국내 최고 전문가를 CSO로 영입한 5단계 전략

크리에이터 아티클

스타트업 창업자 A는 빠르게 성장하는 스타트업의 CEO다.

창업 초기 공동창업자였던 개발자 B와 함께 창업을 할 당시, 각자 CEO, CTO의 타이틀을 가지고 시작했다. 인력 규모가 20명이 될 때까지는 별도의 C-level 채용 없이 나름 잘 운영되는 듯 했다.
하지만 시리즈 A 투자를 받고 인력 규모를 늘려야 하는 시점이 되자 새로운 C-level 채용이 필요하다는 점을 인식하게 됐다. 시리즈 A 투자를 받는 과정에서 투자자들이 COO를 뽑는 것이 좋겠다는 조언을 한 것이다.
인사, 재무, 회계, 투자유치, 대외협력 등의 업무를 CEO가 혼자서 다 하고 있었던 상황이었다. 앞으로 새로운 채용을 하고 성장을 위한 오퍼레이션 구조를 짜기 위해서는 조직 경영을 도와줄 COO가 필요한 시점이라는 조언이다.
A는 고민에 빠졌다. 우선 일반적인 채용처럼 구인구직 사이트에 채용 공고를 올려서 COO를 뽑는 것이 가능한지 의문이 들었다. 헤드헌터를 써볼까도 생각했지만 비용이 만만치 않아 초기 스타트업 입장에서 선택하기 무리가 있었다.
더 근본적으로는 아직 초기 스타트업인 우리에게 괜찮은 C-level이 와줄 것인지 의문이 들었다. 아마 정말 괜찮은 C-level 후보가 있었다면 진작에 공동창업자로 영입을 했을텐데 현재로서는 딱히 떠오르는 사람이 없다. 과연 A는 COO를 잘 찾을 수 있을 것인가?

스타트업이 어떻게 괜찮은 C-level을 영입할 수 있을까?

앞선 사례에서 본 것처럼 스타트업 창업자 입장에서 C-level을 영입하는 것은 매우 중요하면서도 어려운 문제입니다. C-level은 스타트업의 성장 방향과 속도에 미치는 임팩트가 큰 인력이다 보니 뛰어난 인재를 C-level로 모시는 것이 중요할 수 밖에 없습니다. 하지만 자원이 부족한 초기 스타트업에서 마냥 뛰어난 분을 모시기란 하늘에 별 따기와 같습니다.

물론 공동창업자가 초기 단계에서 C-level 역할을 담당할 수도 있습니다. 하지만 기업이 성장하는 과정에서 공동창업자 개인이 폭발적인 성장을 하지 못한다면 규모에 걸맞는 C-level의 역할을 하지 못할 가능성도 매우 높습니다.

따라서 창업자 입장에서는 꼭 필요한 순간에는 외부에서 C-level을 영입하여 성장 속도를 가속화 하고 조직이 더욱 건강하게 커질 수 있도록 하는 것이 매우 중요하죠.

저희 가지랩에서는 현재 두 명의 C-level이 있습니다. CEO인 저와 CSO인 김나이님이죠. 김나이님은 4,000명이 넘는 직장인들의 커리어 상담을 진행해 온 국내 최고의 엑셀러레이터시죠. 커리어 엑셀러레이터 이전에는 JP모건과 같은 투자은행에서도 근무하신 이력이 있습니다. 이번 글에서는 스타트업이 어떻게 C-level을 영입할 지에 대한 전략을 저희 가지랩의 사례와 함께 소개해드리려 합니다.

1. 우리에게 어떤 C-level이 필요한지 검토하라

C-level 영입은 기회비용이 매우 큰 일입니다. 우리 기업에 적합한 C-level을 적절한 시기에 영입할 수 있으면 사업의 성장에 가속도를 높일 수 있습니다. 하지만 그만큼 잘못 영입했을 때 합류와 이탈 과정에서 발생하는 비용이 매우 크고 창업자와 팀에 미치는 임팩트가 크기 때문에 해당 포지션이 꼭 필요한지 신중하게 검토하는 것이 중요합니다.

