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"실패는 자산"이라는 말, 너무 익숙하시죠?
그런데 모든 실패가 자산이 되는 건 아니라고 해요.
정직한 실패와 재기 불능한 실패를 가르는 한 끗의 차이, 무엇일까요?

Dalton + Michael은 Y Combinator에서 활동해 온 Dalton Caldwell과 Michael Seibel이 함께 진행하는 유튜브 채널이에요.
두 사람은 합쳐서 수천 개 스타트업을 가까이서 지켜본 실전 경험을 바탕으로 창업가들에게 직설적인 조언을 풀어내는 것으로 유명해요.

오늘은 Dalton + Michael이 운영하는 유튜브 채널의 Startup Founder Ethics 영상의 엑기스만 뽑아서 소개해 드리도록 할께요.
아래 내용은 Q&A 형식으로 전해드림을 미리 알려드려요.

Source :

• YouTube Channel: Dalton + Michael, hosted by Dalton Caldwell and Michael Seibel, brought to you by Standard Capital
• Video Reference: Startup Founder Ethics (Dalton + Michael)
• Y Combinator Blog: Michael Seibel's Legacy Continues at YC — Transition to Partner Emeritus (Y Combinator) (2025)
• WeWork Emerges from Bankruptcy, Names John Santora as New CEO (CNBC) (2024)
• WeWork Embarks on Post-Bankruptcy Path With Little Precedent (Bloomberg Law) (2024)

Q : 런웨이가 다 끝났을 때, 창업자를 기다리는 건 결국 무엇일까요?

(Source : Gemini)

모든 스타트업들에게는 결국 IPO나 M&A라는 '최종 관문'이 기다리고 있어요.
시장은 이때 그동안 쌓아온 모든 숫자를 다시 한 번 냉혹하게 검증해요.
그 한 순간에, 우리가 만들어 온 게 진짜 가치였는지 아니면 정교하게 설계된 '연기와 거울(Smoke and Mirrors)'이었는지가 다 드러나요.

채널이 강조하는 핵심은 분명해요.
시리즈 A, B, C에서 받은 밸류에이션은 사실 중간 점수에 불과하고, 진짜 채점은 이 '심판의 날'에 한 번에 일어난다는 거예요.
그래서 회사를 설계할 때 매 라운드가 아니라 이 마지막 관문을 기준점으로 두고 거꾸로 시작해야 한다고 봐요.
 

Q : 그런데 많은 창업자들이 "이번 라운드만 넘기면 다 해결돼"라고 생각하잖아요?

(Source : Gemini)

채널에서는 이 사고방식을 '마일스톤 페티시(Milestone Fetish)'라고 짚어요.

"시리즈 A만 찍으면", "유니콘 밸류만 찍으면" 모든 게 풀린다고 믿는 일종의 착각이에요.
문제는 그 다음 라운드 밸류업을 위해 데이터를 '마사지'하고 싶은 유혹이 항상 같이 따라온다는 점이에요.
처음에는 정말 사소한 분식처럼 보여요.
CAC를 좀 낮춰 잡거나, 이탈률 정의를 살짝 바꾸거나 하는 식으로요.

하지만 그렇게 한 번 만들어 놓은 그림을 다음 라운드에서 또 유지하려면 거짓말의 크기가 점점 커질 수밖에 없어요.
작은 거짓말 하나가 결국 거대한 스노우볼이 되어 본인을 덮친다고 두 사람은 말해요.
 

Q : 그럼 데이터를 '해킹'한 팀들은 보통 어떤 결말을 맞이하나요?

(Source : Gemini)

두 사람이 수천 개 회사를 보면서 내린 결론은 단순해요.

듀 딜리전스(투자자가 회사 내부 자료를 검증하는 절차)나 시장 조정기 때, 지표를 인위적으로 부풀린 팀이 가장 먼저 무너져요.
가장 잘 알려진 사례가 WeWork(위워크, 글로벌 공유오피스 운영사)예요.
한때 $47B(약 69조 4천억 원) 평가를 받았지만, 2019년 IPO를 시도하던 시점에 'community-adjusted EBITDA'처럼 자기들만의 지표로 손실을 가린 것이 외부에 드러나면서 가치가 폭락했고, 결국 2023년 11월 챕터11 파산보호 신청까지 이어졌어요.

시장이 좋을 땐 누구도 회의 단위 경제를 따지지 않아요.
그런데 사이클이 꺾이는 순간, 가장 먼저 메스가 들어가는 게 바로 이런 회사들이에요.

Q : 그럼 어떤 마인드셋으로 회사를 만들어가야 하나요?

(Source : Gemini)

두 사람은 '엔지니어링 마인드셋'을 강조해요.
토목 엔지니어가 다리를 설계할 때, 그 다리는 무너지면 사람이 죽기 때문에 절대 숫자를 속일 수 없어요.

