이순신 장군이 창업가에게.. "두려움을 용기로 바꿀 수 있다면"

460억 달러의 가혹한 진실:

창업자가 실패하는 이유와 두려움을 향해 달려야 하는 이유

"리더로서 가장 나쁜 것은 다음 결정을 망설이는 거예요. 망설이게 만드는 건 두 결정 모두 끔찍하다는 거예요."

✍🏻 LeanX의 데이빗

👋 안녕하세요, 데이빗입니다!

서문.

Ben Horowitz. A16Z의 Z. 세계 최대 벤처캐피탈 펌으로 460억 달러 이상의 약정 자본을 운용합니다. OpenAI, Cursor, Anthropic, Databricks, Figma 등 거의 모든 세대를 정의하는 테크 기업에 투자한 사람이에요.

뉴욕타임즈 베스트셀러 두 권의 저자이기도 합니다:

《The Hard Thing About Hard Things》와 《What You Do Is Who You Are》.

7번째 펀딩받은 창업자이자 2번의 엑싯 경험자인 그가 말합니다:

"CEO, 창업자가 되는 건 매우 어렵고 고통스러워요.
그럼에도 불구하고 너무 많은 사람들이 회사를 시작하고 싶어해요."

오늘은 Lenny's Podcast에서 진행한 Ben Horowitz와의 깊은 대화를 공유합니다.

Part 1. 성공의 진짜 의미

비행기 추락 사고에서 배운 것

Ben이 파일럿에게 물었어요: JFK Jr.가 비행기를 추락시켰을 때 정말로 무슨 일이 있었나요?

파일럿이 말했어요:

"모든 비행기 추락은 일련의 나쁜 결정들이에요.
어떤 결정도 그 자체로는 그렇게 나쁘지 않지만, 다 더하면 나빠요."

JFK Jr.의 경우:

첫 번째 결정: 어디든 가야 했고, 그게 우선이었어요. 비행에서는 절대 그게 우선이 될 수 없어요.
두 번째: 해가 질 시간을 잘못 계산했어요. 햇빛에서 날 거라고 생각했는데 아니었어요.
세 번째: 비행기가 내려갈 때, 올리려고 했는데 거꾸로 뒤집혀 있었어요.

파일럿이 17가지 나쁜 결정을 연속으로 나열했대요.

성공은 작은 것들의 연속

Ben에게 이게 정말 진실로 느껴진 건:

"하나의 결정이 다음 결정으로 이어져요.
심리적으로 매몰 비용을 받아들일 수 있다면, 많은 나쁜 경로에서 벗어날 수 있어요."

"작고 하기 어려운 것이 큰 영향이 없어 보여도, 다음 작고 하기 어려운 것으로 이어지고, 결국 결과를 얻게 돼요."

누군가 Ben에 대해 이야기를 쓴다면,

“그때 Ben이 이 정말 똑똑한 걸 했고, 어쩌구저쩌구, 해피엔딩”이라고 할 거예요.

"근데 정말로 그렇지 않았어요. 당신이나 누구에게도 그렇지 않다고 생각해요."

Part 2. 자신에게 하는 것이 가장 큰 장애물

Shaka Senghor의 이야기

Ben은 Shaka Senghor와 많은 시간을 보냈어요.

Shaka는 19년 감옥, 7년 독방에 있었어요. 7년 독방에 있던 대부분의 사람들은 미쳐요.

거기서 절대 돌아오지 못해요. 불가능한 일이에요.

근데 Shaka의 이야기를 공부하면, 그는 실제로 독방에서 나오면서 엄청나게 자기 개선을 했어요.

그의 결론:

"봐요, 19년 감옥에 있었어요. 7년 독방에 있었어요.
나오니까 아파트도 못 빌려요. 투표도 못 해요. 총도 못 가져요.
아무 권리도 없어요. 근데 그 어떤 것도 내가 나 자신에게 한 것에 비할 수 없었어요."

