[아티클 한 눈에 보기]

1.망하기 직전에 발견한 아이디어
2.고객 인터뷰, 이렇게까지 해봤다
3.창업가가 창업가에게 투자했을 때
4.너무 힘들었던 2022년을 돌아보며

※ 유튜브 영상과 함께 멘토링 스크립트를 읽어보세요!
※ 독자의 이해를 돕기 위해 본문은 일부 편집돼 있습니다.

1.망하기 직전에 발견한 아이디어

Yess 장지원 대표 (우측) : 저는 지금 Yess.io 라는 프로덕트를 만들고 있는 장지원입니다. 

Yess.io 는 클라이언트랑 협업하는 프리랜서나 스튜디오, 에이전시의 비즈니스 오퍼레이션을 도와주는 B2B SaaS 솔루션입니다. 고객과 협업하는 프로세스는 프로젝트 의뢰받아서 미팅하고, 제안 보내고, 계약하고, 돈을 받으려면 인보이스나 페이먼트도 관리를 해야죠. 또 실제 프로젝트 관리도 해야 되고요.

이렇게 꼬리가 길고 복잡한 프로세스를 위해 기존에는 여러 툴을 써야 했어요. 사람을 꼭 뽑아서 오퍼레이션을 돌렸어야 했습니다. (Yess.io는) 이를 하나의 솔루션으로 더 싸게, 더 빠르게, 더 좋게 해결하는 솔루션이라고 볼 수 있습니다.

센드버드 김동신 대표 (좌측) : 안녕하세요. 저는 센드버드의 공동창업자이자 CEO인 김동신입니다. 

SF 작가 윌리엄 깁슨이 했던 말 중에 그런 게 있잖아요. “미래는 이미 왔다. 다만 불균등하게 분배돼 있을 뿐이다.” 

어떻게 보면 전통 산업이나 기존의 사람들이 노동집약적인 산업들을 소프트웨어로 자동화하거나 생산성을 높여주는 쪽은 생각보다 스타트업들이 많지 않더라고요. (Yess.io는) 재미난 시장 기회를 포착하신 게 아닌가 생각이 듭니다. 사실 그 전에도 다른 사업을 하고 계셨었는데, 어떻게 사업 전환을 했는지 궁금합니다.

Yess 장지원 대표 : ‘애디터’(Additor)라는 위키 스타일의 프로덕트를 만들고 있었어요. 한 2~3년 정도 프로덕트를 운영하다가 2021년도쯤 시장이 빡빡하게 채워져 있다는 걸 체감했어요. 

B2C부터 중소기업까지는 여러분들이 다 아시는 노션 같은 프로덕트가 이 시장을 장악했었고, 또 엔터프레이즈까지는 구글 문서나 MS 워드들이 노션에 준하는 기능들도 빌딩하면서 시장이 포화했고요. 

저희 같은 비슷한 류의 위키 프로덕트들이 어떻게 차별화를 해야 될까, 유저들이 다른 가치들을 얻어야 되는데 우리는 어떤 걸 줄 수 있을까, 혹은 비즈니스 모델을 어떻게 차별화된 모델을 제공할 수 있을까 이런 것들을 되게 고민을 많이 하고 있었던 시기가 있었어요. 

그때 저희가 위키 프로덕트를 어떻게 가치 제안을 했냐면 Wiki for remote teams라고 해서, 비동기 협업 그리고 버전 컨트롤 등 기능들을 많이 업데이트를 했었어요. 

헌데 저희가 전혀 예상하지 못했던 고객들이 저희 프로덕트를 조금씩 쓰는 걸 느꼈어요. 원래 고객은 IT팀이었고, 여러 기능을 아우르며 일하는 B2B 고객들이었는데 갑자기 프리랜서들이랑 에이전시 오너들이 저희 제품들을 갑자기 쓰는 걸 발견했죠.

‘이 고객들은 도대체 우리 프로덕트를 왜 쓸까, 한번 직접 만나보자!’ 

그래서 물어보기로 마음을 먹었습니다. 당시 유행어였던 긱이코노미나 프리랜서 이코노미를 자주 접했지만, 실질적으로 이걸 심각하게 고민해본 적은 없었어요. 

근데 실제로 만나보니까 제가 느꼈던 감정은 “얘네 완전 나 같은 창업가들이네, 기업가들이네”, 이런 감정들을 되게 많이 느꼈어요. 만나면 만날수록. 좋은 회사 다니다가 친구들끼리 나와서 창업하는. 1인창업가나 소규모 스튜디오, 에이전시들이 되게 많더라고요. 

이 유저들한테 계속해서 인터뷰를 해보니 결국 이 분들은 회사에서나 기존에 이미 굉장히 다양한 툴들을 썼었어요. 수많은 B2B SaaS 툴이나 생산성 툴이나 협업 툴들이 많았기 때문에. 창업해서도 클라이언트드랑 비슷하게 일하고 싶은데 여전히 클라이언트와 이메일, 전환, 메신저 해야 하는. 레거시가 너무 많다고 느낀 거예요. 

