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잭 도시는 자기 손으로 만든 회사 두 개를 S&P 500에 올린 유일한 창업자예요. 트위터(현 X)를 만들었고, 지금은 결제 회사 블록(Block, 스퀘어·캐시앱의 모회사)을 이끌죠.

그런 그가 지난 2월 직원의 40%, 약 4,000명을 내보냈어요. 단순 구조조정이 아니라, 회사 전체를 하나의 지능(intelligence)으로 다시 설계하고 위계를 걷어낸 자리에 AI를 앉히겠다는 선언이었습니다.

그런데 '소수가 모든 역할을 겸하는 구조', 이미 우리 1인 창업가가 매일 하는 일이죠. 그래서 이 대담은 대기업 CEO보다 오히려 1인 사업가에게 더 정확히 꽂힙니다. 
(세쿼이아 파트너이자 블록 이사인 로엘로프 보타가 함께했고 로엘로프가 답변한 경우 답변 앞에 표기, 진행은 허브스팟 공동창업자 브라이언 할리건이 맡았습니다.)

회사 구조의 뿌리를 처음부터 다시 묻다

Q. 보통의 회사, 그러니까 위계 구조로 돌아가는 회사에서 뭐가 잘못됐다고 보시나요?

딱 하나가 잘못됐다기보다는, 위계가 도대체 왜 생겨났는지를 다시 들여다본 거예요. 패턴 속에서 위계가 어떤 기능을 하는지, 애초에 왜 존재하는지를요. 제1원리(first principles, 아리스토텔레스 철학에서 나온 개념으로 일론 머스크가 사고법으로 즐겨 써 유명해짐)에서 보면 위계는 결국 '정보를 많은 사람에게 흘려보내는 일'에 관한 거예요. 넓은 범위의 사람들과 소통하면서도 그걸 사람이 감당할 수 있는 규모로 유지하는 장치죠.

그런데 우리가 지금 쓰는 이 구조는 2,000년 동안 빌려 쓰고 조금씩 손봐 온 거예요. 로마 군대 시절부터 내려온 거죠. 지금 우리는 일하는 방식의 모든 요소를 근본부터 다시 물어볼 수 있는 순간에 와 있다고 생각해요. 그런데 사람들이 가장 덜 의심하는 게 바로 이 위계, 그리고 회사 안에서 정보가 어떻게 흐르는지예요.

Q. 그 정보 흐름을 AI가 어떻게 바꾼다는 건가요?

지금 블록은 완전히 원격 근무, 정확히는 원격 우선(remote-first)으로 일해요. 그러면 우리가 하는 모든 일이 어떤 '흔적(artifact)'을 남겨요. 슬랙 메시지, 이메일, PR, 코드, 구글 문서, 녹화된 회의까지요. 이 흔적들 안에 회사가 어떻게 일하고, 무엇을 만들고, 어디서 실패하고, 어떤 실수를 하는지가 다 담겨 있어요.

전통적으로는 이 정보를 사람이 관리 구조를 타고 위아래로 나르게 했어요. 매니저가 중간에서 전달하는 거죠. 그런데 이제는 그 흔적들을 다 모아서 그 위에 지능(intelligence)을 한 겹 얹을 수 있어요. 회사를 하나의 모델로 만들어서, 회사와 직접 대화를 나누는 거예요. "지금 회사가 어떻게 돌아가고 있어?"라고 물어보는 거죠.

중요한 건 이걸 저(CEO)만 할 수 있는 게 아니라는 점이에요. 회사 안의 누구나 똑같이 그 정보에 접근하고, 회사가 뭘 할 수 있는지 똑같이 이해할 수 있어요. 그래서 저는 회사를 하나의 '미니 AGI(artificial general intelligence, 인공 일반 지능)'처럼 다뤄야 한다고 봐요. 사실 회사는 원래도 하나의 지능이거든요. 다만 정보 손실이 적고 효율적인 방식으로 구조화돼 있지 않았을 뿐이에요.

Q. 그러면 이사회 같은 자리도 달라지나요?

네, 거기서부터 가능성이 확 열려요. 저랑 로엘로프(세쿼이아 파트너이자 블록 이사)는 분기마다 이사회를 여는데, 그때마다 이사회용 문서와 슬라이드, 발표 자료를 잔뜩 만들어요. 그런데 정작 이사들이 질문할 시간은 얼마 안 돼요. 만약 모든 이사가 언제든 회사에 직접 질문을 던지고, 회사의 지능과 실시간으로 대화할 수 있다면 어떨까요? 그러면 분기 회의 시간은 일상적인 보고가 아니라 더 창의적이거나 더 본질적인, 회사의 생존이 걸린 결정에 집중할 수 있어요.

실적 발표나 애널리스트 응대도 마찬가지예요. 그들이 원하는 타이밍에, 원하는 질문으로 회사 정보에 접근하게 해 줄 수 있죠. 이걸 회사 안의 어떤 자리, 어떤 역할로든 확장할 수 있어요. 결국 회사의 구조와 설계가 그 회사의 속도를 결정하고, 고객을 위한 로드맵을 얼마나 잘 굴리는지를 결정한다고 봐요.

