노숙자에서 백만장자가된 사업가의 조언

"원하는 게 아니라 필요한 사람이 성공한다"

✍🏻 LeanX의 데이빗

👋 안녕하세요, 데이빗입니다!

서문.

Simon Squibb.

15살에 노숙자가 됐고, 19개 사업을 시작했고, 81개 회사에 투자했고, 아시아 최대 에이전시 중 하나를 만들어 팔았습니다.

그의 이야기에서 가장 인상적인 건 뭔지 아세요?

"나는 창업가가 되고 싶었던 게 아니었어요. 취직하고 싶었어요. 근데 아무도 15살짜리를 안 뽑더라고요."

오늘은 그가 노숙 생활 8주에서 백만장자가 되기까지 배운 것들, 특히 세일즈, 멘토십, 그리고 "원하는 것"과 "필요한 것"의 차이에 대해 정리해드릴게요.

Part 1. 15살, 8주간의 노숙 생활

아버지가 눈앞에서 돌아가셨다

Simon의 아버지는 그가 15살 때 심장마비로 갑자기 돌아가셨어요.

그의 눈앞에서요. 처음엔 장난인 줄 알았대요.

8분 후, 아버지는 영원히 떠났습니다.

어머니와의 관계는 이미 좋지 않았어요.

아버지가 돌아가신 후 며칠간의 고통 끝에, 둘은 계속 싸웠습니다.

어느 순간 어머니가 소리쳤어요: "내 집에서 나가." Simon은 나갔고, 다시는 돌아가지 않았습니다.

8주간 노숙 생활을 했어요.

거리에서 자고, 친구 집 소파에서 자고. 담요도 없이 거리에서 잤을 때,

진짜 노숙자가 자기 담요를 줬대요. 아무것도 없는 사람이 도와준 거죠.

나쁜 운이 좋은 운이 된다

Simon이 말합니다:

"지금은 그 경험에 감사해요. 미친 소리처럼 들리겠지만,
나쁜 운은 시간이 지나면 좋은 운이 될 수 있어요."

그 경험이 그에게 진짜 세상을 보여줬어요.

노숙자들이 실제로 어떤 사람들인지, 얼마나 친절한 사람들이 많은지.

예전에는 노숙자를 보면 "마약 중독자"라고 생각했대요.

근데 알고 보니 거리 생활이 너무 비참해서 고통을 마비시키려고 마약을 하는 경우도 많았어요.

그리고 반대도 사실입니다. 회사를 팔아서 큰돈을 벌었을 때, 처음 일주일은 행복했대요.

"드디어 재정적 자유다!" 근데 천천히

"그래서 이제 뭘 하지? 왜 일하러 가야 하지? 의미가 뭐지?"라는 생각이 들었어요.

목적이 사라진 거죠.

노숙 생활은 그를 만들었어요. 큰돈은 한동안 그를 망가뜨렸어요.

Part 2. "원하는 것" vs "필요한 것"

사업을 시작한 이유: 취직이 안 됐다

Simon은 15살이라 아무도 안 뽑았어요.

사회에 나가니까

"당신은 남자니까요. 아기 있는 여성들 먼저예요. 이 지역에서 85번째예요. 숙소 받기 어려울 겁니다."

그래서 사업을 시작했어요. 원해서가 아니라 필요해서요.

"모두가 원해요. 성공하는 건 필요한 사람들이에요."

필요하면 두려움을 뚫고 나갑니다.

근데 "별로 필요 없어"라고 자신에게 말할 수 있으면, 인간의 기본적인 게으름으로 돌아가요.

Simon이 본 많은 미국인들이 이 함정에 빠져 있대요.

편한 삶이에요. 월급 나오고, 주말엔 쉬고, 그냥 흘러가요.

잠재력을 발휘하지 못하는 건 필요하지 않기 때문이에요. 원하기만 하는 거죠.

첫 번째 사업: 정원 정리

첫 사업이 뭐였냐고요?

누군가의 문을 두드리고 "정원이 지저분하네요.

정리해드릴까요?"라고 물었어요. 그 사람이 "네"라고 했어요. 끝.

도구도 없었어요. 정원 경험도 없었어요.

웹사이트도 없었어요. 그냥 운을 시험해본 거예요.

무서웠고 긴장됐어요. 근데 성공하고 싶은 게 아니라 성공해야 했어요. 그게 핵심이에요.

Part 3. 세일즈: 모든 사람이 배워야 할 스킬

세일즈는 더러운 말이 아니다

학교에서는 세일즈를 거의 더러운 말처럼 취급해요.
"중고차 세일즈맨" 같은 부정적 이미지죠. 근데 Simon이 말합니다:

세일즈는 모든 인간이 배울 수 있는 스킬이에요.

내향적이든 외향적이든, 접근법과 도구가 다를 뿐이에요.

누군가가 당신과 사랑에 빠지길 원하나요?

누군가가 당신 회사에 합류하길 원하나요? 누군가의 회사에 합류하고 싶나요?