그러다 보니까 어떻게 해결해야 하지 하면서 저희 같은 툴로 넘어온 것이더라고요. 어떻게 보면 그 문제가 지금도 해결되지 않았다는 걸 제가 느끼게 됐고요. 피봇을 고민하다 보니가볍게 여길 수는 없잖아요. 그래서 더 깊게 파보면서 정말 많은 고객들을 실제로 만났습니다. 

저희가 내린 결론은 이 세상이 진짜 탈중앙화 하고 있다는 것, 그중에는 노동시장도 아주 근본적으로 변하고 있다는 것이에요. 

특히나 젊은 세대가 성공적인 삶이나 커리어에 대해 가지는 가치관이 정말 많이 변하고 있었어요. 앞으로 5~10년 정도 뒤로 가면 이 사람들이 가장 활동적인 경제활동 인구가 될 텐데, 이게 앞으로 캐즘*이 아니라 구조적인, 장기적인 변화겠다는 생각을 하게 됐고요.

*캐즘(Chasm) : 첨단 기술 제품이 소수의 혁신적 성향의 소비자들이 지배하는 초기 시장에서 일반인들이 널리 사용하는 단계에 이르기 전 일시적으로 수요가 정체하거나 후퇴하는 현상. 

보통 기업들은 인재를 보유하려 해왔죠. 풀타임 직원 밖에 없었는데, 점차 프로젝트 기반으로, 그때그때 필요한 사람들과 일을 하는 게 효과적이라는 실제 사례가 쌓였고. 시장에서 수요와 공급이 함께 유연해지다 보니 일의 관점에서는 100% 조직 내부에서 내부 프로세스 혹은 프로젝트만 하던 사람들이 외부 주체들과 계약을 근거로 프로젝트를 많이 하게 된 거예요. 

어떻게 보면 비투비 SaaS나 엔터프라이즈를 대상으로 했었던 이런 툴들이 새로운 주체들을 위한 도구로 진화하겠다고 느껴서 Yess.io라는 제품으로로까지 이어졌습니다.

2.고객 인터뷰, 이렇게까지 해봤다

센드버드 김동신 대표 : 좀 다른 얘기지만 고객 인터뷰를 많이 하셨잖아요. 얼마나 하셨는지 기억나세요?

Yess 장지원 대표 : 한 150팀 정도.

센드버드 김동신 대표 : 제가 정말 많은 창업자분들한테 말씀을 드리거든요. 고객과 대화 많이 하셔야 한다. 그런데 그 숫자가 점점 줄어요. 나중에 보면 한 달에 한 두 건 만나고. (Yess.io의 경우 고객 인터뷰를 하면서) 실제로 제품이 좋아서 취직까지 하신 분도 계시지 않았나요?

Yess 장지원 대표 : 맞아요. (Tirthak Patel 님의 경우) 그냥 잠 안 자도 된다고, 시차도 있는데 아침 6시에 일어나서 일을 시작하더라고요. 한국 시간을 맞추겠다고. 제가 자고 있을 때 내가 커버해줄게…! 

결국에는 고객들도 우리 회사에, 그리고 비전의 파트너들이잖아요. ‘함께 할 수 있는 사람들을 이렇게 모으는 거구나’도 많이 얻게 됐고요. 팀에서도 실제 고객 반응이 나오고, 그걸 넘어서 아예 우리 팀에 조인하겠다고 하니까 완전 동기부여가 돼서 엄청 빠르게 이터레이션(결과 생성을 위한 프로세스 반복)을 할 수 있었어요.

센드버드 김동신 대표 : 너무 바람직한 케이스죠. 제품을 쓰다가 사랑에 빠져서 그 회사에 일하고 싶다…! 

나아가서, 이 제품 자체가 내부적으로 바이럴 요소를 갖고 있잖아요. 협업을 하는 플랫폼이다 보니 클라이언트를 초대하든 다른 팀원을 초대하든 자연스럽게 그 툴이 노출될 수 있죠. 제품 완성도가 올라가고 고객들이 애용할수록 고객 사이드에도 바이럴이 생기고. 그 중에서 ‘이 제품 너무 좋아서 나도 개선 아이디어가 있어’라며 채용으로까지 확장되는 잠재력이 있고. 되게 매력적인 것 같아요.

Yess 장지원 대표 : 저희가 실제로 고객을 만나면서 핵심 고객의 페르소나가 바뀌었어요. 

프리랜서들을 대상으로 맨 처음에 시작했을 때에는 ‘너네 거 너무 좋다’라고 얘기하지만 쓰지를 않는 거예요. 그래서 ‘왜 안 쓰냐’ ‘네가 생각했을 때 우리 프로덕트 언제 쓸 것 같아’ ‘아니면 누가 진짜 잘 쓸 것 같아’ 물어보면서 3명쯤 추천해달라고 했어요. 그러니까 꼭 “웹 에이전시 하는 친구가 있는데 이 친구가 진짜 이런 불편함을 느끼더라” 추천을 해주더라고요. 브랜딩 스튜디오 하는 친구 소개시켜줄게 등등. 