6,000명이 한 명에게 보고하는 회사

Q. 조직이 예전엔 어떤 모습이었고, 지금은 어떻게 바뀌었나요? 어떤 역할이 사라졌죠?

아직 초기 단계예요. 얼마나 왔는지 가늠하는 한 가지 지표가, 저와 회사의 어떤 직원 사이에 몇 개의 층이 있느냐예요. 지금 최대 깊이가 다섯 단계쯤 돼요. 저와 누군가 사이에 다섯 명이 끼어 있다는 거죠. 올해 안에 이걸 두세 단계로 줄이고 싶어요.

가장 이상적인 경우엔 층이 아예 없는 거예요. 회사의 모든 사람이 저에게 보고하는 거죠. 그게 6,000명 전원이고요. 옛 구조로 보면 말도 안 되는 소리처럼 들리겠지만, 우리 일의 대부분이 이 지능 레이어를 거쳐 간다는 걸 생각하면 충분히 감당할 만해요.

Q. 그러면 사람들의 역할은 어떻게 정리되나요?

세 가지 역할로 단순화하려고 해요.

첫 번째는 IC, 즉 빌더(builder)나 운영자(operator)예요. 영업, 엔지니어, 디자이너, 프로덕트 담당처럼 실제로 도구를 써서 직접 만들고 회사를 굴리는 사람들이죠. 이들은 에이전트를 쓸 수 있어서 능력이 증폭돼요. 예전엔 팀이나 열 명이 붙어야 했던 일을 한 사람이 해낼 수 있는 거예요. 여기서 오래 살아남는 인간의 기술은 판단력, 안목(taste), 창의성이에요. 인원으로 보면 이 빌더·운영자 집단이 가장 큰 부분이 될 거예요.

두 번째 역할은 DRI(Directly Responsible Individual, 직접 책임자)예요. 고객 성과를 책임지는 사람이죠. 전략을 짜고, 어떤 로드맵이 고객의 문제를 풀어 주는지 파악하고, IC들을 모아 팀을 꾸려 일을 끝내요. 여기서 오래가는 인간의 기술은 주인의식과 책임감이에요. 결과를 진짜로 자기 것으로 끌어안고, 뭔가 실패하고 있는지 아닌지를 책임지는 거죠.

마지막 역할은 지금 우리가 매니저라고 부르는 사람인데, 저는 이걸 '플레이어 코치(player coach)'라고 불러요. 다른 사람의 역량과 실력을 키워 주는 사람인데, "이렇게 해라"라고 말로 시키는 게 아니라 직접 일을 해 보이면서 가르쳐요. IC일 수도 있고 DRI일 수도 있지만, 동시에 코칭을 잘하는 사람이에요.

Q. 그러면 플레이어 코치는 매니저처럼 사람들을 거느리는 건가요?

지금은 IC와 DRI가 플레이어 코치에게 보고하는 관리 구조예요. 그런데 미래엔 이게 보고 체계가 아니라 '배정(assignment)'이 될 거라고 봐요. "나는 이 IC들에게 배정됐다", "나는 이 DRI들을 돕도록 배정됐다"는 식으로요. 그들이 자기 일을 더 잘하게 도와주는 거죠.

여기서 오래가는 인간의 기술은 사람의 역량을 키우는 능력과 코칭이에요. 공감 같은, 우리가 훌륭한 매니저에게서 기대하는 부드러운 기술들이죠. 다만 플레이어 코치가 꼭 전략가일 필요는 없게 만들고 싶어요. 대신 직접 만들 줄은 알아야 해요. 실력을 보여 주면서 가르쳐야 하니까요. 아주 드물게 한 사람이 이 세 역할을 다 할 수도 있어요. 저는 셋 다 할 수 있다고 생각하고, 제 리더십 팀도 셋 다 하도록 기대받아요. 직접 만들거나 운영하고, 전략적으로 로드맵과 고객 성과를 고민하고, 주변 사람들의 실력을 끌어올리는 코칭까지요.

CEO가 하는 일이 통째로 바뀐다

Q. 조직이 아주 평평해진다고 치면, CEO의 역할은 전과 후가 어떻게 달라지나요?

예전에 제 일을 세 가지로 봤어요.

첫째는 올바른 원칙과 팀 역학을 갖추는 것. 채용과 해고, 가치관 설정, 문화와 분위기 만들기죠.

둘째는 의사결정이 고객, 산업 트렌드, 경쟁 환경이라는 맥락 안에서 이뤄지게 하는 것.

셋째는 실행의 기준을 끌어올리는 것, 즉 계속 역량을 키우고 불편한 일에 스스로를 밀어 넣어 늘 성장하게 하는 거예요.

미래에도 이 요소들은 남아요. 하지만 이제는 '회사라는 지능이 어떻게 작동하도록 설계할 것인가'가 더 중요해져요. 회사를 하나의 지능으로 짓고 있다면, 사람으로서 제 일은 그 지능을 우리가 옳다고 보는 결과 쪽으로 끊임없이 정렬(align)시키는 거예요.