세일즈를 배워야 해요.

세일즈 3단계

1단계: 파는 상대를 알아라.

회사와 미션, 그 사람의 역할의 목적을 알아야 해요.

펜이 필요 없는 사람에게 펜을 팔려고 하면 시간 낭비예요.

속여서 팔 수 있을지 몰라도, 그건 관계 구축이 아니에요.

2단계: 상대방이 당신이 파는 걸 필요로 하는가?

Simon은 커리어 동안 포춘 500 기업 전부와 최소 한 번은 거래했대요.

발견한 건: 파는 상대를 좋아하고, 그들도 당신을 좋아하고, 서로 신뢰하고,

서로 필요하면 재정은 항상 해결됐어요.

Wall Street Journal과 거래할 때,

4개월을 관계 구축에 썼대요. 입찰을 제출했는데 담당자가 말했어요:

"Simon, 두 배로 올려요. 너무 적게 받고 있어요."

좋은 공급자를 원하니까 잘 벌어야 한다고요.

대부분의 경험은

"가격 좀 깎아주세요"잖아요. 왜 다를까요? 기초 작업을 했고, 관계를 구축했고, 약속한 것 이상을 전달했기 때문이에요.

3단계: 과잉 전달하라.

세일즈는 결국 관계예요.

20년 전에 파트너십을 판 사람이 지금은 억만장자가 됐고, Simon의 회사에 투자했어요. 20년 된 관계죠.

"코스 사지 마세요. 나가서 그 지식을 적용하세요. 그러면 세일즈에 뛰어나게 될 거예요."

진정성이 핵심이다

세일즈에서 진정성이라고요?

보통은 "가짜로 해야 해, 필요 없는 것도 팔아야 해"라고 생각하잖아요.

아니에요. 정반대예요.

살 사람을 찾고, 제품을 설명하세요. 그게 다예요.

속이고, 거짓말하고, 트릭 쓸 필요 없어요. "지금 안 사면 없어져요" 같은 FOMO 만들 필요 없어요.

"이게 있어요"라고 말하고 사람들과 관계를 만드세요.

세일즈는 관계의 또 다른 형태일 뿐이에요.

Part 4. 홍콩에서 배운 것: 워라밸은 없다

22살에 홍콩으로 갔다

영국에서 모두가 말했대요: "공산주의가 될 거야. 부자를 원하지 않아."

근데 Simon은 홍콩 스카이라인을 보면서 깨달았어요:

이 도시에는 자연 자원이 없어요. 전부 두뇌 파워예요. 머릿속에 아이디어가 있으면 현실로 만들 수 있어요.

그리고 열심히 일한다는 게 뭔지 깨달았어요.

억만장자는 일요일에도 일한다

일주일 있다가 억만장자를 만났는데, 그가 말했어요:

"일요일에 아버지 요트에 와요." 갔더니 억만장자가 일요일에 가족만 있는 게 아니라 일하고 있었어요.

영국식 사고방식으로는 "왜 일요일에 가족과만 안 있어요?"였죠. 근데 깨달았어요:

워라밸이 없는 거예요. 워라밸이 필요 없는 거예요. 일을 사랑하니까요.

워크-라이프 밸런스가 아니라 워크-라이프 인테그레이션(통합)이에요.

학교 시스템이 월-금은 학교, 토-일은 놀이라고 훈련시켰잖아요.

홍콩이 다른 사고방식을 깨워줬어요. 왜 일과 삶을 분리해야 하지?

지금 Simon은 통합해요. 아내가 사업 파트너였어요.

아들이 콘텐츠에 참여해요. 같이 일하는 사람들이 친구예요.

Part 5. 멘토십은 과대평가됐다

멘토 대신 친구를 만들어라

Simon에게 멘토가 됐냐고 묻는 사람들이 많대요. 그의 대답: "좋은 멘토는 시간이 없어요."

요즘은 존경하는 사람이 있으면 그 사람의 콘텐츠를 다 파보면 돼요.

AI 덕분에 역사적 인물의 인생 교훈도 얻을 수 있어요. 기다리지 말고 가서 지식을 잡으세요.

Simon 자신도 멘토가 없었대요. 대신 질문과 답을 가진 사람을 찾았어요.

Casey Neistat에게 "이 영상 어떻게 더 잘 만들 수 있을까요?"라고 메시지를 보내면 답장이 와요.

근데 "몇 주 동안 멘토 해주세요"라고 하면? 아니요.

"멘토가 아니라 친구예요. 제가 모르는 걸 아는, 제가 존경하는 친구들이요. 시간이 지나면서 공유해줬어요. 근데 종종 제가 먼저 몇 년, 때로는 수십 년 동안 가치를 제공했어요."

어드바이저는 다르다

멘토십의 진짜 해킹: 어드바이저 구조.

사업이 있고, 도와줄 수 있는 사람을 알고, 지분을 주고 어드바이저가 됐냐고 물어보세요.

프레임워크를 명확히 하면 ("월 2시간이에요") 예라고 할 수 있어요.