이런 방식으로 계속 반복하면서 우리가 고객을 이해하지 못하고 있다는 걸 깨달았어요. 우선순위를 바꿔서 프리랜서가 아니라 실제 사업을 회사의 규모로 하고 있는 분들을 들여보내서 온보딩을 직접 시켰어요. 그랬더니 “와 너네 미쳤다”, 이런 반응들이 오더라고요. 

결국에는 (고객 인터뷰를 통해서) 오퍼레이션 비용을 많이 느끼는, 이 문제점이 어떤 고객들한테 더 심각한가를 그래서 알게 됐고. 그분들을 더 이해하게 되면서 저의 핵심 기능도 굉장히 달라졌습니다. 그게 어떻게 보면 저희가 작년에 투자 유치까지 갈 수 있었던 키였던 것 같아요.

센드버드 김동신 대표 : 고객과의 대화를 정석대로 하고 계신 것 같아요. (고객과의 대화를 통해) 제품과 사랑에 빠지는 게 아니라 문제랑 사랑에 빠져야 되는 거잖아요. 그 문제를 더 깊이 있게 이해하다 보면 제품 방향성이 바뀌게 되는데, 고객이 틀린 게 아니라 우리 솔루션이 고객에 맞는 방향으로 진화를 해 나가는 과정을 잘 헤쳐나가고 계신 것 같고.

사실 와이콤비네이터(YC)에서 되게 강조하거든요. 고객을 만나서 영업을 할 때 “그럼 이거 잘 맞을 것 같은 사람 한 2~3 명 소개해 줄 수 있어?”, 이 질문이 되게 효율적이에요. 근데 많은 사람들이 물어보지 않아요. 이걸 정석대로 실행을 하고 계신 게 아닌가 생각이 드네요.

3.창업가가 창업가에게 투자했을 때

Yess 장지원 대표 : 김동신 대표님과 개인적으로 인연을 맺은 게 거슬러 올라가면 2018년입니다. 

그때 당시에 제가 아는 선배를 통해서 “김동신 대표 한 번만 만나게 해달라” “연결해달라”고 해서 페이스북 메신저로 연결을 해 주셨죠. 제가 센드버드 사무실에 찾아가서  막 이런저런 얘기를 나눴던 게 기억이 나요. 

그때 워낙 초보 창업가였기 때문에 그냥 ‘이 사람 어떻게든 만나서 뭐라도 얘기를 해봐야겠다’, 이런 거에 가까웠어요. (그런 제게) 되게 나이스하게 저를 대해주셨던 기억이 납니다. 

그리고 나서 2020년도에 저희가 다시 한 번 사업적인 고민들을 하던 차에 (활동 국가 자체를 바꾸는) 플립, 진짜 글로벌 비즈니스를 제대로 해보고 싶다는 고민을 하게 됐고 그때 다시 대표님을 만나서 투자자의 인연을 처음 맺었었어요. 그때 대표님께서 어떻게 처음부터 저희 팀의 플립까지 도와주시면서 투자자로 조인을 하셨는지 궁금합니다.

센드버드 김동신 대표 : 결국 인상적이었던 게, 뭐 한 번 해보시면 어떨까 얘기를 꺼냈을 때. 물론 제가 말하는 게 정답일 확률은 높지 않습니다. 저도 그때그때 기분 따라 말할 수도 있는데 ,그렇게 말했을 때 실행을 하시는 분들이 생각보다 많지가 않아요. 

예를 들어, 딱 봐도 글로벌 잠재력이 있다고 봐서 “대표님, 미국에서 사업도 하실 수 있을 것 같아요. 플립 한번 해보시죠”, 한 10분한테 얘기하면 대체로 항상 “그냥 해볼게요”라는 반응이에요. 진짜 실행하는 분은 한 분 정도…?

(Yess.io 에 대해선) “다음 번에 이거 할 거예요”라면 또 그거 하시고. 하나하나씩 실행을 하는 것에서 신뢰가 생겼던 것 같아요. 이 제품은 당장 아닐 수도 있어도 (이 팀이라면) 뭐라도 하겠구나 싶은 믿음을 갖고 일단 투자를 결정했던 것 같아요. 먼저 개인으로서 인연이 시작이 되어 좀 더 책임감을 갖고 임해야 하는 상황이 된 거죠.

센드버드 김동신 대표 : 2022년 하반기부터 사실 투자 유치 시장이 좀 많이 어려워졌어요. 시드 투자도 전체 볼륨이 거의 3분의 1 쯤 사라지고, 뒷 라운드도 거의 절반 정도로 떨어지고 있고. 투자자들이 단순히 돈을 적게 푸는 것뿐만 아니라 실제로 하나의 투자를 하는 데 걸리는 시간도 많이 늘어나고 있거든요.