저는 이걸 시각적으로 그려 봐요. 한가운데에 회사의 지능, 그러니까 회사의 세계 모델(world model, 회사가 자기 자신과 세상을 이해하는 내부 모델)이 있고, 가장자리에 사람들이 둘러서서 그 지능을 계속 고객 성과 쪽으로 정렬시키는 거죠.

Q. 그런데 그 그림마저도 또 바뀐다고 하셨어요. 왜죠?

결국 회사의 성장을 가로막는 가장 큰 족쇄는 미리 정해둔 자기 로드맵이라고 보거든요.  이 기술들이 가리키는 건, 고객이 우리 로드맵에 없는 기능을 요청해도 그 자리에서 만들어져 제공되기를 기대하게 된다는 거예요.

그래서 우리가 실제로 만드는 게 뭔지 층층이 따져 보게 돼요. 가장 아래에는 '역량(capability)'을 쌓아요. 카드 발급, 카드 결제 수납, 개인 간 송금처럼 우리가 핀테크 회사로서 하는 도구들이죠.

그 위에 '인터페이스'가 있어요. 스퀘어(Square)의 결제 단말기와 대시보드, 캐시앱(Cash App) 같은 것들이요. 이건 실제로 현실 세계와 사람을 만나는 접점이에요. 지금은 이 인터페이스가 우리가 정한 메뉴 구조, 즉 우리 로드맵과 '고객이 원할 것'이라는 우리 짐작대로 만들어져 있어요.

세 번째 층으로 가면 '능동적 지능(proactive intelligence)'이 있어요. 우리는 돈을 움직이잖아요. 돈은 세상에서 가장 정직한 신호예요. 사람들은 뭐든 거짓말할 수 있지만, 거래가 일어나는 순간만큼은 그 사람의 삶이나 사업의 진실을 말해 주거든요. 그 신호를 바탕으로 우리가 먼저 고객에게 말을 걸 수 있어요. 고객이 우리한테 묻기를 기다리는 게 아니라요.

Q. 먼저 말을 건다는 게 구체적으로 어떤 모습인가요?

예를 들면 이런 거예요. 아주 단순하지만 큰 가치가 있는 일, 고객의 현금 흐름을 지켜 주는 거죠. 우리(=캐시앱)를 은행 계좌처럼 쓰는 사람들이 있어요. 그 사람이 월세도 내고, 음악 구독료도 내고, 아이 용돈도 줄 수 있도록 순서를 잘 짜 주는 거예요. 잔고가 0이 되거나 마이너스로 떨어지지 않게, 그리고 저축이나 자산 형성을 떠올릴 여유가 생기게요. 결국 마음의 평화를 주는 게 가장 중요하다고 봐요.

Q. 그렇게 쌓인 고객 신호가 회사의 로드맵으로 이어지는 건가요?

맞아요. 사업자 고객이 "쓰던 재고 관리 기능에 이게 없는데 추가해 줄 수 있어?"라고 물으면, 우리는 그걸 우리 역량을 조합해서 실시간으로 만들어 줄 수 있어야 해요. 만약 못 만든다면, 그건 우리 역량에 빈틈이 있다는 뜻이고, 바로 그게 우리 로드맵이 돼요. 고객이 우리 시스템을 쓰고 대화하는 것만으로 우리에게 로드맵을 알려주는 거예요. 그다음은 그게 우리가 되고 싶은 모습과 맞는지 판단하는 게 우리 몫이죠.

신호가 좋은 회사 vs 그렇지 않은 회사

Q. 블록은 거래 데이터처럼 고객의 진짜 의도를 드러내는 신호가 풍부해서 이게 잘 통할 것 같아요. 그런 양질의 신호가 없는 회사는 어떤가요?

그래도 통한다고 봐요. 결국은 '인간 본성을 깊이 이해하는 사업을 짓고 있는가, 그리고 그 이해가 매번 더 깊어지는가'로 가거든요. 그게 사라지지 않는 진짜 신호예요. 그렇다면 회사를 하나의 지능으로 지을 수 있어요. 만약 그렇지 않다면, 그건 아마 다른 무언가에 얹힌 부가 기능에 가까울 거예요.

지금 업계 대부분은 AI를 코파일럿(옆에서 거드는 보조 도구)처럼, 기존 위에 덧붙이는 것으로 생각해요. "우리 회사를 이걸 핵심으로 통째로 다시 짓는다"가 아니라요. 만약 다시 짓는 게 당신 사업엔 말이 안 되고, 결국 프런티어 랩(최첨단 AI를 만드는 연구소들)과 너무 비슷해진다면, 차별화하고 살아남기가 아주 어려워질 거예요.