초기 스타트업에서 CEO가 직접 재무, 회계, 오퍼레이션, 채용, 기획 등 다양한 업무를 동시에 담당하게 되는데요. 사업이 성장하는 과정에서 CEO가 업무의 병목이 되는 경우가 많습니다. 이 때 적합한 C-level의 합류는 CEO의 업무 부하를 덜어주게 되어 기업 내 전반적인 업무 진행 속도를 높여주고 사업의 성장을 지속 가능하게 만들어줍니다.

따라서 현재 우리 기업의 성장에 방해가 되는, 경영진 차원에서의 병목이 무엇인지 파악하고 이를 해소해줄 수 있는 C-level 포지션을 정하는 것이 중요합니다.

최고기술책임자(CTO), 최고운영책임자(COO), 최고제품책임자(CPO), 최고마케팅책임자(CMO), 최고재무책임자(CFO), 최고전략책임자(CSO), 최고디자인책임자(CDO) 등 다양한 C-level 포지션이 존재하는데요. 이중에 기업의 사업 모델이나 오퍼레이션 복잡도 및 부하량에 따라 어떤 포지션을 영입할지 결정하는 것이 중요하죠.

C-level 영입의 경우 각 포지션별 특성도 중요하지만 어떠한 성향을 가진 C-level을 규정하는 것도 중요합니다. 예를 들어서 동일한 COO 포지션을 영입하더라도 CEO의 기질과 성향에 따라서는 메타의 전 COO 셰릴 샌드버그처럼 대외적인 소통까지 커버하는 스타일의 COO나 스티브 잡스 시절 애플의 COO였던 팀쿡처럼 내부 관리에 더 신경을 쓰는 스타일의 COO가 필요할 수도 있습니다.

C-level 영입이 단순히 개인 1인이 아닌 팀을 영입하는 효과인 경우도 있기 때문에 기존 팀에 미치는 임팩트도 고려해야 합니다. 예를 들어 경험이 많은 CTO를 영입할 경우 CTO 개인뿐 아니라 개발 조직이 함께 합류하는 경우들이 자주 있다 보니 기존 개발팀과의 마찰을 고려해 CTO 개인뿐 아니라 합류하는 개발조직과의 정합성(fit)을 신중하게 검토하여 영입하는 것이 중요할 수 있습니다.

2. 컨설팅에서 시작하라

우선 영입할 C-level 포지션을 규정했다면 채용 후보자를 찾아봐야겠죠. 우리 스타트업이 규모가 있거나 어느 정도 서비스를 통해 유명해진 상황이라면 채용 사이트나 헤드헌터를 활용하여 후보자를 물색하는 것이 가능하겠죠. 하지만 초기 스타트업이거나 아직까지 무명의 스타트업인 경우 채용 시장에서 경쟁하여 후보자를 찾기 어려운 경우가 많습니다. 이런 경우 추천드리는 방식이 ‘컨설팅 요청’입니다.

보통 C-level이 필요한 경우 해당 C-level을 통해 해결하고자 하는 문제가 있기 마련입니다. 해당 문제에 대한 조언을 구할 수 있는 전문가를 찾아보면 C-level로 영입하고 싶은 후보자를 만날 가능성이 높아지게 되죠.

단, 채용을 전면에 내새워 접근할 경우 당사자가 니즈가 없을 가능성이 높기 때문에 (특히, 뛰어난 인재일수록…) 애초에 만나보는 것이 힘들 수도 있습니다. 하지만 사이드 프로젝트가 비교적 많이 활성화된 최근에는 가벼운 자문이나 컨설팅 정도는 기꺼이 해줄 수 있는 분들이 늘어난 상황이죠. 특히 좋은 인재일수록 자기가 배운 경험을 나누고 싶어하는 경향이 있어 좋은 후보자를 만날 가능성도 높아집니다.