 이런 어려운 시장 상황 속에서 (Yess.io는) 최근에 시드 투자 유치를 성공을 하셨잖아요. 관련해서 배경과 경험을 한번 설명해 주시면 좋을 것 같습니다.

Yess 장지원 대표 : 일단은 굉장히 어려웠다는 말씀을 먼저 드리고 싶고. 참고로 저희는 미국 법인으로 글로벌 비즈니스를 하고 있고, 메인 마켓이 미국이기 때문에 최근에 시드 라운드를 약 200만 달러(26억원) 규모로 ‘트랜스포즈 플랫폼’이라는, 실리콘밸리 VC와 성공한 연쇄 창업가분들로부터 유치했습니다.

 2022년 3분기 중순부터 본격적으로 펀드레이징을 시작하면서 굉장히 어려움이 많았던 것 같아요. 그때 한 15~20개쯤 국내외 벤처캐피탈을 만나며 투자 유치 시도를 했었어요.

딱 펀드레이징을 계획해서 최상의 시나리오로 최상의 타이밍에 갔던 게 아니에요. 왜냐하면 저희가 작년에 프라이빗 베타 버전을 하고 피봇한 프로덕트를 1차적으로 고객들과 긴밀하게 소통하면서 빌딩하고 있는 단계였기 때문에. 투자 유치와 잘 맞지 않다는 고민도 들었어요. 이런 두 가지 어려움이 있었던 상황이기도 했고요. 

그럼에도 불구하고 반드시 투자를 받아야 되는 이유는 *런웨이가 부족했습니다. 실제로 투자 유치 기간이 길어지면서 마지막 펀드레이징 할 때 런웨이가 거의 한두 달 남았어요. 밸류에이션 이슈도 있었고요. 

*런웨이(Runway) : ‘활주로’라는 뜻으로 스타트업들에게는 효과적인 제품을 개발하기 이전에 생존할 수 있는 기간, 그리고 생존을 위한 자금을 의미한다.

(투자 유치를 위채) 만났던 분들은 거의 다 거절을 해서 트랜스포즈를 만날 시점에는 마지막이라고, 반쯤 자포자기였어요. 그때까지 계속 안 되고, 안 되고, 안 되다 보니 어느 순간 ‘우리가 돼야 하는 이유들’을 붙잡고 있다는 생각이 많이 들어서 그냥, 나는 어떤 창업가고 이렇게 생각한다고 보여줘야겠다는 맘으로 임했죠. 그걸 또 좋게 봐주셨던 것 같아요. 

투자 유치를 할 때도 트랜스포즈에서 (어떻게 보면) 조금 독특한 구조로 저희한테 투자를 해줬던 것 같아요. 그 구조에 대해서도 대표님께서 설명을 해 주시면 좋을 것 같습니다.

센드버드 김동신 대표 : 이게 새로운 실험 같은 건데요. 많은 엑셀레이터들이 많게는 100~400개씩 회사를 뽑아서 돈을 뿌리고 대략 3개월 동안 주기적으로 오피스아워도 하면서 졸업할 때 데모데이가 딱 끝나는 구조인데. 이걸 반대로 한번 생각을 해 보자 했어요. 

실제로 회사를 크게 키워본 오퍼레이팅 파트너들을 모아서 체어맨 그룹을 형성하고 이 사람들이 실제로 이사회에 참여해서, 돈 넣고 뒷짐지고 있는 투자자가 아니라 실제로 초기에 사업을 풀어갈 프로덕트 마켓 핏까지 찾고, 10억 규모 ARR(연간 반복 수익), 나아가서는 그 이상까지 갈 수 있게끔 옆에서 일종의 페이스메이커가 되는 거죠. 파트너로서 같이 뛰어가는.

(트랜스포즈 투자자들도) 실제로 회사를 작으면 몇 천 억, 크면 조 단위 넘게 만들어본 사람들이 모여서 만든 그룹이다 보니까 실제로 스테이지 별로 필요한 조언들을 해줄 수 있지 않을까 하는, 일종의 가설을 가지고 설립된 프로그램이고요. 그래서 트랜스포즈가 돈을 대고 그 안에 YC 출신 오퍼레이팅 창업가들이 모였어요. 

원래 투자자라면 본인이 1년에 여러 개씩 투자할 수도 있고 이사회에 다 올라갈 필요는 없지만, (트랜스포즈에선) 엄선해서 1~2개씩 투자하고 거기에 실제로 체어맨으로 들어가서 주간 미팅을 한다거나 중간에 투자 유치를 돕는 식으로 훨씬 더 액티브하게 도와주는 모델이죠. 

이게 엄청 확장 가능하지는 않은데, 과연 이 운영 노하우가 한 회사의 성공 확률을 높이고 성공으로 가는 시간을 줄여줄 수 있는지 여부에 대해서 가설을 갖고 만든 프로그램이죠.