Q. 이렇게까지 확신하게 된 계기가 있나요?

2025년 초에 이 도구들이 본격적으로 등장한 게 컸어요. 우리한텐 구스(goose, 블록이 만든 오픈소스 AI 코딩 에이전트)가 있었고, 그 한 달 뒤쯤 클로드 코드가 나왔죠. 그 한 해 동안 저는 매일 아침 세 시간씩 저 자신을 밀어붙였어요. "이게 못할 거라고 생각한 걸, 혹은 내가 못할 거라고 생각한 걸 시켜 볼 수 있을까?" 하고요. 그런데 매일 됐어요. 매일 놀랐죠. 이게 겨우 1년 사이의 일이에요. 복리처럼 쌓이는 속도가 정말 대단해요.

그래서 이걸 직접 보고, 이해하고, 회사를 그 흐름보다 앞서도록 옮기는 게 지금 가장 중요하다고 봐요. 그런데 사람들이 이걸 충분히 체감하지 못하고 있어요. "이 도구들이 우리 직원 모두를 10배 생산적으로 만들 거야" 정도의 추상에 머물러 있죠. 저는 이게 생산성 문제가 아니라고 봐요. 구조 자체가 바뀌어야 하는 문제예요.

Q. 여기에 한 가지 보태고 싶은 생각이 있다고 하셨죠?

(로엘로프 보타) 제가 정말 좋아하는 글이 애덤 스미스의 『국부론』이에요. 올바른 신호만 있으면, 시스템 안의 수많은 작은 참여자들이 각자 자기 이익을 좇는 행동만으로도 최적의 결과에 이를 수 있다는 생각이죠. 단, 올바른 틀과 시스템이 있어야 해요.

그러니 핵심은 개인 생산성에만 매달리는 대신, 사람으로서 함께 일하는 방식 자체를 다시 상상하는 거예요. 훨씬 적은 사람으로 훨씬 더 생산적으로요. 올바른 신호만 있으면, 테이블을 더 세게 두드린 사람이 아니라 "이걸 원하는 고객이 저것보다 많다"는 신호가 다음에 뭘 만들지 결정해요. 자본주의 시스템과 더 비슷한 거죠. 저한텐 그 깨달음에 뭔가 마법 같은 게 있어요.

매니저 모드, 파운더 모드, 그리고 도시 모드

Q. 이론 하나를 던져 볼게요. 매니저 모드는 피라미드고 VP들이 결정을 다 해요. 파운더 모드는 평평하고 창업자가 많이 결정하죠. 그리고 '도시 모드'는 원이고 AI가 결정 대부분을 한다. 동의하세요?

(로엘로프 보타) 저는 AI가 결정 대부분을 한다고 보진 않아요. AI는 정렬을 소통하는 걸 돕고, 경영진이나 핵심 인원이 틀을 짜요. 무엇을 최적화할지 정하는 기준이 뭐냐는 거죠. 성장률인가, 직원 1인당 매출총이익인가, 고객 추천 점수인가. 아마 그 변수들의 조합일 거예요. 그리고 가장자리의 사람들이 그걸 바로잡고, 정보를 넣고, 방향을 트는 아주 중요한 역할을 해요.

잭이 자주 하는 말 중에 제가 정말 좋아해서 여러 번 훔쳐 쓴 게 있어요. "회사에는 창업의 순간이 여러 번 있다"는 거예요. 회사 안엔 영리한 아이디어로 매일 제품을 한 단계씩 바꾸는 똑똑한 사람이 정말 많거든요. 그래서 한 명의 천재가 모든 걸 떠올린다는 영웅 숭배도, 그 반대인 희생양 만들기도 저는 믿지 않아요. 팀에서 최고를 끌어내는 게 회사를 전진시키죠. 그래서 저는 이 '원(circle)'이라는 그림에 동의해요.

Q. 잭, AI가 결정을 다 하는 게 아니라면 정확히 무슨 역할인가요?

저도 AI가 결정의 대다수를 한다고 보진 않아요. AI는 더 풍부한 맥락 위에서 결정을 내리도록 돕는 거예요. 가장 이상적인 경우엔 사실 고객이 결정 대부분을 내려요. 고객이 시스템에 던지는 질문과 하려는 일이 우리 로드맵이 어디로 가야 할지를 그어 주거든요. 그게 우리가 되고 싶은 모습이나 가장 전략적인 방향과 맞는지 판단하는 건 우리 몫이고요.

예전엔 이 정도 데이터 정밀도에 다다를 수가 없었어요. 추론해야 했거든요. 고객 조사를 하고, 인터뷰를 하고, 고객 지원 기록이나 트위터에 올라온 제품 피드백을 들여다봤죠. 그런데 고객과의 접점이 화면 메뉴를 누르는 게 아니라 '대화'가 되면, 고객이 진짜로 뭘 중요하게 여기고 뭘 원하는지가 놀라운 정밀도로 드러나요.

OpenClaw가 보여 준 것: 사람들은 '내 것'을 원한다

Q. 요즘 고객의 기대치가 달라지는 걸 어디서 가장 크게 느끼셨나요?

오픈클로를 보고 정말 놀랐어요. 사람들이 이걸 맥미니 한 대에 담아서 아주 '내 것'으로 만들고 싶어 하더라고요. 그걸로 뭘 할지에 대한 주도권(agency)을 갖고 싶어 한 거예요.

