쿼드에 적합한 회고 방법을 만들어가는 것도 계속 진행하고 있어요. ‘KPT’를 활용하며 ‘우리가 잘하고 있는 것’은 확인할 수 있지만, ‘우리가 배운 것’을 확인하기 어렵다는 아쉬움이 있었는데요. 계속했으면 하는 것, 문제라고 생각하는 것, 개선이 필요하다고 생각하는 것 등 세 가지 구분에 그래서 우리는 무엇을 배웠는지 기록하는 것도 함께 진행하고 있어요. 이 방법이 좋은 이유는 팀으로 배운 점을 회고를 통해 계속 기록하고, 배운 점을 더 잘 활용하기 위한 방법으로 연결시킬 수 있다는 점이에요. 단순히 잘했어!라고 기록하는 것보다, 우린 이런 걸 잘했고 덕분에 이런 걸 배웠어라고, 우린 이런 게 아쉬웠지만 덕분에 이런 걸 배웠어,라고 기록하는 방법이기도 합니다.

메이커의 꿀팁!

• 회고를 통해 정리된 ‘개선사항’은 주기적으로 슬랙봇을 통해 팀 채널에 공유
• ‘개선사항’에 포함된 업무나 미팅 진행 전, 다시 확인할 수 있도록 짤막하게 언급
• 위와 같은 노력에도 개선이 잘 되지 않는 경우, 다음 회고 때 회고에 대한 회고를 먼저 진행
• 문제를 개선하기 위한 기록 외, 우리가 배운 것에 대한 논의도 회고에 포함

개선점이 잘 반영되고 있는지 궁금할 때 읽어보면 좋은 글

‘유니콘 스타트업은 반드시 하는 것? 회고문화 만들기’에서는 회고의 목적에 대해 다시 한번 생각해볼 수 있는 내용을 다루고 있어요. 제가 집중한 건 ‘회고를 진행하는 이유’에 대한 것으로, 회고를 진행할 때 가장 중요한 것이 ‘회고의 목적이 문제의 반복을 막기 위한 것임을 인지하는 것’이라는 내용이었어요. 사실을 중심으로 이번 도전을 통해 우리가 발견한 사실을 함께 확인하고 동기화 하며 개선에 필요한 내용을 적극적으로 행동에 옮기는 것이 중요하다는 것을 알 수 있는 내용이기도 해요.

또, ‘한 번의 실수는 배움이, 두 번의 실수는 실력이 된다’에서도 유사한 내용을 확인할 수 있는데요. 개인이 배운점을 공유하지 않고 스스로 삼키면, 팀의 다른 인원이 같은 상황을 마주했을 때 개선안을 고민할 수 없고 같은 실수를 반복할 수 있어요. 개인에게는 첫 실수가 될 수 있지만, 팀의 입장에서는 두 번, 세 번의 같은 실수가 될 수 있기에 꼭 회고가 아니더라도 업무 과정에서 느끼거나 배운점이 있다면 공용 문서에 작성하고, 이를 다음에 어떻게 활용할 수 있을지 의견을 더해 동기화 하는 방법을 제안합니다.

사업 관리 C : 목표 중심의 회고가 필요한 이유

저는 사업 관리와 조직 관리를 병행하고 있습니다. 조직 관리에서 정기적인 회고는 빠질 수 없는 연례행사인데요, 팀마다 회고를 진행하다 보면 회고(回顧), 즉 ‘지나간 일을 돌이켜 생각하는 것’이라는 의미에만 집중해 과거에 있었던 행위에 몰두할 때가 많았어요. 이 경우 성과를 달성하지 못한 팀일수록 신세 한탄으로 마무리되어 결론을 내기까지 많은 시간을 들여야 하는 어려움이 있었습니다.

회고에서는 당연히 우리의 목표가 무엇이었고, 어떤 일을 했는지 돌이켜보는 것이 필요합니다. 다만 회고를 하는 목적은 여기서 더 나아가 ‘우리가 뭘 개선하면 더 잘할까’를 살펴보는 것이라 생각해요. 그래서 저는 좀 더 미래 지향적인 회고를 하려고 노력하고 있습니다. 먼저 ‘목표를 위한 일들을 얼마나 했는가’ 그리고 ‘당장의 수치로 성과화되지 않은 일들도 향후 목표에 어떤 긍정적인 영향을 주는가’에 대해 논의와 판단을 하고 있어요. 