이 체어맨들이 일단은 다 투표를 해서 본인들이 오케이 해야만 투자가 이뤄집니다. 체어맨들 본인의 자금을 직접 넣죠. 트랜스포즈에서만 넣는 게 아니라 체어맨 그룹에서 다른 개인들도 넣기 때문에 완전히 인센티브(이해관계)를 얼라인을 시키는 방향으로 가는 독특한 프로그램이라고 보시면 될 것 같습니다.

Yess 장지원 대표 : 저도 처음에는 (이해하기) 어려웠지만, 결국 스타트업 입장에서는 성공 확률을 높이기 위해서 좋은 분들을 모셔야 하기 때문에 굉장히 일리 있겠다는 생각을 했어요. 감사하게도 김 대표님께서 파트너로 조인하셔서 트랜스포즈에 저희를 추천하셔서 현재는 저희의 체어맨으로 함께 해주고 계신데. 

어떻게 보면 (김동신 대표님의) 명성을 걸고 여러 후보들 중에서 추천을 하신 거잖아요. 특히 이렇게 해 주셨던 이유, 아니면 그중에서도 중요하게 보셨던 부분이 있다다면 말씀해 주시면 좋을 것 같습니다.

센드버드 김동신 대표 : 왜 투자를 했는가. 돌이켜봤을 때 결국 팀과 대표님에 대해 창업가의 자질이나 글로벌 잠재력이 정말 크게 있다고 믿었어요. 그리고 아까 말씀드린대로 문제 자체가 되게 매력적인 시장인 것 같아요. 

저도 개인적으로 프리랜서 에이전시 입장도 경험을 해봤고, 반대로 에이전시나 프리랜서를 고용하는 클라이언트의 입장에서도 있다 보니 느껴요. 이 문제가 정말 오래된 문제인데 아직도 제대로 해결은 안 되고 있거든요.

개개인으로써 프리랜서들은 파이버 같이 다른 플랫폼에서 소일거리로도 돈을 벌 수 있지만, 규모 있는 프로젝트를 3개월이든 6개월이든 진행할 수 있는 효율적인 플랫폼은 아직도 존재하지 않는다는 게 너무 신기했어요.

그 문제를 고객들과 인터뷰를 하면서 정석대로, 허슬(hustle) 해가면서 실행하는 게 되게 인상 깊었기 때문에. 앞으로 5~10년 동안 이 사회에 큰 가치를 줄 수 있겠다는 생각이 들었고요.

센드버드 김동신 대표 : 기억하실지 모르겠지만 제가 대표님한테 중간에 한 번 여쭤본 적이 있습니다. 

‘고객들과 인터뷰를 하면서 본인의 감정이 어떻게 변하냐. 이 시장에 대한 믿음이 어떻게 변하느냐’

많은 창업가들이 의외로 고객과 인터뷰를 하면서 동기부여를 잃는 경우가 많아요. 내가 생각했던 나의 아이디어, 나의 고객은 이런 모습이 아닌데 하면서 고객들에게 실망을 하고. 이 제품을 안 만들고 싶다고 하시는 경우도 있고. 내가 만들고 싶은 제품과 시장이 너무 안 맞는 거죠. 그 제품(과 아이디어)을 지키기 위해서 시장을 버리는 분들도 계세요.

근데 대표님은 정말로 고객에 집착하면서 문제를 정의해 더 깊이 파고 들었고, 그때 장 대표님이 보면 볼수록 이 시장이 매력적인 것 같고 업사이드가 큰 것 같다고 진심으로 설명을 해 주셨어요. 이걸 (트랜스포즈라는) 프로그램에 제안하고 다행히 그 쪽에서도 동의를 하셔서 (투자 유치가) 진행된 거죠. 저 부자 만들어주세요😂

Yess 장지원 대표 : 부자 만들어드려야 하는데😂 

아까부터 계속해서 저희가 고객 얘기들을 많이 하고 있어요. 앞으로도 제가 유지할 것 중 하나가 매주 적어도 몇 명 이상의 고객을 만나는 것이에요. 저는 고객을 만날 때마다 힐링하거든요.  이 분들이 우리의 제품을 당장 쓰지 않아도 상관 없어요. 이 분들로부터 배우는 게 있고, 우리가 하는 일이 진짜 가치 있구나 느낄 수 있어서 앞으로도 계속 (고객과의 대화를) 해나가려고 합니다.

센드버드 김동신 대표 : 뻔한 얘기가 꿀팁이 있다면. 많은 창업가분들이 회사가 커지면 커질수록 고객들과 직접 만나는 횟수는 줄여요. 왜냐하면 시스템 빌딩도 해야 하고 투자 유치도 해야 되고. 그러면서 고객과 대신 대화해 줄 사람들이 늘어나니까 자기들이 안 하기 시작하거든요. 