스퀘어 판매자들도 이런 걸 만들어서 스퀘어 API와 연결하고 있고, 캐시앱 고객들도 그래요. 이 사람들은 기술자가 아니에요. 그냥 "봇이 내 삶을 좀 관리해 줬으면 좋겠다"는 보통 사람들이죠. 오픈클로가 지금 얼마나 잘 만들어졌는지와 별개로, 그 뒤에 깔린 의도는 '주도권'이에요. 이 지능을 손에 잡히게 내가 통제하고, 더 좋게 만들고 싶다는 거죠.

그러면서 사람들이 기대하는 '기본 수준'이 확 올라갔어요. 그게 다시 저를 같은 결론으로 데려가요. 회사의 성장을 가로막는 건 결국 우리 로드맵이라는 것. 그 족쇄를 아예 걷어내야 해요.  고객이 정말로 우리와 '나란히 짓고 있다'고 느끼게 만들어야 하죠. 고객이 자기가 원하는 걸 빠르고 쉽고 가치 있게 만들어 주는 '역량의 묶음'으로 우리를 보게 되는 거예요.

100명짜리 회사라면 무엇부터 해야 하나

Q. 이미 위계가 있는 100명 회사의 CEO에게 조언한다면, 무엇부터 시작해야 할까요? 시스템, 데이터, 조직 중에서요.

'잭 도시 플레이북' 같은 건 없고요, 우리도 다 알아낸 게 아니에요. 이 길이 옳다고 믿지만 풀어야 할 게 많다는 겸손함이 중요해요. 그래도 말하자면 이래요. 지금 막 시작하거나 100명이라면, "이 도구들을 가진 지금 회사를 하나의 지능, 하나의 AGI로 짓는다면 어떤 모습일까?"를 물어보는 거예요.

제가 지금 회사를 시작한다면, 얼마나 빨리 만들고 시제품을 뽑아 고객에게 내보낼 수 있는지에 정말 신날 거예요. 동시에 유통(distribution)과 주목(attention) 때문에 '두려움의 골짜기'에 빠질 거고요. 노이즈가 너무 많아서, 진짜로 뭔가 의미 있는 걸 짓는 사람이 누구인지 신호를 잡기가 정말 어렵거든요.

Q. 100명 회사가 당장 실천할 수 있는 건 뭐가 있을까요?

먼저 "내가 위계가 필요한가?"를 진지하게 물어보세요. 100명짜리 회사는 길어야 두세 단계 깊이일 거예요. 저는 스퀘어 초기에도 직함을 없애고 모두를 '리드(lead)'로 통일했어요. 그때 우리는 은행들과 늘 대화했는데, 거기엔 EVP, VP가 가득하고 명함에 적힌 직함 문화가 있었거든요. 그래서 명함을 다 없애고 "당신은 무엇의 리드인가"로 통일했어요. '리드' 뒤에 붙는 설명이 길수록 조직에서 아래쪽이라는 식으로요. 지금도 직함이 없고, "당신이 궁극적으로 책임지는 게 뭔가"만 봐요. 그게 큰 도움이 됐어요.

그리고 지금 쓰는 도구들과, 그냥 일하는 것만으로 만들어 내는 정보를 다 보세요. 그걸 하나의 지능에 넣고 질문할 수 있게만 해도 회사에 대한 이해가 예전보다 두세 배는 깊어져요. 예전엔 사람이 말해 주는 것에 의존했는데, 그건 늘 일어나지 않거든요. 의제나 정치, 감정 같은 이유로요. 회사가 통째로 '읽을 수 있게(legible)' 된다고 상상해 보세요. 데이터 관점에선 거기서 그리 멀지 않아요. 그 위에 지능을 얹어 쓸모 있게 만들고, 더 나아가 능동적으로 만드는 거죠. 그 마지막 단계, 예측 가능성까지 가는 건 지금도 연구 과제에 가깝지만, 충분히 풀 수 있는 문제라고 봐요.

40% 감원 결정의 안쪽

Q. 직원 40%를 내보낸 건 정말 과감한 결정이었어요. CEO들을 위해서, 내부에서 어떤 논의가 오갔는지 들려주세요. "기왕 욕먹을 일이면 깔짝대지 말고 한입에 크게 베어 물어라"는 말처럼, 크게 베어 무신 것 같아요.

2025년 12월쯤 모델들이 눈에 띄게 좋아졌어요. 시제품이나 새 프로젝트를 잘 만드는 수준에서, 우리 것 같은 크고 오래된 레거시 코드까지 이해하는 수준으로요. 코딩 능력에선 환각도 큰 문제가 아니게 됐고, 도구 활용이 갑자기 성숙해졌어요. 다들 연휴에 집에 가서 이 도구들을 만져 보고, 얼마나 잘하는지에 놀랐죠.