CEO와 사람들에게 적용

Ben이 생각하기에 CEO들과 일반적으로 사람들에게 매우 진실인 것:

"당신에게 일어나는 나쁜 것들로 인식하는 모든 것
— 시스템이 당신에게 불리하다거나, 누군가 당신을 깎아내렸다거나, 인종차별이나 성차별이나 이것저것
— 당신이 그걸 믿으면 의미가 있어요.
사람들이 당신에 대해 말하는 걸 믿으면, 그들이 당신에게 한 걸 믿으면, 그게 당신을 파괴해요."

"근데 '그건 내가 아니야'라고 가면, 거의 모든 걸 극복할 수 있어요. 그게 성공의 핵심이에요."

Part 3. 두려움을 향해 달려라

망설임이 가장 파괴적

리더로서 가장 큰 실수: 망설임.

"리더로서 가장 나쁜 것은 다음 결정을 망설이는 거예요.
망설이게 만드는 건 두 결정 모두 끔찍하다는 거예요."

비즈니스 스쿨 케이스 스터디처럼

"그걸 했으면 회사가 이렇게 됐을 거고, 저걸 했으면 대성공"

같은 게 아니에요. 실제로 CEO에게 일어나는 건 그게 아니에요.

실제로 일어나는 것:

"이 제품의 아키텍처가 실제로 우리가 가야 할 곳으로 데려다 줄 수 없어.
어느 정도 알아.
근데 다시 아키텍처를 짜면 아마 모든 기능을 놓치고, 분기를 놓치고, 자금 조달에 어려움을 겪을 거야.
그건 정말 나빠. 근데 다시 아키텍처를 안 짜는 것도 정말 나빠. 그래서 이 주제를 피하려고 해.
둘 다 다루고 싶지 않으니까."

그게 가장 나쁜 거예요.

트레일링 12개월 매출 200만 달러로 상장

Ben의 더 큰 사례 중 하나:

"우리는 18개월 된 회사로 트레일링 12개월 매출 200만 달러로 상장했어요.
그건 명백히 나쁜 아이디어예요. 그건 나쁜 아이디어가 아니라는 질문이 없어요."

"근데 진실은 대안이
— 사적 시장이 어디 있었는지 때문에
— 파산이었어요.
그게 더 나쁜 아이디어예요."

2001년 3월에 상장했을 때, 그 시점에 망설이고 안 하고 파산한 CEO들의 수를 보면 많아요.

Wall Street Journal이 Ben이 얼마나 바보인지에 대해 긴 기사를 썼어요.

Business Week은 “지옥에서 온 IPO”라는 기사를 썼어요.

"정말 나빴어요. 근데 그만큼 나쁘지 않았어요."

위대한 리더가 되기 위해 만들어야 할 심리적 근육

"위대한 리더가 되기 위해 만들어야 할 심리적 근육은 심연을 들여다보고 '
좋아, 저 방향이 약간 더 나아. 저 방향으로 갈 거야'라고 할 수 있는 능력이에요."

하기 매우 어려워요.

사람들이 어려워하는 거예요.

세일즈 헤드를 해고해야 하나?

그 대화 하고 싶지 않아. 그러면 교체해야 하고. 그러면 나쁜 PR 기사가 나올 거고. 그러면...

하면 일어날 나쁜 것들을 빨리 계산할 수 있어요. 근데 안 하면, 아마 훨씬 더 나빠질 거예요.

"그래서 고통과 어둠을 향해 달려야 해요."

Part 4. 망설임을 극복하는 법

코칭할 수 없는 것

질문: 창업자들에게 어떤 조언을 공유하나요? 말했듯이 이건 하기 매우 어려워요.

Ben의 답:

"이건 정말로 코칭해서 잘하게 만들 수 없는 것 중 하나예요. 지적할 수는 있어요.
느렸다는 걸 인식하게요. 근데..."

