틀렸다고 말해주는 사람에게 중독되라.

• Series A를 준비하는 창업자에게.
• 비판하기 좋은, 그런 속 없는 사람이 된척 더 집요하게 연기해라.

우린 겉으로 보면 잘 나가는 회사다. 근데 당신은 언젠가부터 느끼고 있을지 모른다. 당신이 모르는 영역에서, 또는 알것같은데 애써 모른채한 영역들에서 뭔가 어긋나고 있다는 걸.

Series A는 특정 영역의 카테고리 리더에게만 주어지는 라운드로, 이 시기 파운더 멘탈에서의 가장 큰 리스크는 실패에 대한 두려움, 게으름 등이 아니라 착각이다.

- 당신에게 투자한 시드 투자자들은 그때도 지금도 칭찬해준다. 이게 그들 역할이다.
- 분야와 단계가 정확하게 곂치는 창업자가 없으니 주변 선/후배 창업자들이 잘한다고만 말해준다
- 팀원들도 큰 문제를 말하지 않는다. 팀원들은 당신이 보는 본질 넘어를 볼수 없다.
- 고객(사)들도 만족하며 우리를 꾸준히 사용해준다.

점점 우리 가설이 맞는 방향에 있다는 피드백만 듣게 되는 한없이 연약해진 온실속 당신. 꿈꾸던 스타트업에 도전해 그럴듯한 팀원들을 만나 창업했고 정말 우여곡절 death valley 들을 지나 꿈만같이 예측가능한 원만한 성장의 일상이 반복되기 시작했다. 내가 뭘 잘못했나? 근데 그래서 지금 위험하다. 깊은 뿌리의 성장이 서서히 멈춰간다.

당신에게 지금 필요한 사람은 응원해주는 사람이 아니다. “너 그거 틀렸는데요”라고 말해주는 사람이다.

- 당신의 핵심 가설을 정면으로 부정하고
- 고객이 소리소문없이 왜 안 쓰는지 불편한 진실을 말해주고
- 당신이 피하고 있는 사업 본질의 문제를 계속 쑤셔대는 불쾌한 사람

솔직히 말하면, 이런 사람은 기분 나쁘다. 뭘 안다고.
그래서 대부분, 아니 정확하게 딱 지금 Pre-A 창업자들 거의 모두가 이들을 멀리한다.

그러니 이 악명높은 캐즘을 뚫으려면 정말 이악물고 더 거세게 반대로 가야 한다. 싫은 소리하는 그 사람에게 중독돼야 한다. 일부러 그 사람에게 업데이트를 보내고, 일부러 피드백을 구하고, 일부러 당신의 논리를 깨달라고 요청해야 한다. 그 사람이 맞아서라기 보다, 그런 그의 역할 때문이다.

왜냐하면 당신의 회사를 망치는 건, 틀린 전략이 아니라, 지금의 원만한 속도와 각도를 유지하려는 파운더의 습성이기 때문이다.

당신은 아직도 초기다. 초기 창업자의 경쟁력은 속도가 아니라 수정 속도다. 얼마나 빨리 틀렸음을 인정하고 얼마나 빨리 방향을 바꾸느냐. 그걸 가능하게 하는 유일한 방법은 당신의 일상을, 당신의 사고방식을 불편하게 만드는 사람을 가까이 곁에 두는 것이다.

갓 시작한 시드단계라면 나는 당신 주변에 모두가 긍정을 외치는 사람으로만 채워져 있길 바란다. 하루가 위태로운 당신을 잡아줄 사람이 다 인때니까.

근데 눈치 빠르다면, 이제 스스로 잡고 있는 줄을 놓아야 한다. 누가봐도 내•외면 성장이 처음보다 가파르지 않은데 칭얼대지 말자. 양심껏, 적어도 한 명 정도는 당신을 불편하게 만드는 사람을 의도적으로 가까이 둬라. 맞던 틀리던 그 사람이 당신 회사의 Series A를 가져다 줄것이다.

그리고 싫은 소리를 잘 얘기하게 되는 성격이 되어라. 스스럼없이 비판하기 좋은 그런 속 없는 사람이 된척 더 집요하게 연기해라.

기꺼이 틀렸다고 말해주는 사람에게 중독되라.