이 글의 원문은 당근 팀 블로그 ‘3일 동안 3년 내다보기’에서 확인할 수 있습니다.

이번 글에서는 이런 내용을 확인할 수 있어요! ☑️

• OKR을 넘어선 장기 플랜, 로드맵의 필요성
• 제대로 된 문제 정의로 ‘진짜’ 임팩트를 만드는 법
• 하루 8시간 넘게 토론하며 발견한 몰입의 힘

이런 분들에게 도움이 돼요! ‍🙋

• 팀과 함께 체계적인 장기 플랜을 세우고 싶은 분
• 회사의 성장에 기여하는 팀이 되는 법을 고민하는 분
• 문제를 위한 문제가 아닌, 진짜 문제를 찾아 해결하고 싶은 분

안녕하세요! 당근에서 Data Scientist, Decision으로 일하고 있는 Matthew라고 합니다. 2018년에 당근에 합류해 어느덧 햇수로 6년째 함께하고 있는데요. 10명 내외였던 당근 구성원 모두가 하나의 팀으로 일하던 시절부터 중고거래 팀, 그로스 팀, 데이터 TF를 거쳐 지금은 데이터 가치화 팀에서 리드로 일하고 있습니다.

지난 4월, 데이터 가치화 팀은 2주에 걸쳐 앞으로 3년 동안 할 일에 대한 로드맵을 그려보는 시간을 가졌습니다. ‘3년 계획’을 짜는 건 6년 동안 당근에서 생활하며 특히 새로웠던 경험인데요. 팀 내에서 올해 상반기를 돌아보며 이 경험이 좋았다는 공감대도 발견했어요. 그래서 오늘은 3년 로드맵을 만든 저희의 경험을 글로 공유해보려고 합니다.

3년 로드맵을 만들게 된 사연

팀마다 전사에 공유할 OKR 자료를 만드는 경험, 많이 해보셨을 텐데요. 당근에서도 분기별로 OKR을 설정해서 공유하고, 한 분기가 끝나면 이 목표에 대해 회고해요. 지난 3월, 저도 여느 때처럼 데이터 가치화 팀의 23년도 2분기 OKR을 공유하려고 발표 자료를 만들다 문득 ‘이게 맞는 걸까?’하는 의구심이 들었어요. 무언가 부족한 기분이었습니다. 세상에는 멋진 비전이 많지만 그중 정말로 현실이 된 비전은 많지 않잖아요. 목표를 진짜 이루려면, 비전을 정하는 것 이상으로 (1) 왜 그 길을 가야 하는지 이해시킬 수 있는 설득력과 (2) 비전을 현실로 만들 구체적인 계획이 필요하다고 느꼈습니다.

분기마다 세우는 OKR을 넘어 장기 플랜을 세워야 할 때라고 생각하기도 했어요. 데이터 가치화 팀이 풀어야 하는 문제 안에는 다양한 하위 문제가 존재해요. 그만큼 문제가 복잡하게 얽혀있고, 단기 목표만으로는 근본적인 변화를 만들기 어렵죠. 따라서 긴 호흡과 넓은 시야로 팀의 미래를 바라보는 게 중요했어요.

고심 끝에, 2주 정도 팀 전체적으로 함께 생각하는 시간을 가지면서 로드맵을 세우기로 결심했습니다. 하던 일을 다 멈추고 로드맵에 시간을 쏟는 건 쉬운 일이 아니라 제안에도 큰 용기가 필요했는데요. 감사하게도 동료 리더인 Ian, 팀원들 그리고 경영진까지 모두 제안에 공감하고 동의해 주었어요. 그렇게 데이터 가치화 팀은 2023년 2분기 OKR을 정하는 대신 다 같이 모여 팀의 비전과 이에 따른 3년 로드맵을 만들기로 했습니다.