"항상 풋볼에 비유해요. 정말 빠르고 훌륭한 선수가 있는데, 눈을 믿지 않으면, 공을 보면 달려가지 않으면, '아, 저게 페이크일 수도 있어'라고 생각하면, 한 발 느려지고, 절대 그만큼 좋아지지 않아요."

"CEO도 마찬가지예요. 보이는 걸 믿지 않고, 그걸 향해 달려가지 않으면, 그냥 잘하지 못할 거예요."

도움이 되는 것: 대화하는 법

Ben이 도울 수 있는 것: 대화하는 법.

CEO가 뭔가 하고 싶은데 어떻게 말해야 할지 몰라요.

직원과 대화하는 법을 몰라요.

사례: CTO가 재무팀 젊은 여성을 울렸다

CEO: "Ben, 도움이 필요해요. 제 CTO가 개자식이에요."

Ben: "좋아요. 근데 해고하려는 건 아니죠? 좋은 CTO인 거 아니까. 해고해야 하는지 물어보는 건가요?"

CEO: "아니요, 해고하고 싶지 않아요."

Ben: "그러면 그가 그만두지 않으면서 개자식인 것에 대해 어떻게 대화해야 하는지 물어보는 거네요? 그게 말하는 거죠."

CEO: "네, 그게 문제예요."

Ben: "왜 개자식이에요?"

CEO: "어제 재무팀의 매우 주니어인 젊은 여성을 울렸어요."

Ben: "아, 알겠어요. 이게 제가 그에게 말할 내용이에요.

앉히고 말할 거예요:

'봐요, 당신은 정말 좋은 엔지니어링 디렉터예요. 팀 관리하고 제품 출시하고 다 잘해요.

근데 정말로 CTO는 아니에요. CTO가 되려면 조직의 다른 부분과도 효과적이어야 해요.

엔지니어링만 효과적이면 안 돼요. 누군가를 울리면 그녀는 절대 당신이 원하는 걸 안 해줄 거예요.

그걸 함으로써 재무 전체와의 모든 효과성을 잃었어요. 그게 잘해지고 싶으면 도와줄게요.

같이 작업할게요. 근데 안 그러면, 어느 시점에서 CTO를 고용해야 할 거예요.

명백히 그게 필요하니까요. 아시죠?'"

CEO: "아, 좋아요. 그 대화는 할 수 있어요. '당신 개자식이에요'라는 대화는 못 해요. 그만두길 원하지 않으니까. 근데 더 구체적인 대화는 할 수 있어요."

"사람들이 망설이지 않게 하는 많은 부분이 그걸 넘기게 하는 거예요. CEO 커리어 초기에는 많은 부분이 그냥 대화하는 법을 모르는 거예요."

Part 5. 좋아하는 것 vs 존경받는 것

장기적으로 좋아하고 존경받고 싶다

Ben의 훌륭한 말:

"장기적으로 좋아하고 존경받고 싶지, 단기적으로가 아니에요."

"인류학적으로 우리는 사람들이 우릴 좋아하길 원해요. 사자에게 던져지지 않으려고요. 그건 그냥 그런 거예요. 그래서 사람들에게 듣고 싶은 말을 해요."

"근데 회사 수준에서, 누군가의 회사 이사회에 있는 맥락에서, 듣고 싶지 않은 말을 할 수 있어야 해요. 그게 가장 중요한 말이에요. 네, 말할 때 안 좋아할 거예요. 의문 없어요. 근데 시간이 지나면 회사를 구할 수 있어요."

리더십이란

"CEO들에게 말한 가장 중요한 것들은 그들이 듣고 싶지 않았던 것들이에요."

"그게 리더십이에요. 모두가 결정에 동의하면, 가치를 추가하지 않은 거예요. 당신 없이도 그랬을 거니까요. 유일하게 가치를 추가하는 건 대부분의 사람들이 좋아하지 않는 결정을 할 때예요. 그게 리더십이 작용하는 곳이에요."

