창업을 꿈꾸는 사람이라면, 리더십은 기본적으로 갖추고 있어야 할 자질처럼 보입니다. 특히 큰 기업에서 경력을 쌓아오신 분들을 보면, 많은 사람들과의 협업을 통해 얻은 성과를 바탕으로 당연히 리더십을 갖추고 있는 것처럼 보입니다.

하지만 제가 초기 창업자에게서 중요하게 보는 리더십은 - 그런 ‘전통적인’ 리더십과는 조금 다릅니다. 어떤 면에서는 그 반대에 가까울 수도 있습니다.

초기 창업가의 리더십이란

일반적으로 말하는 리더십은, 다양한 의견을 경청하고 모두가 납득할 수 있는 결정을 내리는 능력입니다. 명확한 목표를 세우고, 각자 해야 할 일을 분배하며 조직을 안정적으로 이끄는 힘이죠.

하지만 제가 말하는 리더십은 다소 다릅니다. 이 리더십은, 말도 안 되는 이야기처럼 들릴지라도 그것을 믿고 함께하고 싶게 만드는 힘입니다. 불분명한 목표 속에서도 사람들로 하여금 스스로 해야 할 일을 찾아 움직이게 하는 리더십입니다.

모두에게 사랑받는 성인군자형 리더가 아니라, 단 한 명이라도 자신과 함께 그 무모한 꿈을 이루고자 하게 만드는 리더입니다. 때론 돈키호테 같고, 그 돈키호테를 믿고 함께 뛰는 산초 판사를 만들어내는 사람입니다.

우리는 이런 리더십을 비유적으로 ‘종교지도자적 리더십’이라 부릅니다. 말로 설득하는 것이 아니라 믿음으로 이끄는 리더십. 사람들의 머리가 아니라 마음을 움직이는 힘이죠.

왜 이런 리더십이 필요한가?

우리는 초기 스타트업에 투자합니다. 그리고 초기 스타트업은 언제나 불확실성 속에 있습니다. 제품도, 시장도, 팀의 방향도 끊임없이 바뀝니다.

애초에 우리가 확신했던 시장과 솔루션이 현실에서는 통하지 않을 수도 있고, 이 과정에서 팀원들이 하나 둘 이탈하기도 합니다. 처음부터 너무 완벽해 보였던 팀일수록 오히려 이런 불확실성에 더 쉽게 무너지곤 합니다. 그 팀이 사람 중심이 아니라, 솔루션과 시장 중심으로만 구성되어 있었기 때문입니다.

하지만 앞서 말한, ‘리더십을 가진 창업자’는 다릅니다. 그는 방향이 틀려도 팀이 무너지지 않게 만듭니다. 그가 믿고 있는, ‘왜 이 일을 하는가’라는 근본적인 신념이 사람들을 떠나지 않게 붙잡아 주기 때문입니다.

토스에서의 경험

저는 이것을 실제로 경험했습니다. 토스의 이승건 대표와 함께 창업 초기에 여러 번의 실패를 겪었지만, 팀이 유지될 수 있었던 이유는 바로 그가 ‘그런’ 리더였기 때문입니다.

스타트업의 여정은 매 순간 흔들림의 연속입니다. 큰 태풍이 몰아치는 날에도 버티려면 뿌리가 단단해야 하고, 그 뿌리는 결국 ‘우리가 무엇을 믿는가’에서 나옵니다.

한 사람을 진심으로 믿게 만들 수 있다면, 두 사람도 가능하고, 두 사람이 믿으면 세 사람은 더 쉽습니다. 그 믿음이 쌓이면 확장 가능한 울타리가 만들어지고, 그것이 결국 ‘문화’가 됩니다. 사람을 모으고 유지하는 힘, 그리고 그 사람들과 함께 앞으로 나아가게 하는 에너지는, 그 리더가 가진 믿음의 깊이에서 나옵니다.

물론, 초기 단계에서 이런 리더십을 정확히 알아보는 건 매우 어렵습니다. 저 역시 단 하나의 사례만 경험했을 뿐이고, 그것이 단지 운이 좋았던 일이었을 수도 있습니다.

그럼에도 불구하고 이 이야기를 꺼내는 이유는, 제가 ‘그 리더’가 아니라, 그 리더에게 처음으로 미쳐서 함께 달렸던 공동창업자였기 때문입니다. 그 리더십의 형태가 어떠했는지보다, 그런 리더와 함께한 사람이 어떻게 끝까지 버틸 수 있었는지를 저는 직접 경험했기 때문입니다.

그래서 저는 믿습니다.

리더십은 “함께할 사람을 만드는 능력”에서 시작된다고. 그리고 “그들이 왜 나와 함께하고 있는가”를 끊임없이 되묻는 것에서 확장된다고.

우리는 초기 스타트업에 투자합니다. 시장도 제품도 끊임없이 바뀌는 그 여정에서, 결국 끝까지 살아남는 건 ‘사람’이고, 그 중심에는 비전을 믿게 만드는 리더십이 있습니다.

우리는 그런 리더십의 씨앗을 발견하고, 함께 성장하는 투자자입니다.