3년 로드맵을 세우기 위한 계획

팀 전체의 시간을 투자해서 만드는 로드맵이기 때문에 ‘무엇을 만들고자 하는지’ 명확하게 정리할 필요가 있었어요. 따라서 3년 계획을 세우는 2주 동안 달성해야 할 결과 목표를 설정했습니다.

• 2주 후에 완성되어야 하는 결과물 : 앞으로 3년 동안 (1) 어떤 문제를 해결하기 위해 (2) 어떤 제품을 만들고 (3) 무슨 일을 어떤 순서로 할지 정리한 로드맵

• 문제 : 팀의 비전을 달성하기 위해서 어떤 문제를 풀어야 하는지
• 제품 : 그 문제를 풀기 위해 어떤 제품을 만들어야 하는지
• 로드맵 : 그 제품은 어떤 순서를 거쳐 만들어가야 하는지

구체적인 목표를 세웠으니, 다음으로 그 목표에 도달하기 위해 실행할 방법과 그 단계를 정해야 했어요. 당시 데이터 가치화 팀원은 총 8명이었는데요. 팀원마다 합류한 시점도, 데이터 도메인에 대해 고민한 깊이도 달랐기 때문에 효율적이고 풍성한 의논을 위해서는 사전에 각자 준비하는 시간이 필요했습니다. 따라서 ‘사전 준비 단계’와 ‘실제로 로드맵을 짜는 단계’를 구분했습니다. 각 단계를 간단히 설명하면 다음과 같아요.

• Step 1 ) 4월 10일 ~ 14일 : 과거, 현재, 미래를 생각해보는 시간 (팀 전체)
• Step 2 ) 4월 17일 ~ 19일 : 문제, 제품, 로드맵을 이야기하는 시간 (팀 전체 워크숍 진행)
• Step 3 ) 4월 20일 ~ : 로드맵 완성하기 (리더 그룹)

Step 1. 과거, 현재, 미래를 생각해보는 시간

제일 먼저 데이터 가치화 팀의 과거를 돌아봤어요. 로드맵을 정하다 보면 아무래도 미래에만 집중하기 쉬운데요. 사실 미래는 과거, 현재와 깊이 연결되어 있잖아요. 미래를 그리려면 과거를 잘 떠나보내고, 현재를 제대로 바라보는 과정을 가져야 해요.

우선 팀 혹은 팀원 개인이 해왔던 일에 대해 충분히 자축한 다음, 그 과거를 말끔히 비우려고 했어요. 우리에게는 참 중요했던 일들이 미래를 봤을 때는 중단해야 할 일인 경우도 많아요. 과거에 해온 일을 모두 비워내야, 있는 그대로의 우리와 현재 상황을 바라볼 수 있을 것이라 생각했어요.

다음으로는 현재, 즉 데이터 가치화 팀이 지금 하고 있는 일과 문제 상황을 점검했습니다. 우리가 직면해야 할 문제는 거창한 미래의 무언가가 아니라 매일 겪는 크고 작은 힘듦일 가능성이 크거든요. 현재의 우리를 똑바로 보는 방법은 창업자가 창업 아이템을 고민하는 과정을 참고하면 좋아요. 나와 팀에서 시작해 회사, 업계 그리고 세상으로 넓혀가는 생각 프레임을 통해 넓은 시야로 현재를 바라볼 수 있어요. 

과거와 현재를 생각했다면, 마침내 앞으로의 변화를 예상해보는 단계로 넘어가요. 이때 데이터 도메인 차원에서 당근과 세상의 변화를 같이 생각해보자는 아이디어가 떠올랐어요. 따라서 팀과 함께 ‘1년, 3년, 10년 후의 당근은 어떻게 될 것인가?’ 같은 질문부터, AI가 우리 회사의 미래에 끼칠 영향을 생각해보는 질문까지 다양한 이야기를 나누었는데요.

…
 

여기서 잠깐. 팀 3년 로드맵 짜는데, 과거, 현재, 미래, 그리고 세상의 변화까지 생각해야 하는 이유가 뭐냐고요?

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