Part 6. 창업자가 실패하는 이유: 자신감 상실

일관된 패턴

질문: CEO를 교체하는 게 실제로 말이 되는 건 언제인가요?

Ben의 답:

"정말로 일어나는 매우 일관된 것이 있어요. 누군가 해내지 못하고, 자신감으로 시작해요."

제품을 발명하고, 팀을 모집하고, 갑자기 CEO가 돼요. 근데 큰 조직을 운영해야 해요.

그걸 어떻게 하는지 몰라요. 대부분의 창업자가 그래요.

뭘 하는지 모르면, 실수를 할 거예요. 다 많은 실수를 해요. 그 실수를 하면, 매우 비싸요.

다운 라운드를 해야 할 수도 있고, 회사를 잃을 수도 있고, 고객을 잃을 수도 있고, 제품을 망칠 수도 있어요. 매우 높은 영향이에요. 당신뿐 아니라 합류하도록 설득한 모든 사람에게요.

그런 움직임이 정말로 자신감을 잃게 할 수 있어요.

자신감을 잃으면 일어나는 일

"자신감을 잃으면, 다음 결정을 망설여요."

"망설임은 매우 위험해요. 하나, 회사를 멈추게 해요. 근데 더 나쁜 건, 당신 아래서 일하는 시니어 직원들이 매우 불안해져서 그 빈 공간에 뛰어들어 당신 대신 결정을 해야 한다고 느껴요."

"그때 정치적이 돼요. 매우 정치적. 사람들이 당신의 엉망인 작은 회사 안에서 권력을 놓고 경쟁해요. 그래서 이제 정치적이고 기능 장애가 있는 조직이 생겼어요."

“그게 일반적으로 '좋아, 창업자가 아마 더 이상 이걸 운영할 수 없어'가 되는 지점이에요.”

Part 7. 회사를 시작하는 이유

비이성적 욕구

질문: 회사를 시작하면 안 되는 사람은 누구인가요?

Ben의 답:

Citigroup의 CEO John Reed가 Ben이 CEO를 시작했을 때 말했어요:

"Ben, 회사를 시작하는 유일한 이유는 그렇게 하려는 비이성적 욕구가 있기 때문이에요.
돈 때문이 아니라요."

Ben: "와, 얼마나 많은 돈인지 정량화도 안 했네.

이 사람 Citi를 운영하니까 매우 숫자 중심의 은행 사람인데. 정량화 안 했어."

LoudCloud를 16억 달러에 팔았을 때, Ben이 생각했어요:

"돈 때문에 한다면, 매우 나쁜 이유고, 결과에 도달하기 극도로 어려울 거예요.
정말로 자신보다 더 큰 것을 하려는 비이성적 욕구가 있어야 해요.
어떻게든 세상을 개선하려는 거요. 그게 당신의 목적이어야 해요.
그렇게 느끼지 않으면, 절대 통과하지 못할 거예요. 그냥 도중에 너무 많은 나쁜 일들이 일어나요."

Part 8. AI 버블인가?

Sam Altman이 버블이라고 말한 이유

질문: 많은 사람들이 AI에 큰 버블이 있다고 말해요. Sam Altman도 우리가 큰 버블에 있다고 했어요.

Ben의 답:

"먼저 자격을 달아야 해요. 저는 투자자고,
Sam은 CEO예요. CEO는 말할 때 훨씬 더 목적이 있어야 해요. 투자자는 그냥 재미있으면 돼요."

"버블이라고 말하는 게 그의 이익에 뭐가 있나요?
버블이면, 투자해야 할 유일한 것은 그고, 그를 쫓는 모든 사람이 아니에요. 매우 똑똑해요."

"또 다른 똑똑한 건, 언론이 당신을 사랑하게 만드는 게 없다는 거예요.
모든 투자자와 이걸 쫓는 기업가들이 바보라고 말하는 것만큼요. 언론은 일반적으로 헤이터니까요. 헤이터들에게 고기를 던지는 거예요. 굉장히 영리해요."