돌아와서 테이블을 돌며 물었어요. "지금 이 도구들이 있다면 회사를 이렇게 지었겠는가?" 제 팀 모두가 한목소리로 "아니다, 이 규모도 아니고 이 구조도 아닐 것"이라고 했어요. 우리는 그동안 가장자리만 바꿔 왔거든요. GM 구조에서 기능 조직으로 바꾸고, 층을 'VP+4'로 제한하는 식의 작은 변화들이요. 하지만 진짜로 회사를 다시 부팅해 짓는다면 지금 모습에 다다랐을까? 답은 한결같이 "아니오"였어요.

Q. 그 다음엔 어떻게 진행됐나요?

이런 식의 계산을 했어요.

첫째, 서비스를 100% 유지하는 데 필요한 최소 인원은 몇 명인가.

둘째, 규제를 완전히 준수하는 데 필요한 최소 인원은? 우리는 규제가 강한 사업이라 이게 정말 중요하거든요.

셋째, 시장에 한 약속을 지키며 성장하고, 동시에 회사를 하나의 지능으로 다시 지을 최소 인원은 몇 명인가. 그렇게 나온 숫자에 실수에 대비한 여유까지 더했어요. 실제로 실수도 했고요. 탐색에서 실행까지가 3주가 안 걸렸어요.

이걸 떠밀리듯 어쩔 수 없이 하고 싶지는 않았어요. 우리는 상장사라 제약이 많지만, 이게 회사의 미래라면 먼저 움직이고 싶었죠. 그래야 더 진정성 있게, 떠나는 분들과 남는 분들 모두에게 더 넉넉하게 할 수 있으니까요. 그저 그런 평범함으로 떠밀려 가는 게 아니라, 탁월함을 향해 움직이는 거고요. 매일 "우리가 옳은 일을 하고 있나, 무엇을 놓치고 있나"를 점검했어요.

Q. 로엘로프, 이사회 반응은 어땠나요?

(로엘로프 보타) 아주 빨랐어요. 잭이 논리를 아주 상세하게 적은 글을 미리 보내 줬거든요. 원칙에 기반했고, 반사적인 대응이 아니라 잘 짜여 있었어요. 경영진이 "다 알아냈다"는 식의 독단이 아니라 "어떻게 하면 잘될지 함께 이야기하자"는 태도라는 게 분명히 보였죠. 그 3주 동안에도 경영진과 이사들의 피드백을 받아 내용이 진화했어요. 그리고 이건 이사회와 경영진 사이에 큰 신뢰가 쌓여 있었기에 가능했어요. 함께 많은 일을 겪어서 중요한 결정을 빠르게 내릴 짧은 언어가 있었거든요.

Q. 그렇게까지 밀어붙인 이유가 있나요?

이런 일을 하지 않았다면, 매년 10% 감원, 20% 감원이 반복됐을 거라고 상상하거든요. 그건 가장 사기를 꺾고, 창의성 없이 회사를 짓는 방식이에요. 늘 벼랑 끝에 몰린 채 계속 지기만 하는 기분이죠. 저는 그런 회사에 있고 싶지 않아요. 그래서 이사회에 말했어요. "그건 싫다. 대신 내가 자신 있는 건 이거다. 자, 도전해 보자." 자기 확신이 있고 그게 왜 중요한지 원칙이 서 있으면, 사람들이 어떻게 볼지에 그렇게까지 매이지 않아도 돼요.

두 회사의 CEO를 동시에? 권하지 않아요

Q. 잭은 두 상장사의 CEO를 동시에 맡은 유일한 사람이에요. 그게 좋은 생각일 때가 있나요?

상장사는 아니에요. 그건 '안티 골(anti-goal)'로 삼아야 해요. 해선 안 되는 패턴이죠. 비상장이라면 몰라도요. 비상장 회사 여러 개를 이끄는 흐름은 앞으로 더 생길 것 같지만, 상장사는 정말 아니에요.

Q. 창업 CEO들이 당신에게서 배울 점, 그리고 당신이 잘못한 점은 뭔가요?

제 인생과 사업에서 후회는, 무언가를 '배우지 않기로 결정한' 순간들이에요. 저는 우리가 한 모든 실수와 나쁜 결정을 끌어안아요. 하지만 거기서 능동적으로 배우지 않는다면 그게 후회가 되죠.

가장 나빴던 경우는 너무 많이 위임한 거예요. 특히 블록에서요. 회사 안에 여러 명의 CEO를 두는 구조를 만들고 싶었는데, 어느 순간 "이거 그냥 지주회사(holding company)를 짓고 있구나"를 깨달았어요. 스퀘어용 임원진 따로, 캐시앱용 임원진 따로 두니까요. 그런데 우리 회사의 가치는 따로 다른 속도로 크는 별개의 것들이 아니라, 그것들을 어떻게 하나로 묶느냐에 있거든요. 우리는 거래의 양쪽, 즉 판매자와 구매자를 다 갖고 있으니까요. 그렇게 따로 두니 문화도, 가치관도, 실행 수준도 제각각인 엉망이 됐어요.

제가 일관되게 바로잡았어야 할 한 가지를 꼽으면, 바로 이 과도한 위임이에요. 그걸 충분히 빨리 배우지 못한 게 후회예요. 하지만 회사 전체가 읽을 수 있게 되면, 방정식이 완전히 달라져요.