그런 과정 속에 자연스럽게 구성원들이 우리가 잘하는 건 무엇이고, 그걸 어떻게 유지할지 고민하는 환경을 구축할 수 있게 되죠. 그다음 무엇이 부족했는지, 환경적인 제약 안에서 우리가 어디까지 실제 개선할 수 있는지 냉정하고 꼼꼼하게 살펴보려 합니다. 저는 그 이슈를 회사 관점에서 해결해 주는 역할을 하고 있어요. 그런 과정을 모든 팀이 실행하다 보면 조금씩 회사가 가야 할 방향으로 모든 팀의 목표가 조정되는 분위기가 형성됩니다. 

회고의 마지막에는 반드시 다음 주기의 목표를 조정하는 일을 진행합니다. 과도한 KPI를 설정해서 반복적으로 성과를 달성하지 못할 경우, 꽤 많은 구성원들이 슬럼프를 겪거나 의지가 꺾이는 것을 봤는데요. 목표를 쉽게 달성할 수 있도록 조정하는 것은 아니지만, 지난 주기와 같은 노력이 지속된다면 목표를 달성할 수 있을지, 혹은 우리의 노력이 목표와 직결되는 게 맞는지 면밀히 검토한 후 목표를 전체적으로 다시 설정하여 문제를 해결하려 하고 있습니다. 그리고 회고 자리에 모든 구성원이 참석하여 직접 목소리를 낼 수 있게 하도록 노력했더니, 실제로 프로젝트에 그때 나온 의견이 반영되고 있다는 조직 내 공감대가 조금씩 생겨나고 있습니다.

메이커의 꿀팁!

• 회고를 시작할 때 우리 공통의 기준과 목표가 무엇인지 확인
• 성과가 수치화되지 않은 일이라도 목표에 긍정적인 영향을 주었는지 확인
• 부족했던 점을 살펴보고 실제로 개선할 수 있는 범위 측정
• 회고를 통해 다음 주기의 목표를 재조정하는 것도 고려

목표 회고를 진행하고자 할 때 살펴보면 좋은 글

회고를 진행하는 이유는 여러 가지가 있지만, 우리가 목표에 잘 다가가고 있는지 확인하는 것 역시 중요한 이유 중 하나인데요. ‘레몬베이스의 목표 회고에서 꼭 되짚어봐야 할 질문들’에서는 목표를 중심으로 회고하는 과정의 중요성에 대해 잘 정리하고 있어요. 특히 목표와 핵심 결과에 대한(OKR을 중심으로) 질문을 확인할 수 있는데요. 목표가 조직이 의도한 방향에 따라 설정되었는지, 높은 우선순위에 집중했는지, 목표가 조직 전체에 전달되었는지, 조직 구성원 모두에게 동기를 부여하거나 영감을 주는 목표였는지 등 목표 자체에 대한 질문을 먼저 확인할 수 있습니다.

또, 충분히 도전적이되 아예 포기하고 싶지 않은 핵심 결과를 설정했는지, 목표에 미달한 핵심 결과가 있다면 그 이유는 무엇인지, 너무 낮은/높은 기준을 적용한 것은 아닌지, 측정값을 명확하게 확인할 수 있었는지, 매주 핵심 결과 달성에 집중할 수 있었는지 등 목표를 위한 핵심 결과에 대한 내용도 함께 확인할 수 있어요. 정리해 보면, 목표를 잘 달성하고 있는지를 확인하는 것과 더불어 목표와 핵심 결과가 잘 설정되어 있는지도 꾸준히 확인하는 것이 회고에 포함되어야 한다는 것을 알 수 있습니다.

UI 디자이너 M : 지표와 방향성에 대한 회고와 팀 운영 방식에 대한 회고가 필요한 이유

저는 UI 디자이너로 일하고 있고, 현재는 프로덕트 팀 단위로 프로젝트를 진행 중입니다. 그래서 별도의 디자이너 간 회고는 하지 않지만 분기별 프로덕트 팀에서 목표를 얼마나 달성했는지 다음 분기는 무엇을 개선해야 하는지에 초점을 맞춰 회고를 하고 있어요. 회고는 프로덕트 매니저가 주도적으로 진행하며 지표 단위 살펴보고 있는데요. 팀의 소통에 대한 회고는 적은 편이라 아쉬운 점이 많았어요.

기획자와 초기 합의를 통해 디자인을 완성하고, 배포를 준비하는 과정에 기술적 이슈로 일부 기능이나 지면이 들어내지는 경우가 유독 많아요. 그런데 그 부분이 배포 뒤에 발견되는 경우가 종종 있어서 이런 부분에 대한 소통을 어떻게 유기적으로 할지 팀에서 더 많은 논의가 진행되었으면 했어요. 기획의 정책이 하나가 빠지면 다음 스텝에도 영향이 가듯, 디자인 또한 하나의 지면이 다른 화면에도 영향을 끼치는 경우가 많기 때문에 서로가 누락된 부분이 없도록 소통의 방식도 함께 많이 맞춰보는 게 중요하다고 생각해요.