버블에 대한 Ben의 실제 생각

"버블에 대해 말할 거예요. 버블에 대한 한 가지, 모두가 버블이라고 생각할 때마다, 버블이 아니에요.
버블이 되려면 항복이 필요하고, 모두가 버블이 아니라고 믿어야 해요.
그래야 가격이 정말로 통제 불능이 돼요."

"버블이라고 생각하는 사람들이 있는 한, 그렇게 되기 어려워요."

.com 버블과의 차이

.com 버블:

"모든 똑똑한 투자자가 인터넷이 큰 일이라는 걸 알았어요. 어떻게 모를 수 있어요? 인터넷은 당연히 큰 일이에요."

"근데 1996년 Netscape로 돌아가면, 브라우저 점유율 90%, 사용자 5,000만 명이 있었어요. 총 인터넷 사용자가 5,500만 명이고 그 중 절반이 다이얼업이었어요."

"Evite 같은 제품을 만들려면, 인사카드 회사가 엔지니어 300명이 필요했어요. 이것들 만드는 게 그렇게 어려웠어요. 그래서 수학이 안 맞았어요. 어떤 아이디어에서도 수학이 안 맞았어요."

"근데 투자자들이 계속 돈을 부었어요. 그러다 결국 모두 파산했어요. 매출이 안 들어오니까요. 그걸 알아챘을 때, 아무도 아무것도 투자 안 했어요."

AI의 경우:

"버블로 만든 건 유닛 이코노믹스가 안 맞았고, 비즈니스가 안 맞았다는 거예요.
이 비즈니스들은 다 작동하고 있고, 성장하는 것에 적절하게 가격이 매겨지고 있어요. 그래서 그건 효과가 없어요."

"제품들이 말했듯이 우리가 만든 어떤 기술 제품보다 훨씬 잘 작동해요. 그냥 놀랍도록 좋아요."

"베팅해야 한다면 버블 아니라고 베팅할 거예요."

Part 9. 인생은 공평하지 않다

가장 큰 효과를 준 것

질문: 일이나 삶에서 자주 돌아오고 정말 유용하다고 느끼는 인생 좌우명이 있나요?

Ben의 답:

"가장 큰 효과를 준 건 아버지가 몇 년 전에 말한 거예요: '인생은 공평하지 않아.'"

"정말 간단해 보이지만, 제가 본 것 중 다른 어떤 것보다 사람들을 패배시키는 건 어떤 공평함의 기대라고 생각해요."

"그냥 공평하지 않아요. 당신에게 일어날 모든 종류의 일들이 있어요. 모두에게 일어나는데 다른 사람들에게는 안 일어나는 것들이 완전히 불공평해요. 근데 중요하지 않아요. 그게 그런 거니까요."

"그 아이디어를 머리에서 빼자마자, 그냥 다룰 수 있어요. '아 그래, 당연히 불공평하지. 근데 지금 뭘 해야 하지?'가 진짜 질문이에요. '어떻게 돌아가서 사람들을 공평하게 하지?'가 아니라요. 아무도 공평하지 않을 거니까요. 공평하지 않아요. 그게 본질이에요."

💡 데이빗의 생각
Ben Horowitz가 말한 "고통과 어둠을 향해 달려라"가 오늘 레터의 핵심이에요.
한국 창업가들이 자주 하는 실수: 어려운 결정을 미루는 것. "다음 달에 하자", "좀 더 데이터 모으고 하자", "분위기 봐서 하자."
Ben이 말했듯이, 망설임이 가장 파괴적이에요. 두 결정 모두 끔찍할 때, 그래도 결정해야 해요. "이쪽이 약간 더 나아. 이쪽으로 가자."
정부지원사업 준비하면서도 마찬가지예요. 아이디어가 안 맞는다는 걸 알면서 미루지 마세요. 지금 피봇하세요. 사업계획서 제출 전에 피봇하는 게, 제출 후에 피봇하는 것보다 훨씬 나아요.