슬라이드 대신 시제품을 들고 오는 회의

Q. 회의의 성격이 1년 전과 지금 어떻게 달라졌나요?

두 달 전만 해도 회의는 발표 자료나 구글 문서를 띄워 놓고 같이 훑는 식이었어요. 그런데 지금은 모두가 자기가 직접 만든 시제품을 들고 와요. 시뮬레이션 데이터든 실제 데이터든, 슬라이드로는 절대 못 얻는 깊이와 현실감이 있어요. 게다가 그 자리에서 실시간으로 수정할 수 있으니, 실제로 만들고 있는 것을 두고 대화할 수 있죠.

그러니 탐색할 수 있는 폭이 갑자기 어마어마해져요. 그러면 다시 판단으로 돌아가요. 이 많은 갈래 중 어느 실을 당길 것인가, 어디로 깊이 들어갈 것인가. 잘못된 길로 갔다가 다시 위로 올라와 다른 길로 내려가는 비용이 점점 0에 가까워지거든요. 도구가 워낙 빠르게 길을 탐색하고, 우리도 훨씬 빨리 내려갈 수 있으니까요.

Q. 예전엔 '집중(focus)'을 설교했는데, 요즘 스타트업은 여러 탐색을 병렬로 하면서 더 생산적인 것 같아요. 어떻게 보세요?

처음엔 더 넓은 관점으로 시작하는 거예요. 예전엔 다른 길들을 탐색하는 게 아주 비싼 일이었거든요. 특히 하드웨어는 시제품 하나 만드는 데 오래 걸렸죠. 그런데 지금은 한 시간이면 돼요. 그래서 저는 더 많은 탐색을 권해요. 다만 일단 길을 정하면 디테일을 제대로 잡는 데 집중하라는 거죠.

이건 80 대 20의 문제예요. 도구가 우리가 가야 할 곳의 80%쯤을 만들어 줘요. 그리고 마지막 20%는 우리의 창의성, 안목, 판단력에 달려 있죠. 모델이 '이건 못 할 거야' 싶던 일까지 계속 밀어붙이는 바로 거기서 마법이 일어나고, 집중이 진가를 발휘해요. 결국 지금은 뭔가 하나를 골라 세상에 내놔야 하니까요. 하지만 로드맵이라는 족쇄를 걷어내고 네 가지, 즉 역량·인터페이스·능동적 지능·세계 모델을 짓는 데 집중하면, 모든 게 달라져요.

신뢰를 잃을 각오: 캐시앱 이야기

Q. 두 번째 사업, 이른바 '두 번째 막'을 만들려는 CEO들에게 줄 조언이 있나요?

저는 그걸 '두 번째 막'으로 여긴 적이 없어요. 그냥 하고 싶었고, 해야 했고, 흥미로웠던 일이에요. 그러면서 깨달은 게 있어요. 모든 리더는 뭔가 흥미로운 일을 하려면 어느 시점엔 이해관계자들로부터 신뢰(credibility)를 잃는 걸 감수해야 한다는 거예요.

우리는 카드 리더기로 시작했어요. 그러다 판매자에게 돈을 빌려줘야겠다고 판단했죠. 어떤 판매자도 카드 결제를 받고 싶어 하지 않거든요. 그들이 원하는 건 매출을 더 올리는 거고, 그러려면 사업에 투입할 자본이 필요하니까요. 처음 이사회에 가져갔을 때 "절대 안 된다, 대출 사업에 들어가는 건 말도 안 된다"고 했어요. 그래서 신뢰를 좀 잃었죠. 그래도 계속 밀어붙였고 결국 승인됐어요

Q. 그렇게 힘들게 버틴 이유는요?

다시 얻을 수 있다는 걸 알았기 때문이에요. 성공만 보여 주면요. 그리고 실제로 그렇게 됐어요. 수익화에 성공했고, 흑자가 났고, 지금은 우리 사업의 절반이 넘어요. 그래서 핵심은 "신뢰를 잃을 것"이라는 사실에 익숙해지는 거예요. 그걸 어떻게 되찾을지 안다면 괜찮아요. 왜 이게 중요하고 왜 존재해야 하는지 원칙이 서 있다면, 사람들이 어떻게 생각하는지 신경 안 써도 돼요. "한동안 사람들이 날 못 믿겠지, 그래도 괜찮아. 내 평판의 일부를 여기에 걸겠어. 이게 내가 믿는 이유야." 이렇게 말할 수 있으면, 모든 답이 더 단단해져요.

Q. 당신은 확신을 오래 밀고 가는 사람으로 보이는데, 창업자들이 이걸 어려워하잖아요.

저도 흔들려요. 안팎으로 욕도, 반발도, 도전도 많이 받죠. 그런데 제가 트위터 CEO가 됐을 때 결정한 게 있어요. 다들 저한테 CEO 코치가 필요하다고 했고, 좋은 분을 모셨는데 저는 아무것도 못 배우겠더라고요. 그게 "내 멘토는 누구지? 누구한테 배우지?"에 너무 집착하던 과거를 떠올리게 했어요.