그렇다 보니 지표를 기반으로 프로젝트 방향성에 대한 회고와 별도의 프로젝트 운영 방식에 대한 회고를 분리하는 방법을 찾아가고 있어요. 목표 중심으로 회고하는 것은 업무의 단계와 과정에 초점이 맞추게 되지만, 팀 운영 방식에 대한 회고는 우리의 업무 스타일과 커뮤니케이션 등에 초점을 맞출 수 있어 서로 도움이 되는 구조가 될 수 있다고 생각해요.

그래서 기획, 디자인, 운영 기능 조직은 매주 서로 필요한 사항과 지원이 필요한 사항에 대한 이야기를 좀 더 나눌 수 있는 자리를 추가로 잡아가고 있고요. 개발 조직과는 격주로 프로젝트 운영 방식에 대한 회고를 진행하려 준비하고 있습니다. 무엇보다 프로젝트가 진행되는 과정에서 서로 솔직하게 더 나은 방향을 찾아가는 분위기를 만들기 위해 티타임이나 짧은 아이스 브레이킹의 시간을 갖고 있어요. 이런 과정이 서로 성장하고 더 나은 환경을 만들기 위해 도움이 된다고 생각합니다.

메이커의 꿀팁!

• 목표 달성을 위한 팀의 균형을 확인할 수 있는 회고 별도로 진행하기
• 팀의 감정 상태 등을 통해 목표 달성에 방해가 되는 것은 없는지 등을 확인하기
• 우리 팀이 어떤 영역에서 가장 개선이 시급한지 등을 확인하고 해결책을 함께 고민하기

팀 운영 방식에 대한 회고를 고려할 때 읽어보면 좋은 글

‘팀의 건강’을 진단하는 방법의 진화’에서는 팀에 대한 구성원의 만족도를 ‘조직 건강’이라는 관점에서 진단하고 개선하는 방법을 확인할 수 있어요. 인상적이었던 내용은 스포티파이의 ‘팀 헬스체크’ 방식이었는데요. 팀이 어떻게 일하고 있는지, 어떻게 하면 더 잘할 수 있을지 측정할 수 있는 방법을 연구한 결과물을 ‘스쿼드 헬스체크 모델’로 정리했다고 해요.

구성원의 감정 상태를 나타내는 시각화(신호등과 스마일 등)로 각 진단 영역을 표현하게 되며, 워크샵 또는 회고 형태로 진행되어 구성원 간 깊은 논의가 가능한 방법이에요. 보다 빈번하게 팀 건강도를 파악할 수 있고, 팀 내 회고와 토론 과정에서 개선 방안을 도출할 수 있는 방법이기도 합니다.

서비스 기획자 P : 언제 무슨 일을 했을 때인지 구체적인 “회고”가 필요한 이유

저는 개인회고와 팀회고를 동시에 진행하고 있어요. 개인회고는 회사에서 진행한 기획 관련 업무가 잘 진행되고 있는지에 대한 내용으로 같은 실수를 반복하지 않고, 반복되는 업무를 더 잘하기 위한 방법으로 활용하고 있는데요. 팀회고도 개인회고와 유사하게 진행하지만, ‘협업’의 관점에서 우리가 놓쳐서는 안 될 내용들을 확인하고 개선하기 위한 목적으로 활용하고 있습니다. 입사 후, 회고는 당연히 진행해야 하는 것으로 생각하고, 팀 문화의 하나로 적용하고자 노력했는데 한 가지 아쉬웠던 점이 있다면 ‘감정’에 기반한 의견이 많이 나온다는 점이었어요.

예를 들어, 이번 프로젝트는 개인적으로 많이 아쉬웠다. 등의 의견이 생각보다 자주 나왔습니다. 물론, 회고는 좋고 나쁨을 함께 살펴보고 이를 어떻게 개선하면 좋을지 논의하는 시간이지만 개인의 감정이 앞서게 되면 팀의 관점에서 어떤 부분을 먼저 개선해야 하며, 구체적으로 다음을 어떻게 준비하면 좋을지 논의하기 어렵다는 문제가 발생하게 됩니다. 듣는 사람의 입장에서도 대체 어떤 부분이 좋지 않았던 거지? 와 같은 생각을 하게 만들 수 있고, 때로는 업무 자체를 싫어하나? 와 같은 오해를 만들 수도 있어요.

