소프트뱅크의 억만장자 창업자 손정의 회장은 격동의 시대를 몸소 겪어냈습니다. 그는 근 수십년 간 IT 비즈니스 역사의 주요 순간들을 전부 마주했어요. 또한 그는 개인적으로 약 50년의 투자 경력에서 두 번 이상 파멸에 가까운 좌절을 경험했고, 그 이상의 실패를 맛보았습니다. 그만큼 여러 번의 성공도 거두었고요.

그래서 업계의 많은 이들이 경외 반, 의구심 반의 눈초리로 손정의 회장을 바라봅니다. 실제로 그는 동서양을 넘나드는 기업가이자 투자자로서, IT 비전가이면서도 도박꾼이라는 상반된 평가를 동시에 듣고 있어요. 야후나 알리바바 초기에 투자해 큰 부를 축적한 한편, 위워크에 베팅했다가 큰 낭패를 보는 등 그의 투자사에는 굴곡이 가득하죠. 
 

2024년 10월, 전 파이낸셜타임즈 편집장 라이오넬 바버(Lionel Barber)가 영문으로는 최초로 그의 투자 인생을 다룬 전기 ‘Gambling Man(도박꾼)’을 출간했어요. 라이오넬 바버는 책의 출간과 함께 HBR에 ‘손정의 회장의 성공과 실수에서 얻을 수 있는 교훈 8가지(8 Lessons from the Career of Softbank’s Masayoshi Son)’라는 아티클을 기고했는데요. 오늘은 이 내용을 한번 자세히 살펴보려고 해요. 유익하게 읽어주시기를 바라요!