그래서 사고방식을 바꿨어요. 제가 만나는 모든 사람, 마주치는 모든 순간, 부딪히는 모든 문제가 제 멘토라고요. 멘토가 되려면 제가 거기서 뭔가 배우기로 '결정'해야 해요. 그래서 매일, 매 만남마다 "여기서 뭘 배웠지?"를 적어 내려갔어요. 제 가장 큰 후회는 늘 뭔가를 배우지 않기로 결정한 순간이에요. 그러면 그걸 또 반복하게 되니까요. 그러니 부정적인 피드백이나 신뢰의 상실조차 가르침의 순간이에요. "내가 여기서 배우는가, 아닌가"의 결정일 뿐이죠. 그게 모든 일에 대한 주도권을 줘요. 멘토 한 명에 매달리는 대신, 이제 무한한 멘토를 갖는 거예요.

변하지 않는 것과 새로 필요한 것

Q. 대가 지나도 변치 않는 CEO의 자질, 그리고 오늘날 새로 필요한 자질은 뭘까요?

(로엘로프 보타) 저는 약어를 좋아해서 하나 만들었어요. 'ALE(에일)'인데, 대부분 사람에겐 그리 유쾌한 맥주는 아니지만요. 진정성(Authenticity), 논리(Logic), 공감(Empathy)이에요. 진정성은 가식이 없는가, 사람들이 진짜 당신을 보는가예요. 논리는 예측 가능하고 합리적인가, 아니면 욱해서 폭발하는가고요. 공감은 당신이 이끄는 팀과 사업을 진심으로 아끼는가, 소시오패스의 반대편에 있는가예요. 더 많은 자질을 나열할 수 있지만, 머릿속에 담아 두기 어려우니 저는 이 셋을 가장 중요하게 봐요.

사람을 다루는 일에선 대부분 그대로예요. 코로나 때 다들 세상이 완전히 달라질 거라고 했지만, 스티븐 핑커의 강연을 들으니 대체로 예전으로 돌아갈 거라고 하더라고요. 여기도 비슷해요. 회사가 다르게 지어지고 AI가 산업을 뒤엎겠지만, 사람을 다루고 이끄는 기본은 그대로예요. 다른 점이 있다면, 변화의 속도가 너무 빠르다는 거죠. 6개월, 12개월씩 망설이기 쉬운 결정을 빠르게 움직여야 해요.

Q. 잭, 당신은 대단한 사람들을 많이 뽑았잖아요. 어떤 자질을 높이 사세요? 무엇이 변하지 않고, 무엇이 달라졌나요?

저는 자기 생각과 전제를 끊임없이 다시 프로그래밍할 수 있는 사람을 높이 사요. 자기 요구사항, 자기 전제, 자기 결정을 의심할 수 있는 능력이요. 과거나 회사의 과거, '신성한 소(아무도 못 건드리는 금기)', 경쟁사가 하는 일에 얼마나 덜 경직돼 있는가죠. 한동안 마음껏 뻗어 나갔다가, 그 방대한 걸 다시 다른 사람이 이해할 수 있게 다듬어 내는 능력. 그게 아주 가치 있어요.

Q. 그건 원래도 가치 있었나요, 아니면 요즘 더 그런가요?

지금 더 가치 있어요. 주변에서 일어나는 흐름의 관성을 그냥 따라가기가 너무 쉬워질 거거든요. 우리는 지능의 일부를 다른 지능에게 넘기고 있으니까요. 그러면 사람들은 이 도구가 제안하는 걸 그냥 따르게 되기 쉬워요. 그걸 하나의 '입력(input)'으로 보는 게 아니라요. 지금 대부분은 도구가 하는 걸 '결과물(output)'로 보지만, 저는 그걸 '더 나은 입력'으로 봐요. 그 입력으로 제가 더 나은 결과물을 만드는 거죠. 제가 매일 세 시간씩 했던 게 그거예요. 이건 나에게 입력이고, 이걸 가지고 더 나은 걸 만드는 건 이제 내 몫이라는 것.

Q. 그러면 결국 사람에게 남는 가장 중요한 건 뭔가요?

신호와 잡음을, 멋진 것과 무관한 것을 가려내는 능력이에요. 지금 너무 과하게 쓰이는 단어지만, '안목(taste)'은 진짜예요. 그건 그냥 "뭐가 서로 잘 어울리는지 안다"가 아니에요. "나는 관점이 있는가, 거기까지 끌고 갈 고집스러운 동력이 있는가, 그리고 그게 다른 것들보다 더 적절한가"예요.

이게 모든 창업자가 하는 일이에요. 세상에 없던 걸 짓는 거죠. 보고 싶어서요. 없으니까 짓는 거고요. 그런데 지금은 많은 회사가 그저 베끼기의 베끼기의 베끼기예요. 그게 쉬우니까요. 그러지 말고 물어야 해요. 당신의 관점은 무엇인가, 여기서 무엇이 고집스러운가, 어디서 경계를 밀어붙이고 있는가, 어디가 불편한가.

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