창업도 똑같은 무게로 접근해야 한다는 거예요.
스타트업 비즈니스의 본질은 결국 '신뢰'라는 무형 자산이고, 이 자산은 한 번 무너지면 회복이 거의 불가능해요.
그래서 두 사람은 역설적으로 '정직한 실패'는 오히려 업계가 존중하고 재기 기회도 준다고 말해요.

반면 '숫자를 조작한 성공'은 한 번에 커리어 엔딩(career-ending)으로 직결돼요.
즉 실패 자체가 문제가 아니라, '어떻게 실패했는지'가 다음 게임의 입장권이 되는 셈이에요.

Q : 그런데 시장이 과열되면 창업자가 가장 빠지기 쉬운 함정은 뭘까요?

(Source : Gemini)

채널은 하락장보다 더 무서운 것이 과열장의 '하이프(Hype)'라고 말해요.
모두가 흥분해 있을 때, 단기 성과에 쫓기는 주니어 VC들이 "이번 라운드 빨리 닫고 다음 라운드로 넘어가자"라며 부추기는 경우가 많아요.
이런 흐름에 휘둘리면 회사의 본질적 가치 대신 '라운드 게임' 자체에 빠지게 돼요. 

두 사람이 추천하는 건 'Time separation', 즉 시간의 흐름을 견뎌낼 수 있는 본질적 가치에 집중하는 거예요.
화려해 보이지 않는 'Unsexy'한 섹터에서 한 단위씩 매출을 만들어 가는 회사가, 결국 사이클을 넘어서까지 살아남아요.
흥미로운 건 시장이 가장 뜨거울 때 가장 차분해 보이는 창업자가 결국 끝까지 간다는 점이에요.

Q : 결국 가장 비싼 전략은 뭐라고 정리할 수 있을까요?

(Source : Gemini)
 

'무결성(Integrity)이 가장 비싼 전략이다.'

채널이 던지는 마지막 한 줄이에요.
단기적으로 보면 데이터를 약간 부풀리고 라운드를 한 번 더 빠르게 닫는 게 효율적으로 보여요.
하지만 길게 보면 그 한 줄 한 줄의 무결성이 누적되어, 듀 딜리전스에서도 흔들리지 않는 회사가 만들어져요.

두 사람은 마지막에 이렇게 묻고 끝내요.
"당신의 다리는, 사람들이 건널 만큼 정말 튼튼한가요?"
흔들리는 시장일수록 화려한 라운드보다 기본으로 돌아가는 창업가가 결국 게임을 이긴다는 메시지예요.

오늘 배우게 된 점을 아래와 같이 정리해 볼께요.

• 라운드 밸류에이션은 중간 점수에 불과함
  IPO나 M&A라는 '최종 관문'에서 시장은 그동안 쌓인 모든 숫자를 다시 한 번 검증해요. 시리즈 A, B, C에서 받은 평가는 결국 이 마지막 게이트로 가기 위한 중간 점수일 뿐이에요. 매 라운드마다 '이번만 넘기면 된다'는 사고에 빠지면 정작 가장 중요한 마지막 평가에서 흔들리게 돼요. 처음부터 '최종 심판'을 기준점으로 두고 거꾸로 회사를 설계하는 게 가장 안전한 길이라고 생각하게 돼요.

• 데이터 마사지는 결국 부메랑이 됨
  단기적으로 라운드 클로즈에는 도움이 되지만, 듀 딜리전스 단계에서 결국 다 까발려져요. 한 번 분식한 지표는 다음 라운드에서도 같은 톤을 유지해야 하기 때문에, 거짓말이 스노우볼처럼 점점 커져요. 시장 사이클이 꺾이는 순간 가장 먼저 무너지는 게 정확히 이런 회사들이에요. 짧은 거리는 속일 수 있어도 풀코스 마라톤은 절대 못 속인다는 게 이 채널의 일관된 메시지예요.

• 신뢰는 가장 비싼 무형 자산임
  토목 엔지니어가 다리를 설계할 때 한 치도 속이지 않듯, 창업도 같은 무게로 접근해야 해요. 신뢰는 한 번 무너지면 시장에서 거의 회복되지 않아요. 흥미로운 건 '정직한 실패'는 오히려 재기의 기회를 얻는다는 점이에요. 즉 실패 그 자체가 아니라 '어떻게 실패했는가'가 다음 게임의 입장권이 된다는 사실을 기억해야 해요.

• 과열장의 하이프가 가장 위험함
  하락장에서는 누구나 조심하지만, 모두가 흥분해 있는 시장에서는 본인도 모르게 흐름에 휩쓸리게 돼요. 단기 성과 압박에 쫓기는 주니어 투자자의 부추김도 큰 위험 요소예요. 결국 사이클을 넘어 살아남는 건 화려하지 않은 'Unsexy' 섹터에서 본질적 가치를 차곡차곡 쌓아온 회사들이에요. 시장이 뜨거울수록 한 발 떨어져서 자기 사업의 본질을 다시 점검하는 시간이 필요해요.

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