많은 창업자와 투자자는 

"목표달성을 위한 흔들리지 않는 확신" 

을 성공의 첫 번째 조건으로 꼽는다.

보이지 않는 미래를 눈앞의 현실처럼 그려내고, 숫자로 증명되지 않은 가능성을 향해 팀과 자본을 끌고 가는 힘이 거기서 나온다고 믿기 때문이다. 

초기 단계의 창업자에게 압도적인 확신은 생존의 조건에 가깝다.

다만 회사를 살리는 그 확신이, 정확하게는 본인 능력에 대한 확신이, 단계가 바뀌는 순간 회사를 무너뜨리는 부작용이 되기도 한다.

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0 to 1을 돌파한 대표는 본인의 방식이 맞아서 현재의 자리까지 왔다. 

모든 문제를 직접 풀고, 모든 의사결정에 개입하고, 누구보다 빠르게 판단해 0을 1로 만들었다. 그 방식이 성공을 만들었기 때문에, 성공의 경험은 자연스럽게 그 사람의 정체성으로 굳는다.

문제는 조직이 커진 다음이다. 30명을 넘고 100명을 넘어가면, 0을 1로 만들었던 그 방식이 어느 순간 작동하지 않는다. 이것은 비단 개인의 잘못이 아니라 성장하는 회사의 구조적 현상에 가깝다.

하버드 비즈니스 리뷰의 고전적인 글 'Why Entrepreneurs Don't Scale'에서는, 창업 초기에 성공을 만들어낸 대표의 강점 - 강한 주도성, 끝까지 밀어붙이는 집요함, 직접 통제하려는 성향 - 이 규모가 커지는 단계에서는 거의 그대로 약점으로 작용한다고 분석했다. 집요함은 고집으로, 통제력은 병목으로, 빠른 직관은 데이터를 무시하는 독단으로 바뀐다. 같은 특성이 단계에 따라 정반대의 결과를 낳는 것이다.

그럼에도 대부분의 대표는 성공방정식을 그대로 유지한다. 문제의 원인을 본인으로부터 찾지 못한다. 그 방식이 자신과 회사를 1의 자리까지 데려왔기 때문이다. 이 문제를 직시하지 못하면 큰 풍파를 맞게 된다. 가장 흔한 형태는 대규모 조직 이탈이다.

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대규모 혼란에서도 팀을 다시 단단하게 추스르는 대표가 있고, 회복하지 못하고 성장세를 멈추거나, 내리막길을 걷는 대표가 있다. 회사의 방향성을 결정짓는 대표의 중요한 차이는 똑똑함은 아니라고 본다.

대표자가 자신의 정체성을 '방식'이 아니라 '목표'에 두고 있느냐의 차이이다.

방식에 정체성을 둔 사람에게 방식을 바꾸는 일은 자기 자신을 부정하는 일이 된다. 그래서 쉽게 바꾸지 못한다. 바꾸는 순간 지금까지의 자신이 틀렸다고 인정하는 꼴이 되기 때문이다. 반대로, 목표에 정체성을 둔 사람에게 방식을 바꾸는 일은 목표를 지키기 위한 당연한 수단이 된다. 목표만 그대로라면, 거기 도달하는 길은 얼마든지 바꿀 수 있는 것이다.

목표가 정말로 뚜렷한 사람일수록, 오히려 "나는 100% 맞다"는 가정을 내리지 못한다.

반드시 도달해야 하는 목표가 있다면, 그 목표를 위협하는 모든 변수를 고려할 수밖에 없기 때문이다. 그래서 작은 문제를 만날 때마다 끊임없이 자기 방식을 의심하고, 미세하게 조정한다. 확신에 가득 차 한 치도 흔들리지 않는 사람이 아니라, 목표 앞에서 끊임없이 자신을 의심하는 사람이 결국 목표까지 도달하지 않을까.

위 내용은 제프 베조스가 반복해서 말해온 내용과도 일치한다. 그는 "자주 옳은 판단을 내리는 사람들은 많이 듣고, 자주 생각을 바꾸며, 자신이 가장 깊이 믿는 신념조차 반증하려 한다"고 말했다. 그러면서도 그가 강조한 원칙은 "비전에는 완고하되, 세부에는 유연하라"였다. 도달하려는 곳은 흔들지 않되, 거기 가는 방법은 언제든 버릴 수 있어야 한다는 것이다.

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방식을 바꾼다는 것은 결국 다시 모호함 속으로 자신을 던지는 일이다. 검증된 성공 공식을 내려놓고 불확실성 안으로 돌아가는, 자신을 바꿀 만큼의 고통을 감수해야만 가능한 순간이다.

그 고통을 견디게 만드는 힘은 확신이 아니다. 반드시 도달해야만 하는, 자기 안에서 나온 분명한 목표다.