회고를 몇 번 진행하다 보면 자연스레 구체적인 상황이 함께 언급되긴 하지만, 그럼에도 불구하고 모두가 언제 무슨 일을 했을 때 부정적/긍정적 감정을 느꼈는지를 바탕으로 진행될 수 있도록 회고를 준비했어요. 제가 시도해 본 방법 중 가장 효과적인 방법은 회고 템플릿을 노션에 만들어 회고 진행일 며칠 전 공유해 미리 생각해 보고 작성하는 것이었어요. 공통 질문을 미리 확인하고 작성하게 되면 모여서 이야기할 때보다 더 깊게 생각해 볼 시간을 가질 수 있고, 언제 어떤 일을 했을 때 개선이 필요하다고 느꼈는지도 구체적으로 정리할 수 있기 때문이에요.

메이커의 꿀팁!

• 우리 팀이 진행하는 회고 방법에 맞춰 노션 등의 문서에 템플릿 만들기
• 템플릿을 이번 프로젝트에 맞춰 정리, 회고 진행 며칠 전 미리 공유하고 작성하게 하기
• 서로의 내용을 미리 참고하지 못하도록 참여자들의 개별 페이지를 만들어 공유하기
• 회고 때 서로 작성한 내용을 확인한 뒤, 논의 진행하기

추상적 개념이 아닌 구체적 사례를 바탕으로 회고를 진행하고 싶을 때 읽어보면 좋은 글

회고를 할 때, 우리가 자주 사용하는 방법론들이 있어요. KTP, 4L 등입니다. 하지만, 다른 팀에서 많이 사용한다 하더라도 그게 우리 팀에게도 잘 맞는다는 보장은 없어요. 그래서 우리에게 적합한 방법을 먼저 찾고, 조금씩 맞춰가는 과정이 우선되어야 합니다. 게다가 4L 등의 방법과 문제들에 대한 팀 기준을 적용한다 하더라도 결국 의견이 추상적이면 다음 단계로 진행되기 어려워요.

‘팀 모두가 스스로 참여하고 배울 수 있는 회고 진행하기’에서는 좋았다, 좋지 않았다 등의 판단은 회고를 무력화하기에 구체적인 사례와 경험’에 기반해 내용을 작성하고 의견을 나누는 것의 중요성을 언급하고 있어요. 그래야 문제 해결을 위한 의견 역시 우리 팀의 경험을 바탕으로, 우리가 잘할 수 있는 방법을 대입해 다음 단계로 나아갈 수 있는 추진력을 얻을 수 있기 때문이라고 합니다.

나아가 구체적인 해결방법과 잘 연결시키는 것도 중요하게 생각하고 있는데요. 우리의 경험을 바탕으로 언급된 개선안이 문서에 정리되는 것에서 끝날 경우 다음 회고에서 더 적극적인 참여를 어렵게 만들 수 있어요. 그러니 문제를 어떻게 해결하면 좋을까? 의 답을 찾은 다음 언제, 어떻게 진행할 것이며 개선점이 잘 적용되었는지 판단할 수 있는 기준이 무엇인지 함께 정리하는 것까지 필요하다고 하네요. 이렇게 정리해 두면 우선순위를 설정할 때, 회고가 아닌 다른 미팅 등으로 정리된 내용과 함께 보고 판단할 수 있겠죠?

또 한 가지 우리가 고려해야 하는 건, 우리의 경험을 바탕으로 이야기하는데 있어 ‘솔직함’이 필요하다는 점이에요. 딜라이트룸(알라미 운영사) 그로스 팀의 회고 문화글을 보면 이번 프로젝트에 대해 얼마나 ‘솔직하게’공유할 수 있는가? 를 중요한 조건으로 언급하고 있는데요. 본인의 약점을 숨기지 않고 드러낼 줄 알아야 한다는 점에서 난이도가 높지만, 솔직함을 바탕으로 경험을 공유하게 되면 재발 방지를 위한 액션 아이템을 팀 단위로 고민할 수 있다고 해요. ‘당나패(당신을 위한 나의 실패)’라고 일컫는 이 문화로 인해 구석구석 놓치기 쉬운 팀내 문제점들을 짚어보고 개선 포인트를 잡을 수 있었다고 하네요.(물론 현재진행형!)

회의의 효율을 높여주는 툴에 대한 내용은 뉴스레터에서 더 자세히 확인하실 수 있어요.
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