헌데 (고객과 대화를 할 때) 생각보다 동기 부여를 크게 얻을 수도 있어요.이뤄요. 의구심이 들고 앞으로 방향에 대해서 비전이 약해질 때는 고객들과 시간을 더 많이 보내보시면 생각보다 에너지를 다시 충전받는 경우가 많거든요. 

우리가 하는 게 여전히 의미가 있고 
여전히 우리를 필요로 하고 하는 사람들이 많고 
우리가 누군지 모르는 사람들이 세상에 정말 많기 때문에 

여러 고객과 만날 때마다 모티베이션이 될 수 있어요. (장 대표님은) 정석대로 잘 하고 계신 것 같습니다.

Yess 장지원 대표 : 투자자 관점에서 제가 시드라운드 투자 유치를 하는 과정을 지켜보시면서 어떠셨나요?

센드버드 김동신 대표 : 제가 가끔 스타트업 코칭을 하거나 실제 경영을 할 때 2pm 프레임워크라고, 사람(people)-프로덕트-마켓-돈(money)머니의 네 가지 관점에서 보려고 하는데요. 

(투자자로 조인할 시점에는) 수익화가 안 돼 있는 상태였고 펀드레이징 금액도  크지 않은 상황이라서 돈에 관해서는 크게 볼 거리가 없다고 생각했었어요. 후기 스테이지 기업으로 매출이 나오기 시작하면 그걸 많이 따지겠죠.

결국 그러면 초기일수록 사람 쪽 비중을 많이 보게 돼요. 팀이 시장을 어떻게 정의하고 그걸 위해서 어떤 차별화된 솔루션을 기획하고 개발할 수 있는가 보죠. 어떻게 보면 제품의 실행력, 고객 영업에 대한 실행력을 중점적으로 보려고 합니다.

일반적으로 한국에서 오신 창업자분들을 만나보면 좋게 말해 되게 겸손(humble)한 것 같아요. 하지만 해외에서는 정말 악착같이 매달려야 되거든요. 집요하게, 무릎 꿇을 듯 달려들어야 되는 부분이 있어요. 그런 데 반해 많은 분들이 서로 예의 차리면서 소프트 해지죠. 

장 대표님은 끊임없이 저를 괴롭히셔서(!) 좋은 의미로 인상적이었어요. 제가 대표님한테 “고객들과 많이 대화 해보세요” 말씀드렸을 때 진짜로 초반에 많은 고객들과 대화를 하셨잖아요. 이쯤 되면 그만해도 되지 않는가 생각이 들 것 같은데도 꾸준하게 실행을 하셨어요. 그런 실행력과 집요함, 창업가의 자질이 글로벌 시장에 어필이 되겠다고 생각했죠. 

가끔 제가 사람들한테 성격 검사 같은 걸 부탁 드리는 경우가 있는데, 제가 생각하는 나름의 창업가 프로필과도 잘 얼라인 돼 있는 성향이신 것 같아서 그런 것도 긍정적으로 봤고요.

처음 만나자마자 “같이 하시죠” 한 건 아니었잖아요. 안 지 오래 됐죠. 그래서 항상 투자자들이 ‘점에 투자하는 게 아니라 선에 투자한다’고 해요. (그런 관점에서 Yess.io 팀은) 만날 때마다 뭔가 계속 실행이 돼 있었달까요. 하시겠다고 한 걸 실행을 하시고, 그 사이에 배움이 있었고. 그 과정에서도 생각보다 작은 팀으로 굉장히 빨리 제품을 실행하신 거 보면서 이 팀의 결속력도 좋구나 (알 수 있었어요.) 

특히 팀 규모에 비해서 디자인이라든가 제품 사용자경험(UX)라든가 빌드 퀄리티가 좋아서 이 팀 자체로서도 매력적으로 봤습니다. 이런 스타트업 DNA면 사실 다른 사업을 하더라도 (피봇을 당연히 할 수 있다고 가정을 하고) 문제 정의만 잘하고 고객들과 대화만 잘하면 결국은 시장에 제일 잘 맞는 제품을 만들 수 있겠다고 봤습니다. 

대표님이 일종의 야심이나 꿈을 설명하는 데 다른 창업가에 비해 주저함이 없으신 게, 어찌 보면 한국에서는 지양하는 될 덕목처럼 보일 수도 있거든요. 근데 글로벌에 나가서 영업을 하거나 투자자한테 펀드레이징 할 때는 패기 있게 얘기할 수 있는 성향이 필요해요. (장 대표님은) 꿈을 주저없이 말씀하시면서 꾸밈 없이 진심으로 믿는 듯해서 감명 깊었어요. 

저도 한국에서 보면 나대는(!) 성격으로 볼 수 있지만 미국 투자자한테 제일 많이 받은 피드백이 “넌 너무 소프트하게 이야기하고 너무 겸손하다”에요. 한국에서는 겸손한 캐릭터가 전혀 아닌데ㅎㅎ

Yess 장지원 대표 : 전혀 다르게 느낄 수밖에 없는ㅎㅎ

센드버드 김동신 대표 : 그만큼 글로벌에서는 문화가 다른 거죠. 기대치가 너무 다른 거예요. 그래서 훨씬 더 공격적으로 해야 하고, 더 집요하게 붙어야 되고. 그런 부분에서 (장 대표님과 팀에) 좋은 DNA가 있지 않나 생각하고 투자를 결정하게 됐던 것 같습니다다.

