스타트업 씬에서 가장 위험한 상태는 '열심히 일하고 있지만, 어디로 가는지 모르는 상태'입니다. OpenAI의 수장 샘 알트만(Sam Altman)은 이 늪에 빠지지 않기 위해 2010년부터 지금까지 자신만의 성찰을 기록해 오고 있습니다.

그가 실제 자신의 블로그에 남긴 회고들을 통해, 왜 '회고'가 창업자에게 가장 강력한 무기인지 3가지 관점으로 정리했습니다.

1. 장기적 방향성 점검 : "하루는 길지만, 10년은 짧다"

2015년 4월 22일 샘 알트만은 30살 생일에 “The Days are Long but the Decades are Short”를 자신의 블로그에 업로드했습니다. 

그는 이 글에서 "대부분의 사람은 자신의 시간을 '중요하지 않은 일'에 쓰며 10년을 보낸다"고 경고했습니다. 그는 매년 말, 자신이 세운 장기적인 목표와 실제 시간 배분을 대조했는데요, “바쁘게 움직이는 것(Being busy)"과 "진전하는 것(Making progress)"을 철저히 구분해야 한다고 강조했습니다.

혹시 매일 터지는 이슈(Day)에 매몰되어 정작 중요한 기업의 가치(Decade)를 놓치고 있지는 않나요? 회고는 당신의 나침반을 다시 북극점에 맞추는 작업입니다.

2. 자기 객관화와 최적화 : "생산성은 습관의 결과다" 

알트만은 자신의 업무 효율에 대해서도 지독할 정도로 회고합니다. 그는 2018년 4월 10일 “Productivity” 글에서 수년에 걸쳐 자신의 몸과 정신을 대상으로 한 실험 결과를 공개했습니다.

그는 자신이 오전 중에 가장 창의적인 일을 잘한다는 점, 설탕이 든 음식이 집중력을 어떻게 떨어뜨리는지, 심지어 어떤 조명 아래에서 잠을 잘 때 다음 날 컨디션이 좋은지까지 기록하고 복기했습니다.

창업자의 컨디션은 곧 회사의 컨디션입니다. 회고를 통해 나만의 최적화된 업무 매뉴얼을 만들어야 합니다.

3. 가설의 수정 : "과거의 나를 부정할 용기"

샘 알트만은 와이콤비네이터(YC) 대표 시절 수천 개의 팀을 지켜보며 얻은 성찰을 2019년 1월 10일에 작성한 “How To Be Successful” 글에 담았습니다. 여기서 그는 '복리 효과'를 강조하며, 실수를 인정하고 빠르게 방향을 트는(Pivot) 능력의 원천이 '회고'에 있음을 시사합니다.

그는 OpenAI 초기, 비영리 모델에서 영리 모델로 전환하는 거대한 결정을 내릴 때도 과거의 가설이 현재의 기술 속도와 맞지 않음을 인정하는 성찰의 과정을 거쳤습니다. "내가 틀릴 수 있다"는 것을 인정하는 회고가 없었다면 지금의 OpenAI는 존재하지 않았을 것입니다.

새롭게 밝은 2026년, 

혹시 25년 회고 하셨나요? 신년 계획은요?

샘 알트만은 자신을 마주하고, 자신에 대해 엄격하게 정직해지는 것(Being brutally honest with yourself) 만이 성공의 유일한 길이라 강조했습니다. 그러나 많은 창업자와 실무자들은 회고의 중요성을 알면서도 실행하는 것을 어려워합니다. 스스로 거울을 보는 일은 쉽지 않고 객관적인 지표를 잡는 법이 어렵기 때문입니다.

2026년부터 알트만이 강조한 '진전하는 삶'을 계획하고 싶으시다면?

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• 나의 사업 또는 업무에 있어 다음 단계로 성장하고 싶은 분 
• 26년부터 전략적으로 사업과 일에 몰입하고 싶은 분 
• 성장하는 사람들과 네트워킹하며 함께 시너지를 내고 싶은 분

샘 알트만이 15년간 증명해온 회고의 힘을 이번 성장 워크숍에서 경험할 수 있도록 알차게 준비했습니다. 2026년 우리가 힘차게 달려 나갈 길은 이 시간을 통해 명확해질 거예요.

혼자는 어려울 수 있지만, 함께 하면 더 멀리 오래 달릴 수 있습니다! 

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