· 실리콘밸리 허슬링의 기준.

허슬링의 정의를 보면
“Someone who knows how to get money from others”, “Obtain by forceful action or persuasion” 이라는 뜻을 가졌다. 즉, A. 억지로 하거나 권유해서 B. 원하는 바를 이루는 업무 방식을 뜻한다. 허슬러는 고로 A. 이뤄야하고, 이루는 방식에서 B. 억지(=강박적인 시스템)과 설득하는 과정이 내포된다는 점을 유추할수 있다. 

실리콘밸리식 허슬링의 기준

1️⃣ 정말 많이 돌린다. 
돌린다는건 “기획 + 영업 + 클로징의 end-to-end”를 뜻한다. 

스타트업이 추종하고 원해야 하는건 오직 매출이며, 매출을 발생시키는데의 Progress 진척이다. 따라서 허슬링은 기획에서의 매출까지의 사이클을 특정 기간동안 억지로라도 돌린다는 뜻으로 풀이된다. 기간에 대한 기준을 세워보면, 
- 소규모 팀 또는 극초기 스타트업이라면 1-2일 단위로, 
- 10명 이상이라면 3-4일,  
- Series A 이상이라면 이라면 일주일 기준 
단위로 기획하고 영업하고 클로징하는 것을 반복할때 비로소 우리는 허슬링하는거다. 

파운더가 기획만 하고 있다면 허슬링이 아니다. 
우리 팀이 영업만 하고 있어도 허슬링이 아니다. 
행복한 고민이겠지만, 클로징만 하고 있어도 허슬링이 아니다. 
특정 기간 단위로 여러개의 가설을 기획부터 판매까지 여러번 던져보는 스프린트가 실리콘밸리가 추종하는 Agile 스타트업의 스프린트이며 허슬링이다. 

2️⃣ 강박적인 시스템을 만든다.
허슬러의 “억지”는 본인을 갈아넣는 강박이 아니라, 결과가 반복적으로, 자동으로 나오게 만드는 시스템에 대한 강박이다. 같은 일을 두 번 손으로 처리하지 않는다. 한국식 부지런함은 매번 손으로 막아내는 걸 성실함=자세라 부르겠지만, 허슬러 문화권에선 그걸 오히려 게으름이라 이해할수 있다. 시스템을 만들 생각을 안 했으니까 게으른거다. 열심히 노를 젓는 것과 엔진을 다는 것은 다른 종류의 노동이다. 

여기에 좀더 붙이면, 

3️⃣ 결과를 트랙킹해야 한다.
허슬링 문화를 갖겠다면 시간과 들어간 노력이 아니라 결과로 증명해야 겠다는 부담을 스스로 짊어져야 한다. 대표님 부터 솔선수범 해야 한다. 한국에서 "열심히"의 측정 단위는 시간이다. 야근, 주말 출근, 자리 지키기. 하지만 허슬링의 A(=이뤄야 한다)는 시간을 묻지 않고 결과를 묻는다. 12시간을 앉아있어도 이룬 게 없으면 일한 게 아니고, 2시간 만에 끝내고 결과를 냈으면 그게 일한 거다. 한국인이 "나는 열심히 산다"고 말할 때, 그 문장의 주어는 대부분 결과가 아니라 투입된 시간이다. 이 포인트에서 가장 큰 착각과 괴리가 시작된다.

Paul Graham이 최고의 파운더들의 공통점을 설명하며 “Relentlessly Resourceful” 이란 표현을 썼는데, 직역하면 끊임없이 자원을 끌어당기는 능력을 뜻한다. 고로 실리콘밸리가 추종하는 허슬러는 기본적으로 남을 설득해 자원을 끌어오는 사람이다. 서두에 밝힌 정의의 핵심 동사는 "get money from others"와 "persuasion"이다. 즉 혼자 열심히 하는 건 정의상 허슬링이 아니라는 뜻이며, 투자자, 고객, 동료를 설득해 돈·사람·시간이라는 자원을 내 일에 끌어오는 것을 뜻한다. 한국에서 흔히 미덕으로 통하는 "남한테 폐 끼치기 싫어서 혼자 끌어안는" 태도는 전혀 실리콘밸리에서 겸손이 아닌건데, 전반적으로 허슬링 문화 도입이 실패되는 제일 큰 이유다. 설득하지 못하니 혼자 다 하는 것이고, 혼자 다 하니 시간만 늘어나고, 시간만 늘어나니 다시 1번의 착각으로 돌아간다.

결론.