"성공한 사람에게 지분 주고 어드바이저가 됐냐고 물어보세요. 그게 멘토로 바뀔 수 있어요."

그리고 중요한 거: 인생을 원하는 사람에게만 조언을 받으세요.

부모님 포함해서요. 그들의 인생을 원하나요? 아니면 그들의 조언을 따르면 그들의 인생을 살게 될 거예요.

Part 6. 행복을 쫓지 마라, 목적을 쫓아라

행복은 사라진다

첫 비행기 탔을 때 정말 행복했대요.

이코노미석이 대단했어요. 2년 후? "아, 이코노미 또야. 음식 별로네." 그 행복은 사라졌어요.

이제 비즈니스 클래스를 원해요.

비즈니스 클래스 타니까 또 행복했어요.

근데 천천히 "사람들이 계속 사진 찍자고 해. 퍼스트 클래스 타야겠다."

행복을 쫓으면 결국 불행해져요. 뭘 해도요. 쫓아야 할 건 목적이에요.

"나보다 더 중요한 뭔가가 있으니까 고통을 감수할 의향이 있어요."

항상 행복하냐고요? 아니요.

항상 행복하고 싶냐고요? 아니요. 높낮이가 필요해요.

거절이 있어야 수용을 감사해요. 실패가 있어야 해요. 실패 없는 인생? 지루해요.

파이트 오어 플라이트에서 벗어나라

미국인의 85%가 일을 즐기지 않는대요.

그 말은 85%가 파이트 오어 플라이트(생존 모드)에 갇혀 있다는 거예요.

창의적인 뇌가 안 켜져요. 생존에 너무 집중하니까요.

어떻게 벗어나냐고요? 5분만 필요한 돈이 다 있다고 상상해보세요.

풍요 마인드셋이에요. 파이트 오어 플라이트에서 5분 벗어나세요.

내일은 10분. 천천히 상상력이 시작되고, 스킬이 뭔지, 어떻게 적용할 수 있는지 깨닫기 시작할 거예요.

마무리: 20대에게 하는 조언

"커서 뭐가 될 거야?"는 위험한 질문이다

학교가 묻는 질문:

"커서 뭐가 될 거야?"

이건 공장에서 일하고, 직업을 갖고, 트레드밀에 올라타게 만드는 질문이에요.

올바른 질문: "세상에서 어떤 문제를 해결하고 싶어?"

특정 커리어가 아니라 특정 미션으로 마음을 열어요. 미션이 아직 명확하지 않으면, 좋아하는 것에 집중하세요. 좋아하는 것에서 돈 버는 방법을 찾으세요.

개 산책을 좋아해요? 개 산책하면서 돈 버는 방법을 찾으세요.

넷플릭스 보는 거 좋아해요? 넷플릭스 디렉토리 사업을 하세요. 일처럼 느껴지지 않게 만드세요.

"좋아하는 것에 올인하세요. 바보 같아 보여도요. 춤추는 거 좋아하면 올인하세요. 글 쓰는 거 좋아하면 올인하세요. 그러면 결국 꿈이 명확해질 거예요."

💡 데이빗의 생각
Simon Squibb의 이야기에서 가장 와닿는 건 "원하는 것 vs 필요한 것" 구분이에요.
한국에서 창업 얘기하면 많은 분들이 "언젠가 해보고 싶어요"라고 해요. 원하는 거예요. 근데 Simon처럼 "취직이 안 돼서 해야 했다"는 사람은 드물어요.
문제는 "원하는" 상태에서는 두려움을 못 뚫는다는 거예요. "실패하면 어떡해", "아직 준비 안 됐어", "좀 더 배우고"... 변명이 끝이 없어요.
질문을 바꿔보세요: "만약 내가 이걸 해야만 한다면, 오늘 뭘 할 수 있지?"

🎯 [2026 예비창업패키지 준비반 모집]

아이디어가 아니라 검증 데이터로 승부하세요.

Simon이 말했죠: "세상에서 어떤 문제를 해결하고 싶어?" 정부지원사업 심사위원들도 똑같은 질문을 합니다. 근데 대부분의 사업계획서는 "아이디어"만 있고 "검증"이 없어요.

📅 프로그램 일정

진행 기간: 8주
진행 시간: 개별 맞춤형
진행 방식: 코칭 & 컨설팅 → 제품 제작 까지

👨‍💼 모임장

퓨처플레이, 인포뱅크, 신한캐피탈 등에서 투자받은 창업가
디캠프 디데이 우승 경험
TIPS 등 정부지원사업 직접 수행 경험
바이브코딩으로 초기 서비스 기획/개발 프로젝트 10여 건 진행

🎯 8주 동안 완성하는 것

주차	내용
1-2주	문제 검증 — 진짜 고객의 진짜 문제 찾기
3-4주	MVP 개발 — 노코드/바이브코딩으로 빠르게
5-6주	고객 반응 수집 — 검증 데이터 확보
7-8주	사업계획서 + 피치덱 완성