컨설팅을 받을 대상을 찾기 위해 기존 투자자, 다른 스타트업 대표님, 임직원, 지인, 가족, 페이스북 인맥을 총 동원하여 후보를 물색합니다. 북클럽이나 커뮤니티에 활발히 참여하여 네트워크 풀을 넓히시는 것도 좋고 링크드인을 활용하여 후보자의 경력을 보고 직접 메시지를 보내보는 용기도 필요합니다.

컨설팅을 의뢰할 수 있는 분을 찾았다면 현재 우리 기업이 겪는 문제를 공유하고 유료 컨설팅을 진행하도록 합니다.

아무리 현금이 부족한 초기 스타트업이지만 가벼운 커피챗이라고 해도 상대방의 귀한 시간을 할애하는 것이기 때문에 최소한의 자문료는 제공해드리는 것이 기본 예의라고 생각합니다. 처음부터 너무 채용의 목적으로 접근하게 되면 상대방도 부담스러울 수 있고 대화 자체가 진행이 안 될 수 있어 1-2회의 컨설팅을 받고 끝내겠다는 태도로 깔끔하게 컨택하시는 것을 추천드립니다.

실제 컨설팅을 받는 과정에서 후보자에 대한 역량을 자연스럽게 경험할 수 있게 되고 후보자도 해당 기업이 겪는 문제와 사업에 대하여 이해도가 높아지게 됩니다.

이 과정에서 합이 맞다면 자연스럽게 사이드 프로젝트로 확장 되거나 파트타임으로 영입을 할 수 있는 기회가 열릴 수 있습니다. 하지만 어떠한 이유로든 영입이 어려운 상황이라면, 해당 문제해결에 적합한 후보자를 추천해달라는 부탁해 다른 후보자를 추천 받는 것도 가능합니다. 업계에서 뛰어난 인재일수록 좋은 인재 풀과 맞닿아 있기 때문에 꼬리에 꼬리를 물고 인재들을 만나볼 가능성이 높아지죠.

제 경우 나이님을 만나게 된 것은 다름이 아니라 인재 채용을 위한 고민 때문이었습니다.

창업 전 CTO를 공동창업자로 섭외해 사업을 시작하고자 했던 니즈가 있어서 나이님께 좋은 인재를 추천 받으려고 식사 요청을 하게 되었습니다. 어떤 비전을 가지고 어떻게 사업을 이끌어나갈지 여러 이야기를 나누다 보니 현재 시점에서 CTO를 무리하게 섭외하기보다는 사업의 방향성이 어느 정도 정해진 후에 좋은 분을 영입하는 게 좋겠다는 결론이 났죠.

그 과정에서 자연스럽게 제가 가진 구성원들에 대한 인재상이나 가지랩의 미션과 사업에 대한 내용들이 공유될 수 있었어요. 초기에 이런 고민을 함께 해나갈 수 있는 C-level로서 나이님을 모시면 어떨까 하는 색다른 결론에 도달하게 됐죠.

3. 중견 스타트업의 리드급을 영입하라

앞선 방법으로 컨설팅을 요청하거나 후보자 추천을 받는 과정에서 다른 기업의 C-level을 타깃할 경우 생각보다 영입이 쉽지 않은 경우들이 많습니다. 우선 스타트업의 C-level들이 공동창업자인 경우도 더러 있고 스톡옵션을 보유하고 있어 현재 기업에서 쉽사리 그만두고 나오기가 어려운 경우가 많습니다. 특히 좋은 인재일수록 구성원들에 대한 책임감이 강해 현재 조직에서 빠르게 이직하기 어렵죠.

우리가 초기나 중기 스타트업이라면 다른 기업의 C-level을 후보자로 채용하기보다는 업력이 있는 중견 스타트업의 리드급을 만나보는 것을 추천드립니다. 자기 분야에서 어느 정도 경험을 쌓고 자신이 속한 기업에서도 성과를 내본 경험이 있는 리드급 인재들은 C-level로의 성장에 대한 욕구가 있기 마련입니다. 하지만 기업 내에서 자신이 빠르게 성장한다고 하더라도 C-level 채용에 대한 소속 회사의 니즈는 조금 다를 수 있습니다.