Yess 장지원 대표 : 저도 이번에 투자 유치 하면서 가장 인상 깊었던 피드백이, 트랜스포즈 파트너들이 마지막 파이널 피칭 때 저한테 “진짜 야망 있다”는 피드백들을 많이 줬어요. 

제 입장에선 이게 우리 사업을 정당하다고 설명하는 것에 공감하는 투자자를 넘어 진짜 너라면 (잘 될지 안 될지는 잘 모르겠지만) 그래도 그 지점까지 갈 수 있는 그릿(Grit)이 있는 것 같다는 공감 같았어요. 임팩트가 생길 때 야망이 그 임팩트를 크게 만들 것 같다는 데 공감 받은 듯해서 든든하다는 생각을 많이 했었습니다.

4.너무 힘들었던 2022년을 돌아보며

센드버드 김동신 대표 : 힘들었던, 기억에 남는, 지금은 이제 말할 수 있는 그런 게 있을까요.

Yess 장지원 대표 : 작년이 저한테는 여러모로 힘들었던 것 같아요. 제가 원래 힘들다는 생각을 거의 안 하는 스타일인 것 같은데, 작년에는 ‘진짜 힘들다’라는 생각들을 되게 많이 했었고요. 여러 가지가 겹쳤던 거죠. 

피봇을 하는 과정에서 더 빠르게 빠르게 검증하고 싶다, 더 빠르게 빠르게 빌딩하고 싶다고 하는 조급함이 있었고. 또 그 와중에 런웨이는 떨어져 가는 거죠. 제품 가설을 검증하는 동시에 투자 유치도 해야 되고.

그런 밈(짤)이 있잖아요. 스타트업 하는 사람들은 다 불효자식이다. 저는 이게 어쩔 수 없이 당연하다고 여겼고, 일이 저한테는 압도적으로 우선이라고 생각했던 사람이다가 작년에 아버지가 돌아가셨어요. 연말에 다다를수록 고객들에 대해서도 이해하고 삶도 이해해 가면서 ‘나도 결국에는 하나의 사람이구나’라는 걸 느끼게 되더라고요.

엄청나게 아드레날린이 막 폭발하면서 일에만 집중 하다 보면 결국에는 힘든 것도 모르고 할 텐데, 이런저런 불안감과 조급함, 그리고 책임감, 죄책감 같은 것들이 겹쳐지면서. (제가 스타트업 한 지 그래도 수 년은 됐음에도) 처음으로 ‘힘들다’ ‘이러다가 번아웃이 오는 건가’라는 걸 처음으로 경험했던 것 같아요. 

오히려 작년에 어떻게든 투자 유치를 마치고 12월 말에 ‘아 이거 진짜 너무 힘들다’라는 생각이 들었었고. 뭔가 나만의 시간을 가져야겠다고 보고 태어나서 처음으로 그런 시간을 가져봤어요. 갑자기 12월 마지막 주에 일을 다 끝내고 나니 한 3~4일쯤 혼자만의 시간이 나더라고요. 내년 계획 포함해서 이것저것 정리하겠다고 팀에 공유하고, 한 3~4일 동안 혼자 처박혀서 이런저런 정리를 했던 게 기억이 납니다.

(이런 개인적인 경험들을 하면서) 반대로 우리 팀원들도 분명히 삶에 대한 대소사가 있을 텐데 느꼈어요. 그 전까지는 목표를 향해서 나아가다 보니 느낄 틈이 없었던 것 같아요. 하지만 글로벌 스타트업으로써 굉장히 다양한 분들을 모시고 함께 해야 되잖아요. 지나고 나니 (인간적으로) 이해도를 높일 수 있는 값진 시간이었어요. 작년 힘들었던 시기가.

센드버드 김동신 대표 : (창업이라는 게) 되게 오래 걸리잖아요. 5년, 10년 순식간에 가거든요. 샌드버드도 창업자분들이 최근에 다 10주년을 지났어요.

근데 사람들이 말하지 않는 부분이 이런 거예요. 스타트업 대표뿐 아니라 초기 멤버들이 일종의 우울증, 공황장애 등 여러 가지를 많이들 겪으시거든요. 근데 잘 얘기를 하지 않아요. 

그런데 정말 많은 분들이 비슷한 걸 겪고 또 회복하고 다시 겪는 사이클을 봐요. 특히, 어떻게든 노력했는데 미래가 안 나아질 것 같을 때 우울증이 찾아오더라고요. 또 하나는 회사에서도 힘든데 집에 들어왔는데 집에 내 편이 없다고 느낄  때. 마음 속에서 외로움을 느끼는 거죠. 이 세상에 내 편이 없다고 느낄 때 우울증, 번아웃이 심하게 오기도 해요.