예를 들어 30인 규모에서 100인 규모 스타트업으로 성장시킨 경험이 있는 오퍼레이션 리드가 있다고 가정을 합시다.

현재 기업을 200인 규모로 키우는 과정에서 COO의 역할을 맡게 된다면, 전혀 가보지 않은 새로운 길을 겪어야 하는 부담이 있겠죠. 현재 기업의 CEO도 동일한 이유로 200인 규모 기업을 경영해 본 COO를 외부에서 영입하는 편을 더 선호할 가능성이 있습니다. 만약 오퍼레이션 리드 입장에서 30-50인 규모 스타트업의 COO로 이직할 수 있다면 본인이 이미 해본 경험치를 활용하면서도 C-level로 발돋움할 수 있는 기회가 될 수 있는 것이죠.

단, 리드급 인재에게 전혀 가보지 않은 길을 새롭게 제안하면서 C-level로 영입하는 것은 리스크가 높습니다. 위 문단에서 다룬 예시처럼 후보자가 현재 기업에서 경험한 내용을 바탕으로 실무적인 역량을 즉각적으로 발휘할 수 있는 여건이어야 합니다.

또한, 기존 리드 역할 대비 의사결정의 무게감과 책임감을 감당할 태도와 마음가짐이 있는지 잘 검토하여 채용하는 것이 중요하죠. 리드급 인재라고 하더라도 후보자의 역량과 과거 경험을 미루어 C-level로 성장할 수 있는 가능성이 높은 인재를 잘 선별한다면 무겁게 다른 기업 C-level을 영입하는 것보다 훨씬 더 긍정적인 결과를 이끌어낼 수도 있습니다.

4. 최대한 서로 많은 정보를 주고 받아라

우선 영입할 C-level 후보자를 만났다면 상호 간에 충분한 정보를 주고 받는 것이 중요합니다. 한 두번의 인터뷰로 결정할 것이 아니라 시간을 여유롭게 가지고 대화를 통해 서로 알아가는 것이 중요합니다.

스타트업의 경우 대기업과 달리 기업에 대한 정보를 C-level 입장에서 충분하게 파악하고 지원을 하기 어렵기 때문에 후보자에게 최대한 많은 정보를 제공하는 것이 중요합니다. 설령 현재 우리 기업의 단점이나 약점이라고 하더라도 투명하게 소통해야 나중에 채용 이후 발생할 수 있는 문제들을 미리 예방할 수 있죠.

C-level이 채용 후 얼마 되지 않아 퇴사를 하는 상황이 발생하는 이유는 영입 당시 채용을 하기 위해 지나치게 포장을 한 경우일 가능성이 높습니다.

채용 과정에서 서로 충분한 시간을 두고 소통하자. 출처 : unsplash.com

앞서 언급한 컨설팅 방식으로 후보자를 만나게 될 경우 이러한 가능성을 최소화할 수 있습니다. 애초에 문제를 해결하기 위해 컨설팅을 한 것이고, 컨설팅을 받으려면 문제를 상세히 오픈해야 하기 때문이죠. 후보자가 컨설팅을 해주는 과정에서 이 문제를 해결할 수 있겠다는 판단이 들어야 합류를 할 것이기 때문에 문제를 상세히 공유하는 것은 매우 중요합니다.

현재 조직 구성원과 충분한 교감을 가질 수 있는 기회를 주는 것도 매우 중요합니다.

C-level 영입을 실패하는 사례의 상당수가 CEO와 합이 잘 맞아서 채용했지만 기존 구성원들과 관계가 틀어지는 경우 입니다. C-level 영입이 당장 CEO의 업무 부하를 줄이는 것은 맞지만 C-level이 소통할 다른 조직의 구성원들과의 합을 점검하는 것도 매우 중요합니다. 컨설팅이나 사이드 프로젝트를 진행할 경우 실무자와 접점이 자연스럽게 형성 되기 때문에 업무나 소통 측면에서의 합을 확인하기 좋습니다.

제가 나이님을 CSO로 모시게 되기까지도 상당히 오랜 시간이 걸렸습니다. 처음 인재 채용에 대한 컨설팅을 요청드린 이후로 2주마다 한 번씩 줌으로 1-2시간 싱크를 하면서 여러 주제에 대하여 대화를 나눴습니다. 회사의 비전, 미션, 창업의 동기, 차별점, 조직문화, 인재상, 목표, 기대치 등 매우 다양한 주제에 대하여 이야기를 나눴습니다.

저도 나이님에게 궁금한 내용을 최대한 많이 물어보고, 저희 가지랩의 초기 멤버들과 1:1을 통해 구성원들과의 소통해보실 수 있도록 했습니다. 결과적으로 6개월여 간의 대화 끝에 CSO로 합류해주시기로 결정하셨죠. 내가 일할 기업을 결정할 때 매우 적극적으로 물어보고 선택하라는 의미로 저와 나눈 경험을 최근 출간한 책에도 실어주셨습니다.

5. 적어도 3개월은 충분히 관찰하고 사고할 수 있는 시간을 제공하라

C-level을 채용에 공을 들인 경우가 많다 보니 채용 직후에 즉각적인 임팩트를 요구하는 경우들을 자주 보게 됩니다. 하지만 C-level 채용은 기존 조직에 미치는 임팩트가 크다 보니 무리한 성과 요구는 오히려 C-level이 튕겨 나가거나 조직 내 복잡도를 높이는 요인이 될 수 있습니다.

C-level에게 처음부터 과도한 성과를 요구하게 될 경우 해당 C-level은 본인이 일하기 편한 이전 팀원들을 영입하는 경향이 있습니다. 기존 구성원들과 충분히 알아가고 합을 맞출 시간이 없기 때문에 이미 어느 정도 일해본 경험이 있는 사람들을 데려와야 빠른 성과를 낼 수 있기 때문이죠.

그러나 C-level 영입과 함께 단기간에 새로운 구성원들이 늘어나게 되면 전체 조직문화에 혼란이 오고 기존 구성원과 새로운 구성원 간의 갈등이 생겨날 여지가 높아집니다.

C-level을 영입한 이후 첫 3개월은 충분히 관찰하고 사고할 수 있는 시간을 주는 것이 중요합니다. 앞서 언급드린 컨설팅 기간이 길지 않았거나 없었다면 더더욱 필요한 내용이죠. 기존 조직 구성원들의 장단점을 파악하고 현재 우리 기업에 필요한 변화가 무엇인지 진득하게 사고해볼 시간을 주는 것이 중요합니다. 면밀한 분석이 없는 빠른 액션은 오히려 문제의 크기를 더욱 키울 수 있죠.

CEO 입장에서 답답할 수 있겠지만 매우 큰 기회비용을 아낄 수 있는 방법이기에 기대치를 낮추고 어느 정도 충분한 시간을 줄 필요가 있습니다.

저의 경우도 나이님께 초반에 큰 목표치를 설정해드리기보다는 가지랩 구성원 한 명 한 명을 알아가고 저희의 상황을 진단하실 수 있도록 시간을 드렸습니다. 2-3달 정도 구성원들과 친밀감이 높아지고 가지랩 내부에 어떤 구조적인 문제가 있는지, 이를 어떻게 해결해 나갈 수 있을지 잘 파악해주신 덕에 빠르게 조직 구조를 변경하고 전략을 수정할 수 있었습니다.

충분히 관찰하고 대화를 나누는 과정에서 ‘커리어 웰니스’라는 키워드를 발굴하고, 초기 기업임에도 해당 키워드에 대한 점유율을 가져갈 수 있는 기회를 얻을 수 있었죠.

(참고 - 여러분의 ‘커리어 웰니스’ 점수는 몇 점인가요?)