이걸 잘 인지해야 한다고 봐요. 저도 기본적으로는 과업 지향적이라서 (이런 인간적인 면들을) 크게 공감 못 했다가 개인적으로 하나 하나 경험하다 보니 

‘아. 내가 이런 감정을 느낄 정도면 다른 사람들은 그 이상으로 힘들 수도 있겠다.’ 

그런 것들에 대해 공감하고 바라볼 수 있는 시각이 생기는 것 같아요. (창업가로써 힘든 시기)를 통해서 또 다른 분들을 헤아리는, 좋은 리더로 발전할 수 있는 계기가 되지 않을까 해요.

센드버드 김동신 대표 : Yess.io 의 다음 계획은 어떻게 되시는지. 관련해서 채용도 많이 하고 계시잖아요. 어떤 분들을 뽑고 계신지도 한번 설명해 주시죠

Yess 장지원 대표 : 이제 돈을 잘 써야 될 것 같아요.

저는 사업이 팀-프로덕트-비즈니스의 무한 사이클을 도는 끝나지 않는 게임이라고 생각하는데요. 저희가 다음 라운드인 시리즈 A까지 해야 할 것들이 많이 있어요. 

저희는 말도 안 되게 소수의 인원으로 여기까지 왔어요. 지금 저 포함해서 다섯 분의 팀원이 하나의 팀으로 프로덕트를 만들고 있어요. 현재 계신 분들은 애디터 때부터 함께하셨던, 비전에 얼라인 돼 있는 팀이거든요. 

하지만 저희는 초기 스타트업이라서 사실 아는 게 많지 않아요. 고객에 대해서도 더 알아야 하고, 비즈니스에 대해서도 더 알아야 하고, 제품에 대해서도 더 알아야 하고. 그래서 정말 좋은 분들을 모시고 싶어요. 이 분들을 통해서 다음 레벨로 가고 싶어요. 

참고로 전 직군을 찾고 있습니다. 근데 직군보다 중요한 건, 결국 우리가 풀고자 하는 문제에 얼마나 관심이 있냐라고 생각해요. 왜냐하면 초기 스타트업에선 이 회사가 잘 되든 안 되든, 아니면 이 제품이 잘 되든 안 되든 설레지 않으면 즐거운 경험을 함께 헤쳐나갈 수 없다고 생각하거든요. 내가 만든 제품을 어디서나 자랑할 수 있을 자부심이 필요하다고 봅니다. 

결국 같이 문제를 풀어나갈 분을 찾고자 합니다. 특정 부분을 조금 잘하거나 조금 전문성이 있는 것보다도 ‘너네가 하는 이 위대한 도전에 내가 함께 하고 싶어’ 그리고 되게 유망한 팀과 프로덕트와 투자자가 함께 하는 팀에 (초기부터 수많은 변수들과 챌린지들이 있겠지만) 같이 해보고 싶다’는 인재를 모시고 있습니다. 

아주 구체적인 로드맵이나 수치로서의 목표를 이야기한다기보다는 애초부터 저희가 예외적인 스타트업이라는 걸 말씀드리고 싶어요. 처음부터 글로벌 프로덕트를 지향해 피봇을 했어요. 그러니 예외적인 분들, 때로는 나의 가치를 충분히 인정받지 못하고 있다 느끼는 도전적인 분들을 모시고 함께하고 싶습니다.

센드버드 김동신 대표 : 글로벌 퍼스트 제품을 만들 수 있고 실제로 해외에서 펀딩을 받을 수 있는 구조까지 세팅이 돼 있는 상황이에요. 미국계 투자자들이 들어와 있잖아요. 지금부터는 실행력 있는 분들 모셔서 실행만 하면 충분히 글로벌 시장에서 해낼 수 있는 잠재력이 있는 듯해요. 앞으로도 투자자로서도, 그리고 또 다른 창업가로서도 응원해 드리고 싶고 기대가 되네요.

Yess 장지원 대표 : 투자자이자 저희 회사와 제품을 함께 빌딩하고 계신 파트너로서 동신 님께 저희 팀, 이 프로덕트나 저에게 기대하시는 부분을 더 들려주세요.

센드버드 김동신 대표 : ‘이 가설이 옳다’는 걸 보여주셨으면 좋겠어요. 우리가 한국에서 글로벌 컴퍼니를 한 두 개가 아니라 10개, 100개, 1천개 만들 수 있다는 일종의 플레이북을 만들어가는 과정이잖아요.

 (국가적으로도) 너무나도 좋은 세팅이 돼 있기 때문에 실제로 이게 가능하다, 우리가 함께 힘을 모아서 이걸 성공으로 이끌 수 있고 N개의 글로벌 프로덕트를 만들 수 있는 노하우나 실행력이 있다는 걸 세상에 입증해 보여주시면 좋을 것 같습니다.

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